(2-Methylhex-1-en-1-yl)boronic acid | 197724-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (2-Methylhex-1-en-1-yl)boronic acid
• 英文别名: [(E)-2-methylhex-1-enyl]boronic acid
• CAS: 197724-99-5
• 化学式: C₇H₁₅BO₂
• 分子量: 142.006
• InChiKey: CERBSFMRZGTLLN-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Methylhex-1-en-1-yl)boronic acid 在 (R)-1-[(S_P)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyl-di-tert-butylphosphine 、 甲基二乙氧基硅烷 、 copper diacetate 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-2-(2-methylhexyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的β，β-二取代烯基硼酰胺的不对称还原。

  摘要：

  使用氢硅烷开发了高度对映选择性的铜催化的β，β-二取代烯基硼化合物的还原。与手性Josiphos配体配位的氢化铜催化剂可有效地区分β-手性取代基，从而生成相应的β-手性烷基硼酰胺，其对映体选择性高达99％ee。对映选择性还原方案为具有较少空间区别性取代基的β-手性烷基硼化合物提供了一种简便的方法，并且涵盖了宽范围的底物范围，包括具有有效官能团耐受性的芳基取代的硼烷基烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03400
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-iodo-2-methyl-1-hexene 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(2-Methylhex-1-en-1-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  发现新的PGE2前列腺素类似物作为有效的和选择性的EP2和EP4受体激动剂。

  摘要：

  已经合成了在欧米茄侧链上引入二烯基的PGE（2）类似物，并评估了它们对EP（2）和EP（4）受体的结合亲和力。一种优化的类似物（化合物9b）对EP（4）受体显示出比其他已知受体更高的效价和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.025

文献信息

• Asymmetric Petasis Reactions Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：Sha Lou、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja8018934

  日期：2008.6.1

  Chiral biphenols catalyze the enantioselective Petasis reaction of alkenyl boronates, secondary amines, and ethyl glyoxylate. The reaction requires the use of 15 mol % of (S)-VAPOL as the catalyst, alkenyl boronates as nucleophiles, ethyl glyoxylate as the aldehyde component, and 3 A molecular sieves as an additive. The chiral alpha-amino ester products are obtained in good yields (71-92%) and high

  手性双酚催化烯基硼酸酯、仲胺和乙醛酸乙酯的对映选择性 Petasis 反应。该反应需要使用15mol%的(S)-VAPOL作为催化剂，硼酸烯基作为亲核试剂，乙醛酸乙酯作为醛组分，3A分子筛作为添加剂。以良好的产率 (71-92%) 和高对映体比率 (89:11-98:2) 获得手性 α-氨基酯产物。机理研究表明无环硼酸酯与 VAPOL 和四配位硼酸酯中间体的单配体交换。
• Stereospecific Synthesis of Vinyl(phenyl)iodonium Tetrafluoroborates via Boron-Iodane Exchange of Vinylboronic Acids and Esters with Hypervalent Phenyliodanes
  作者：Masahito Ochiai、Mika Toyonari、Takema Nagaoka、Da-Wei Chen、Michio Kida

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01571-2

  日期：1997.9

  Reaction of vinylboronic acids and esters with hypervalent phenyliodanes in the presence of BF3-Et2O undergoes boron-iodane exchange at O degrees C in dichloromethane yielding vinyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborates stereoselectively with retention of configuration. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.