imidazole-1-carboxylic acid (S)-1-(2-fluorophenyl)ethyl ester | 1181364-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: imidazole-1-carboxylic acid (S)-1-(2-fluorophenyl)ethyl ester
• 英文别名: [(1S)-1-(2-fluorophenyl)ethyl] imidazole-1-carboxylate
• CAS: 1181364-55-5
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 234.23
• InChiKey: OUTMMSQNBLEZHJ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imidazole-1-carboxylic acid (S)-1-(2-fluorophenyl)ethyl ester 、 (S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-ylamine dihydrochloride 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以84.5%的产率得到(S)-(1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-carbamic acid (S)-1-(2-fluoro-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of JN403, a Novel Nicotinic Acetylcholine Receptor α7 Selective Agonist

  摘要：

  A three-step method for the synthesis of (S)-(1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)carbamic acid (S)-1-(2-fluorophenyl)ethyl ester HCl salt (12) was developed, starting from alcohol 3 and resulting in an overall yield of 50%. A key feature of the present study is the need to use a strong base such as n-butyllithium for neutralizing the HCl salt of 5 during the condensation of 4 with 5.

  DOI：

  10.1080/00397910802663378
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 在 (R)-methyl oxazaborolidine 、 N,N-二乙基苯胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 imidazole-1-carboxylic acid (S)-1-(2-fluorophenyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ANTIPRURITIC AGENT

  摘要：

  一种抗瘙痒药物，基于新颖的作用机制发挥抗瘙痒作用，并对瘙痒有效。该抗瘙痒药物含有一种有效成分，该成分可以激活中枢型尼古丁乙酰胆碱受体。

  公开号：

  US20140128606A1

文献信息

• EP2727604A1
  申请人：——

  公开号：EP2727604A1

  公开（公告）日：2014-05-07