p-methoxybenzyl 3-(3,5-dimethyl-4-methoxyphenylthio)methyl-7-phenylacetamido-Δ3-cephem-4-carboxylate | 214203-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-methoxybenzyl 3-(3,5-dimethyl-4-methoxyphenylthio)methyl-7-phenylacetamido-Δ3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-3-[(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)sulfanylmethyl]-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 214203-32-4
• 化学式: C₃₃H₃₄N₂O₆S₂
• 分子量: 618.775
• InChiKey: UXHRNHQPOABNAW-AKGWNBJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxybenzyl 3-(3,5-dimethyl-4-methoxyphenylthio)methyl-7-phenylacetamido-Δ3-cephem-4-carboxylate 在 2,2,2-三氟乙醇 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到p-methoxybenzyl 3-dimethoxymethyl-7-phenylacetamido-Δ3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemo- and Product-selective Electrooxidation of 3-(Arylthiomethyl)-Δ³-cephems

  摘要：

  芳硫基部分上具有各种取代基的3-芳硫基甲基-β-头孢烯的电解经过化学选择性和产物选择性电氧化，得到几种不同的产物。这些包括相应的甲氧基化头孢烯、双[(β-头孢烯-3-基)甲基]二硫化物或3-二甲氧基甲基-β-头孢烯的异构体混合物。氧化的选择性高度依赖于芳硫基部分上的取代基的性质，这表明空间效应和电子效应在3-芳硫基甲基-β-头孢烯的电氧化中发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216972
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-甲氧基硫代苯酚 、 7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸对甲氧基苄酯 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到p-methoxybenzyl 3-(3,5-dimethyl-4-methoxyphenylthio)methyl-7-phenylacetamido-Δ3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemo- and Product-selective Electrooxidation of 3-(Arylthiomethyl)-Δ³-cephems

  摘要：

  芳硫基部分上具有各种取代基的3-芳硫基甲基-β-头孢烯的电解经过化学选择性和产物选择性电氧化，得到几种不同的产物。这些包括相应的甲氧基化头孢烯、双[(β-头孢烯-3-基)甲基]二硫化物或3-二甲氧基甲基-β-头孢烯的异构体混合物。氧化的选择性高度依赖于芳硫基部分上的取代基的性质，这表明空间效应和电子效应在3-芳硫基甲基-β-头孢烯的电氧化中发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216972

文献信息

• Chemo- and Product-selective Electrooxidation of 3-(Arylthiomethyl)-Δ³-cephems
  作者：Hideo Tanaka、Christian Amatore、Yoshihisa Tokumaru、Ken-ichi Fukui、Manabu Kuroboshi、Sigeru Torii、Anny Jutand

  DOI：10.1055/s-0029-1216972

  日期：2009.10

  Electrolysis of 3-arylthiomethyl-Δ³-cephems possessing various substituents on the arylthio moiety undergo chemoselective and product-selective electrooxidation to give several different products. These include isomeric mixtures of the corresponding methoxylated cephems, a bis[(Δ³-cephem-3-yl)methyl]disulfide or a 3-dimethoxymethyl-Δ³-cephem. The selectivity of the oxidation is highly dependent on the nature of the substituents on the arylthio moiety which suggests that both steric and electronic effects play an important role in the electrooxidation of 3-arylthiomethyl-Δ³-cephems.

  芳硫基部分上具有各种取代基的3-芳硫基甲基-β-头孢烯的电解经过化学选择性和产物选择性电氧化，得到几种不同的产物。这些包括相应的甲氧基化头孢烯、双[(β-头孢烯-3-基)甲基]二硫化物或3-二甲氧基甲基-β-头孢烯的异构体混合物。氧化的选择性高度依赖于芳硫基部分上的取代基的性质，这表明空间效应和电子效应在3-芳硫基甲基-β-头孢烯的电氧化中发挥着重要作用。