(S)-4-amino-6-fluoro-chromane-4-carboxylic acid | 103834-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-amino-6-fluoro-chromane-4-carboxylic acid
• 英文别名: S-6-fluoro-4-aminochroman-4-carboxylic acid；(4S)-4-amino-6-fluoro-2,3-dihydrochromene-4-carboxylic acid
• CAS: 103834-11-3
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₃
• 分子量: 211.193
• InChiKey: FATKFOJBJPZZED-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-amino-6-fluoro-chromane-4-carboxylic acid 以 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 索比尼尔
  参考文献：
  名称：

  S-6-fluoro-4-aminochroman-4-carboxylic acid derivatives useful as

  摘要：

  手性sorbinil中间体的化学式为##STR1##其中R为氢或苄氧羰基，Y为羟基或氨基，其制备工艺以及转化为sorbinil的工艺。

  公开号：

  US04620019A1
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(diphenylphosphorylamino)-6-fluoro-2,3-dihydrochromene-4-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 以86%的产率得到(S)-4-amino-6-fluoro-chromane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  General and practical catalytic enantioselective Strecker reaction of ketoimines: significant improvement through catalyst tuning by protic additives

  摘要：

  Significant improvement in enantioselectivity and catalyst activity was achieved for the catalytic enantio selective Strecker reaction. Using a catalyst (1-2.5 mol%) prepared from Gd((OPr)-Pr-i)(3) and D-glucose derived ligand 1, and in the presence of 2,6-dimethylphenol as an additive, high enantioselectivity was obtained from a wide range of ketoimines, including heteroaromatic and cyclic ketoimines. The new method was applied to an efficient catalytic asymmetric synthesis of sorbinil, a therapeutic agent for diabetic complications. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.082

文献信息

• Process and intermediates for sorbinil
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0173522A2

  公开（公告）日：1986-03-05

  Chiral sorbinil intermediates of the formula wherein R is hydrogen or benzyloxycarbonyl and Y is hydroxy or amino, processes therefor, and processes forthe conversion thereof to sorbinil.

  式中 R 为氢或苄氧羰基，Y 为羟基或氨基的手性山梨醇中间体，以及将其转化为山梨醇的工艺。 式中 R 为氢或苄氧羰基，Y 为羟基或氨基的手性山梨醇中间体、其工艺以及将其转化为山梨醇的工艺。
• Regeneration of 6-fluoro-4-chromanone from 6-fluoro-4-ureidochroman-4-carboxylic acid
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0179570A1

  公开（公告）日：1986-04-30

  6-Fluoro-4-chromanone can be regenerated from (R)-6-fluoro-4-ureidochroman-4-carboxylic acid, or from mixtures of (R)-6-fluoro-4-ureidochroman-4-carboxylic acid and its racemic modification, by oxidation with a permaganate, especially potassium permanganate. 6-Fluoro-4- chromanone is a chemical intermediate useful for preparing sorbinil, an aldose reductase inhibitor which can be used in clinical medicine for the control of the chronic complications of diabetes. (R)-6-Fluoro-4-ureidochroman-4-carboxylic acid and its racemic modification are by-products from the production of sorbinil from 6-fluoro-4-chromanone.

  6-氟-4-色满酮是一种化学中间体，可用于制备山梨醇，山梨醇是一种醛糖还原酶抑制剂，在临床医学中可用于控制糖尿病的慢性并发症。(R)-6-氟-4-ureidochroman-4-羧酸及其外消旋体是由 6-氟-4-色满酮生产山梨醇的副产品。
• Substituted spiro[chroman-4,5′-thiazolidine]-2′,4′-diones as aldose reductase inhibitors
  作者：Heinz Hasler、Franz Kaufmann、Wolfgang Pirson、Fernand Schneider

  DOI：10.1016/0223-5234(87)90297-2

  日期：1987.11
• URBAN, FRANK J.
  作者：URBAN, FRANK J.

  DOI：——

  日期：——
• HASLER, HEINZ;KAUFMANN, FRANZ;PIRSON, WOLFGANG;SCHNEIDER, FERNAND, EUR. J. MED. CHEM., 22,(1987) N 6, 559-567
  作者：HASLER, HEINZ、KAUFMANN, FRANZ、PIRSON, WOLFGANG、SCHNEIDER, FERNAND

  DOI：——

  日期：——