(2-Methylhex-1-en-1-yl)boronic acid | 197724-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (2-Methylhex-1-en-1-yl)boronic acid
• 英文别名: [(E)-2-methylhex-1-enyl]boronic acid
• CAS: 197724-99-5
• 化学式: C₇H₁₅BO₂
• 分子量: 142.006
• InChiKey: CERBSFMRZGTLLN-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Methylhex-1-en-1-yl)boronic acid 在 (R)-1-[(S_P)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyl-di-tert-butylphosphine 、 甲基二乙氧基硅烷 、 copper diacetate 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-2-(2-methylhexyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的β，β-二取代烯基硼酰胺的不对称还原。

  摘要：

  使用氢硅烷开发了高度对映选择性的铜催化的β，β-二取代烯基硼化合物的还原。与手性Josiphos配体配位的氢化铜催化剂可有效地区分β-手性取代基，从而生成相应的β-手性烷基硼酰胺，其对映体选择性高达99％ee。对映选择性还原方案为具有较少空间区别性取代基的β-手性烷基硼化合物提供了一种简便的方法，并且涵盖了宽范围的底物范围，包括具有有效官能团耐受性的芳基取代的硼烷基烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03400
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-iodo-2-methyl-1-hexene 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(2-Methylhex-1-en-1-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  发现新的PGE2前列腺素类似物作为有效的和选择性的EP2和EP4受体激动剂。

  摘要：

  已经合成了在欧米茄侧链上引入二烯基的PGE（2）类似物，并评估了它们对EP（2）和EP（4）受体的结合亲和力。一种优化的类似物（化合物9b）对EP（4）受体显示出比其他已知受体更高的效价和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.025

文献信息

• Asymmetric Petasis Reactions Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：Sha Lou、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja8018934

  日期：2008.6.1

  Chiral biphenols catalyze the enantioselective Petasis reaction of alkenyl boronates, secondary amines, and ethyl glyoxylate. The reaction requires the use of 15 mol % of (S)-VAPOL as the catalyst, alkenyl boronates as nucleophiles, ethyl glyoxylate as the aldehyde component, and 3 A molecular sieves as an additive. The chiral alpha-amino ester products are obtained in good yields (71-92%) and high

  手性双酚催化烯基硼酸酯、仲胺和乙醛酸乙酯的对映选择性 Petasis 反应。该反应需要使用15mol%的(S)-VAPOL作为催化剂，硼酸烯基作为亲核试剂，乙醛酸乙酯作为醛组分，3A分子筛作为添加剂。以良好的产率 (71-92%) 和高对映体比率 (89:11-98:2) 获得手性 α-氨基酯产物。机理研究表明无环硼酸酯与 VAPOL 和四配位硼酸酯中间体的单配体交换。
• Stereospecific Synthesis of Vinyl(phenyl)iodonium Tetrafluoroborates via Boron-Iodane Exchange of Vinylboronic Acids and Esters with Hypervalent Phenyliodanes
  作者：Masahito Ochiai、Mika Toyonari、Takema Nagaoka、Da-Wei Chen、Michio Kida

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01571-2

  日期：1997.9

  Reaction of vinylboronic acids and esters with hypervalent phenyliodanes in the presence of BF3-Et2O undergoes boron-iodane exchange at O degrees C in dichloromethane yielding vinyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborates stereoselectively with retention of configuration. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Copper-Catalyzed Asymmetric Reduction of β,β-Disubstituted Alkenylboramides
  作者：Yeji Park、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03400

  日期：2019.11.1

  A highly enantioselective copper-catalyzed reduction of β,β-disubstituted alkenylboron compounds was developed using hydrosilane. The copper hydride catalyst coordinated with chiral Josiphos ligand efficiently discriminated β-geminal substituents to generate corresponding β-chiral alkylboramides with excellent enantioselectivities up to 99% ee. The enantioselective reduction protocol provides a facile

  使用氢硅烷开发了高度对映选择性的铜催化的β，β-二取代烯基硼化合物的还原。与手性Josiphos配体配位的氢化铜催化剂可有效地区分β-手性取代基，从而生成相应的β-手性烷基硼酰胺，其对映体选择性高达99％ee。对映选择性还原方案为具有较少空间区别性取代基的β-手性烷基硼化合物提供了一种简便的方法，并且涵盖了宽范围的底物范围，包括具有有效官能团耐受性的芳基取代的硼烷基烯烃。
• Discovery of novel prostaglandin analogs of PGE2 as potent and selective EP2 and EP4 receptor agonists
  作者：Yufang Xiao、Gian Luca Araldi、Zhong Zhao、Nadia Brugger、Srinivasa Karra、David Fischer、Elizabeth Palmer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.025

  日期：2007.8

  introduction of diene groups at the omega-side chain have been synthesized and evaluated for their binding affinity for EP(2) and EP(4) receptors. An optimized analog (compound 9b) showed high potency and selectivity for the EP(4) receptor over other known receptors.

  已经合成了在欧米茄侧链上引入二烯基的PGE（2）类似物，并评估了它们对EP（2）和EP（4）受体的结合亲和力。一种优化的类似物（化合物9b）对EP（4）受体显示出比其他已知受体更高的效价和选择性。