N-4-hydroxyphenyl oxamate | 54704-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-4-hydroxyphenyl oxamate
• 英文别名: (4-Hydroxyanilino)(oxo)acetic acid；2-(4-hydroxyanilino)-2-oxoacetic acid
• CAS: 54704-25-5
• 化学式: C₈H₇NO₄
• 分子量: 181.148
• InChiKey: KVXFJHRDFQUGBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-hydroxyphenyl oxamate 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-Hydroxyanilino)-2-oxoacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  The design, synthesis and in vitro immunosuppressive evaluation of novel isobenzofuran derivatives

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of a series of novel isobenzofuran-based compounds are described. The compounds were evaluated for their immunosuppressive effects of T-cell proliferation and IMPDH type II inhibitor activity in vitro, as well as their structure-activity relationships were assessed. Several compounds demonstrated highly efficacious immunosuppressive properties, especially compounds 2d, 2e, 2h and 2j, which were superior to MPA, while compounds 2k, 2m, 2n, 4c and 5d exhibited an equipotent inhibitory activity compared to MPA. Generally, it was obviously demonstrated that alpha,beta-unsaturated amides proved more potent than the diamide and urea series. The present study provides a guide for further research on development of safe and effective immunosuppressive agents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.078
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-hydroxyphenyl)oxalamic acid methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-4-hydroxyphenyl oxamate
  参考文献：
  名称：

  改性的基于过氧胺的活性氧 (ROS) 反应性多柔比星前药

  摘要：

  活性氧 (ROS) 在任何生物体的细胞内信号传导中起着关键的生理作用。由于肿瘤微环境中的 ROS 水平高于正常组织，因此正在研究越来越多的 ROS 响应探针和前药以对抗癌症。本研究描述了一组新型修饰过的基于过氧酰胺的多柔比星 ROS 反应前药的设计和合成，其中 OH-mOX-Dox 前药表现出非常稳定和高度特异性的 ROS 敏感性。这种新型的 Dox 前药对 MDA-MB-468 和 MDA-MB-231 这两种乳腺癌细胞系具有有效的抗增殖作用，而对正常乳腺细胞系 MCF-12A 的毒性最小。与共孵育后 OH-mOX-Dox 前药的细胞毒性在升高的 ROS 水平下显着增强l-丁硫氨酸亚砜亚胺 (BSO)。我们的克隆形成测定数据证实，X 射线照射后细胞内 ROS 水平的提高导致 OH-mOX-Dox 前药对两种乳腺癌细胞系的功效增加。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105990

文献信息

• Method for the synthesis of amides and related products from esters or ester-like compounds
  申请人：Gojon-Zorrilla Gabriel

  公开号：US20050027120A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  A versatile, eco-friendly, and efficient method for the convenient conversion of esters and ester-like compounds into amides, peptides, carbamates, ureas, oxamides, oxamates, hydrazides, oxazolidinones, pyrazolones, oxazolidinediones, barbituric acids, and other molecules containing one or more OCN moieties in the presence of a diol or polyol is disclosed.

  本发明公开了一种多功能、环保、高效的方法，用于在二醇或多元醇存在的情况下，将酯和类酯化合物方便地转化为酰胺、肽、氨基甲酸酯、脲、氧化酰胺、氧化酰酸酯、肼、噁唑烷酮、噁唑烷二酮、巴比妥酸和其他含有一个或多个OCN基团的分子。
• [EN] METHOD OF MAKING PRODRUG FOR SUSTAINED AND CONTROLLED RELEASE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN PROMÉDICAMENT À LIBÉRATION PROLONGÉE ET RÉGULÉE
  申请人：UNIV CINCINNATI

  公开号：WO2020198431A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  A novel ROS-responsive prodrug is provided. The prodrug utilizes a unique modified oxalate linker conjugated to 4-aminophenol, which can enhance the reaction kinetics for intracellular ROS within tumor tissues while keeping the modified oxalate backbone stable with amide bond under very low ROS level.

  提供了一种新型的ROS响应型前药。该前药利用一种独特的改性草酸连接物与4-氨基苯酚偶联，可以增强肿瘤组织内细胞内ROS的反应动力学，同时在非常低的ROS水平下保持改性草酸骨架稳定的酰胺键。
• Field-Induced Slow Magnetic Relaxation of a Six-Coordinate Mononuclear Manganese(II) and Cobalt(II) Oxamate Complexes
  作者：Tamyris T. da Cunha、Vitor M. M. Barbosa、Willian X. C. Oliveira、Emerson F. Pedroso、Diana M. A. García、Wallace C. Nunes、Cynthia L. M. Pereira

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01628

  日期：2020.9.21

  Two air-stable, isostructural, mononuclear six-coordinate manganese(II) and cobalt(II) oxamate complexes, [M(4-HOpa)2(H2O)2] [4-HOpa = N-4-hydroxyphenyloxamate; M= Mn2+ (1) or Co2+ (2)], exhibit field-induced slow magnetic relaxation. A bottleneck process is observed throughout the temperature range of 2–20 K for 1, while for 2, it dominates only at low temperatures (2–4 K). Additionally, the Raman

  两种空气稳定的，同构的单核六配位锰（II）和草酸钴（II）配合物，[ M（4-HOpa）2（H 2 O）2 ] [4-HOpa = N -4-羟基苯基草氨酸；M＝ Mn 2+（1）或Co 2+（2）]，表现出场诱导的慢磁弛豫。对于1，在2–20 K的整个温度范围内均观察到瓶颈过程，而对于2，仅在低温（2-4 K）时才占主导地位。此外，拉曼过程[ n = 6.9（2）]导致高温下的弛豫时间增加至2。
• Utilisation de dérivés oxamates comme agents dépigmentants
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0898956B1

  公开（公告）日：2001-10-04
• [EN] CASPASE INHIBITORS AS THERAPEUTICS FOR NEURAL AND ORGAN INJURY AND IMAGING<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CASPASE UTILISÉS COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES CONTRE UNE LÉSION NEURALE OU D'ORGANE ET POUR L'IMAGERIE
  申请人：BANYAN BIOMARKERS

  公开号：WO2012021800A2

  公开（公告）日：2012-02-16

  Compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions useful as caspase inhibitors are disclosed. Certain compounds are also useful for the treatment of neural or organ injury. Other compounds are useful as neural and organ-specific imaging agents.