(S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4,8-dimethylnon-2-enoic acid methyl ester | 1173557-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4,8-dimethylnon-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)etyl]-4,8-dimethyl-non-2-enoic acid methyl ester；methyl (4S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4,8-dimethylnon-2-enoate
• CAS: 1173557-95-3
• 化学式: C₂₆H₅₄O₄Si₂
• 分子量: 486.883
• InChiKey: LRDGSMDHWASDSS-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4,8-dimethylnon-2-enoic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以33%的产率得到(S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)etyl]-4,8-dimethyl-nonanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  13,13-Dimethyl-des-C,D Analogs of 1Alpha,25-Dihydroxy-19-Nor-Vitamin D3 Compounds and Topical Composition Dosage Forms and Methods of Treating Skin Conditions Thereof

  摘要：

  1α,25-二羟基-19-去甲基维生素D3的13,13-二甲基-des-C,D类似物化合物及其局部组合剂剂型，以及治疗皮肤病症的方法。示例活性药用成分包括(1R,3R)-5-[(E)-(S)-11′-羟基-5′,5′,7′,11′-四甲基-十二烯基]-2-亚甲基-环己烷-1,3-二醇，(1R,3R)-5-[(Z)-(S)-11′-羟基-5′,5′,7′,11′-四甲基-十二烯基]-2-亚甲基-环己烷-1,3-二醇，(1R,3R)-5-[(E)-(R)-11′-羟基-5′,5′,7′,11′-四甲基-十二烯基]-2-亚甲基-环己烷-1,3-二醇，以及(1R,3R)-5-[(Z)-(R)-11′-羟基-5′,5′,7′,11′-四甲基-十二烯基]-2-亚甲基-环己烷-1,3-二醇。

  公开号：

  US20090186950A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6-dimethylheptanal 、 2-[bis(2',2',2'-trifluoroethyl)phosphono]-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyric acid methyl ester 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.25h， 以100%的产率得到(S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4,8-dimethylnon-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  13,13-Dimethyl-des-C,D Analogs of 1Alpha,25-Dihydroxy-19-Nor-Vitamin D3 Compounds and Topical Composition Dosage Forms and Methods of Treating Skin Conditions Thereof

  摘要：

  1α,25-二羟基-19-去甲基维生素D3的13,13-二甲基-des-C,D类似物化合物及其局部组合剂剂型，以及治疗皮肤病症的方法。示例活性药用成分包括(1R,3R)-5-[(E)-(S)-11′-羟基-5′,5′,7′,11′-四甲基-十二烯基]-2-亚甲基-环己烷-1,3-二醇，(1R,3R)-5-[(Z)-(S)-11′-羟基-5′,5′,7′,11′-四甲基-十二烯基]-2-亚甲基-环己烷-1,3-二醇，(1R,3R)-5-[(E)-(R)-11′-羟基-5′,5′,7′,11′-四甲基-十二烯基]-2-亚甲基-环己烷-1,3-二醇，以及(1R,3R)-5-[(Z)-(R)-11′-羟基-5′,5′,7′,11′-四甲基-十二烯基]-2-亚甲基-环己烷-1,3-二醇。

  公开号：

  US20090186950A1

文献信息

• 13-Methyl-substituted des-C,D analogs of (20S)-1α,25-dihydroxy-2-methylene-19-norvitamin D3 (2MD): Synthesis and biological evaluation
  作者：Katarzyna Plonska-Ocypa、Rafal R. Sicinski、Lori A. Plum、Pawel Grzywacz、Jadwiga Frelek、Margaret Clagett-Dame、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.082

  日期：2009.2

  from ester 21. The obtained α,β-unsaturated esters 22 and 23 served as convenient starting compounds to the syntheses of the corresponding chiral acyclic aldehydes, β,γ-unsaturated (28) and saturated (39 and 40), required for the final Wittig–Horner coupling with the anion of the phosphine oxide 29. After hydroxyl deprotection, the synthesized vitamin D analogs 11–13 and 32 were purified and biologically

  （20的类似物小号）-1α，25-二羟基-2-亚甲基-19-去甲维生素d 3（2，为2Md）中，在C-13取代的，但缺乏C和d的环，在会聚合成制备，开始于手性酯14和氧化膦29。合成的维生素中的两种（11和32）是类似物，其中13-甲基构成不饱和片段的取代基，即C（13）-C（17）双键，而在其他两种情况下（12和13），甲基属于一个三元碳立体异构中心。这些研究的目的是进一步探索维生素D骨架“上部”的广泛修饰，以期找到具有潜在治疗价值的生物活性类似物。 商业化的（R）-（-）-甲基-3-羟基-2-甲基丙酸酯（14）通过六步转化为醇18（维生素D侧链片段）。随后的三步转化生成了醛20，该醛与衍生自酯21的阴离子进行了Still-Gennari HWE反应。获得的α，β-不饱和酯22和23可作为合成最终Wittig-Horner偶联所需的相应手性无环醛，β，γ-不饱和（28）和饱和（39和40
• 13,13-Dimethyl-des-C,D Analogs of 1Alpha,25-Dihydroxy-19-Nor-Vitamin D3 Compounds and Topical Composition Dosage Forms and Methods of Treating Skin Conditions Thereof
  申请人：DeLuca Hector F.

  公开号：US20090186950A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  13,13-Dimethyl-des-C,D analogs of 1α,25-dihydroxy-19-nor-vitamin D 3 compounds and topical composition dosage forms thereof, and methods of treating skin conditions thereof. Exemplary active pharmaceutical ingredients include (1R,3R)-5-[(E)-(S)-11′-hydroxy-5′,5′,7′,11′-tetramethyl-dodec-2′-enylidene]-2-metylene-cyclohexane-1,3-diol, (1R,3R)-5-[(Z)-(S)-11′-hydroxy-5′,5′,7′,11′-tetramethyl-dodec-2′-enylidene]-2-metylene-cyclohexane-1,3-diol, (1R,3R)-5-[(E)-(R)-11′-hydroxy-5′,5′,7′,11′-tetramethyl-dodec-2′-enylidene]-2-metylene-cyclohexane-1,3-diol, and (1R,3R)-5-[(Z)-(R)-11′-hydroxy-5′,5′,7′,11′-tetramethyl-dodec-2′-enylidene]-2-metylene-cyclohexane-1,3-diol.

  1α,25-二羟基-19-去甲基维生素D3的13,13-二甲基-des-C,D类似物化合物及其局部组合剂剂型，以及治疗皮肤病症的方法。示例活性药用成分包括(1R,3R)-5-[(E)-(S)-11′-羟基-5′,5′,7′,11′-四甲基-十二烯基]-2-亚甲基-环己烷-1,3-二醇，(1R,3R)-5-[(Z)-(S)-11′-羟基-5′,5′,7′,11′-四甲基-十二烯基]-2-亚甲基-环己烷-1,3-二醇，(1R,3R)-5-[(E)-(R)-11′-羟基-5′,5′,7′,11′-四甲基-十二烯基]-2-亚甲基-环己烷-1,3-二醇，以及(1R,3R)-5-[(Z)-(R)-11′-羟基-5′,5′,7′,11′-四甲基-十二烯基]-2-亚甲基-环己烷-1,3-二醇。