7-((6-bromohexyl)oxy)-2H-chromen-2-one | 149555-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-((6-bromohexyl)oxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(6-bromohexyloxy)coumarin；2H-1-Benzopyran-2-one, 7-[(6-bromohexyl)oxy]-；7-(6-bromohexoxy)chromen-2-one
• CAS: 149555-96-4
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₃
• 分子量: 325.202
• InChiKey: XXDDEACWRJYAKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  462.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((6-bromohexyl)oxy)-2H-chromen-2-one 在 氯化亚砜 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 4-(6-(7-coumarinyloxyl)hexyloxy)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Photo-crosslinkable polymer gate dielectrics for hysteresis-free organic field-effect transistors with high solvent resistance

  摘要：

  聚（N-（4-羟基苯基）马来酰亚胺-4-乙烯基苯酚）（PHPMIVP）及其衍生物被开发用于聚合物栅极电介质，对各种有机溶剂具有很高的耐化学性，并且在 FET 中无滞后现象。PHPMIVP 被光反应侧基修饰，包括肉桂酰基（PHPMIVP-C）、甲基酰基（PHPMIVP-M）或 4-(6-(7-香豆酰氧)己氧基)苯甲酰基（PHPMIVP-CHB）。特别是，PHPMIVP-CHB 具有很高的热稳定性，对丙酮、四氢呋喃、四氯乙烯、氯仿和氯苯等各种有机溶剂具有很强的耐化学腐蚀性，因此可以通过连续旋铸工艺形成介电层和半导体层，而不会降低器件的性能。用各种有机溶剂、光刻胶剥离剂（PRS2000）或金蚀刻剂（KI 溶液）处理 PHPMIVP-CHB 薄膜后，既未观察到击穿电压偏移，也未观察到漏电流密度曲线的变化。通过顺序旋铸 PHPMIVP-CHB 绝缘层和 PQTBTz-C12 半导体层制成的场效应晶体管显示出电荷迁移率为 μFET = 0.029 cm2 V-1 s-1，导通/关断比 = 106，比在 PHPMIVP、PHPMIVP-C 和 PHPMIVP-M 等其他聚合物上制成的 PQTBTz-C12 场效应晶体管好近 10 倍。

  DOI：

  10.1039/c3ra43890b
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-((6-bromohexyl)oxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of novel tacrine–coumarin hybrids as multifunctional cholinesterase inhibitors against Alzheimer's disease

  摘要：

  A series of tacrine-coumarin hybrids (8a-t) were designed, synthesized and evaluated as multifunctional cholinesterase (ChE) inhibitors against Alzheimer's disease (AD). The screening results showed that most of them exhibited a significant ability to inhibit ChE and self-induced,beta-amyloid (A beta) aggregation, and to act as metal chelators. Especially, 8f displayed the greatest ability to inhibit acetylcholinesterase (AChE, IC50 = 0.092 mu M) and A beta aggregation (67.8%, 20 mu M). It was also a good butyrylcholinesterase inhibitor (BuChE, IC50 = 0.234 mu M) and metal chelator. Besides, kinetic and molecular modeling studies indicated that 8f was a mixed-type inhibitor, binding simultaneously to active, peripheral and mid-gorge sites of AChE. These results suggested that 8f might be an excellent multifunctional agent for AD treatment. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.051

文献信息

• Coumarin-surfactant modified polyoxometalate catalyzed cross dehydrogenative coupling of benzyl alcohol with the <i>para</i>-C–H of unprotected aniline
  作者：Qian Xu、Gang Yu、Min Liu、Chang Peng、M. Katherine Banks、Weijian Xu、Ruoxi Wu、Yanbing Lu

  DOI：10.1039/c8cy01423j

  日期：——

  novel method for synthesizing para-aminobenzophenone and its derivatives (p-ABPs) using a coumarin-surfactant modified polyoxometalate as the catalyst. Preliminary mechanistic studies indicate that the reaction has undergone an oxidative cross dehydrogenative coupling process. This method has the advantages of an easy process, a convenient raw material source, safe and green oxidants, and tolerances

  本文提出了一种以香豆素表面活性剂改性的多金属氧酸盐为催化剂合成对氨基二苯甲酮及其衍生物（p -ABPs）的新方法。初步的机理研究表明该反应经历了氧化交叉脱氢偶联过程。这种方法的优点是易于加工，方便的原料来源，安全和绿色的氧化剂以及对几个官能团的耐受性。
• Synthesis and biological evaluation of novel coumarin derivatives in rhabdoviral clearance
  作者：Yang Hu、Lipeng Shan、Tianxiu Qiu、Lei Liu、Jiong Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113739

  日期：2021.11

  industry. Therefore, in this study, IHNV was studied as a model to evaluate the antiviral activity of 35 novel coumarin derivatives. Coumarin A9 was specifically selected for further validation studies upon comparing the half maximum inhibitory concentration (IC50) of four screened candidate derivatives in epithelioma papulosum cyprinid (EPC) cells, as it exhibited an IC50 value of 2.96 μM against IHNV. The

  由弹状病毒引起的疾病对整个人类的生产生活产生了巨大影响。主要问题是缺乏治疗该病毒家族的药物。IHN的病原体传染性造血坏死病毒（IHNV）是一种典型的弹状病毒，给鲑鱼产业造成了巨大损失。因此，在本研究中，研究了 IHNV 作为评估 35 种新型香豆素衍生物抗病毒活性的模型。香豆素A9是专门于半最大抑制浓度（IC比较选择用于进一步的验证研究50在上皮瘤papulosum鲤科（EPC）的细胞筛选4种候选的衍生物），因为它表现出的IC 50对 IHNV 的值为 2.96 μM。数据显示，A9 处理显着抑制了 EPC 细胞中病毒诱导的细胞病变效应 (CPE)。另外，A9显示IC 50其他两种弹状病毒的值分别为 1.68 和 2.12 μM，即鲤鱼春季病毒血症和鲑鱼弹状病毒。此外，我们的结果表明 A9 发挥抗病毒活性，但不是通过破坏病毒颗粒和干扰 IHNV 的吸附。此外，我们发现 A9 对 IHNV 诱导的
• Synthesis, biological activity and multiscale molecular modeling studies of bis-coumarins as selective carbonic anhydrase IX and XII inhibitors with effective cytotoxicity against hepatocellular carcinoma
  作者：Belma Zengin Kurt、Aydan Dag、Berna Doğan、Serdar Durdagi、Andrea Angeli、Alessio Nocentini、Claudiu T. Supuran、Fatih Sonmez

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.003

  日期：2019.6

  and their inhibitory activity against the human carbonic anhydrase (hCA) isoforms I, II, IX and XII were evaluated. In addition, cytotoxic effects of the synthesized compounds on renal adenocarcinoma (769P), hepatocellular carcinoma (HepG2) and breast adeno carcinoma (MDA-MB-231) cell lines were examined. While the hCA I and II isoforms were inhibited in the micromolar range, the tumor-associated isoform

  合成了一系列新的含有三唑部分作为烷基链之间连接基的双香豆素衍生物，并评估了它们对人碳酸酐酶（hCA）同工型I，II，IX和XII的抑制活性。另外，检查了合成化合物对肾腺癌（769P），肝细胞癌（HepG2）和乳腺腺癌（MDA-MB-231）细胞系的细胞毒性作用。虽然hCA I和II亚型在微摩尔范围内受到抑制，但与肿瘤相关的同种型hCA IX和XII在高纳摩尔范围内受到抑制。4-甲基-7-（（1-（12-（（（2-oxo-2H-chromen-7-yl）oxy）十二烷基）-1H-1,1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）-2H -chromen-2-one（5p）对hCA IX的抑制作用最强，Ki为144.6 nM，4-甲基-7-（（1-（10-（（2-oxo-2H-chromen-7-yl ）氧）癸基）-1H-1,2，3-三唑-4-基）甲氧基）-2H-铬-2--2-（5n）表现出最高的hCA XII抑制作用，Ki为71
• Synthesis and biological evaluation of coumarin derivatives containing imidazole skeleton as potential antibacterial agents
  作者：Yang Hu、Yufeng Shen、Xiaohu Wu、Xiao Tu、Gao-Xue Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.100

  日期：2018.1

  bacteria causes an urgent need for new generation of antibiotics, which may have a different mechanism of inhibition or killing action from the existing. Here, we report on the design, synthesis, and biological evaluation of thirty-nine coumarin derivatives in order to solve the antibacterial resistance by targeting at the inhibition of biosynthesis pathway of fatty acids. Their antibacterial activities

  多药耐药细菌的出现引起了对新一代抗生素的迫切需求，新一代抗生素可能具有与现有不同的抑制或杀灭作用机制。在这里，我们报告了三十九种香豆素衍生物的设计，合成和生物学评估，目的是通过针对脂肪酸的生物合成途径的抑制来解决抗菌抗性。测试了它们对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，无乳链球菌和克隆黄杆菌的抗菌活性，并研究了其对细菌脂肪酸合成途径中关键酶的作用机理。结果表明，化合物13和18具有有效和广谱的抗菌活性。此外，9，14和19显示出对杰出的抗微生物功效的金黄色葡萄球菌，无乳链球菌，和F. cloumnare。从机理上讲，香豆素衍生物通过控制FabI和FabK功能显示出抗菌活性。结构-活性关系分析表明，连接基和咪唑取代基的长度可以显着影响抗菌活性以及对FabI和FabK的抑制活性。香豆素的结构优化分析表明，衍生物9、13、14、18和19 可能是预防和控制细菌的可行方法，被认为是开发商业药物的有前途的先导化合物。
• COMPOUND AND COLOR CONVERSION FILM COMPRISING SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20180186817A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  The present specification relates to a novel compound, and a color conversion film, a backlight unit and a display apparatus including the same.

  本说明书涉及一种新型化合物，以及包括该化合物的颜色转换膜、背光单元和显示装置。