(E)-6-hydroxy-4-methyl-4-hexenal tetrahydropyranyl ether | 64218-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-6-hydroxy-4-methyl-4-hexenal tetrahydropyranyl ether
• 英文别名: (4E)-6-(tetrahydropyranyloxy)-4-methylhex-4-enal；(E)-6-tetrahydropyranyloxy-4-methyl-4-hexenal；(E)-4-methyl-6-tetrahydropyran-2-yloxy-hex-4-enal；4-Methyl-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)hex-4-enal；(E)-4-methyl-6-(oxan-2-yloxy)hex-4-enal
• CAS: 64218-01-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: HYTPKOQITCEXLW-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-hydroxy-4-methyl-4-hexenal tetrahydropyranyl ether 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 silica gel 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 谱劳诺托
  参考文献：
  名称：

  Horner-Emmons反应Z选择性形成三取代的α，β-不饱和腈

  摘要：

  明确了允许磷腈的霍纳-埃蒙斯反应进行Z选择性的条件。该方法的普遍性和实用性通过在立体选择性合成青草醇中的应用得到了证明（9）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76763-3
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 盐酸 、 sodium periodate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-6-hydroxy-4-methyl-4-hexenal tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）和Pt（II）介导的1,5-和1,6-二烯的多环化反应：支持碳正离子中间体的证据。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453913

文献信息

• Hypocholesterolemic activity of synthetic and natural tocotrienols.
  作者：Bradley C. Pearce、Rex A. Parker、Michael E. Deason、Asaf A. Qureshi、J. J. Kim Wright

  DOI：10.1021/jm00098a002

  日期：1992.10

  reductase by a process distinct from other known inhibitors of cholesterol biosynthesis. An efficient synthetic route to tocotrienols and their isolation from palm oil distillate using an improved procedure is presented. gamma-Tocotrienol exhibits a 30-fold greater activity toward cholesterol biosynthesis inhibition compared to alpha-tocotrienol in HepG2 cells in vitro. The synthetic (racemic) and natural

  生育三烯酚是法尼基化的苯并吡喃天然产物，在体外和体内均表现出降胆固醇活性。它们的降血脂作用机制涉及通过不同于胆固醇生物合成的其他已知抑制剂的过程对HMG-CoA还原酶进行转录后抑制。提出了一种有效的合成生育三烯酚的方法，并使用改进的方法将其从棕榈油馏出物中分离出来。与α-生育三烯酚体外的HepG2细胞相比，γ-生育三烯酚对胆固醇生物合成的抑制作用高30倍。合成的（外消旋的）和天然的（手性的）生育三烯酚显示出几乎相同的胆固醇生物合成抑制和HMG-CoA还原酶抑制特性，如在体外和体内证明的那样。
• Isolation and structure of antipeptic ulcer diterpene from Thai medicinal plant.
  作者：AKIRA OGISO、EIICHI KITAZAWA、MASAAKI KURABAYASHI、AIYA SATO、SHUJI TAKAHASHI、HIROSHI NOGUCHI、HARUMITSU KUWANO、SHINSAKU KOBAYASHI、HIROSHI MISHIMA

  DOI：10.1248/cpb.26.3117

  日期：——

  A potent antipeptic ulcer substance, acyclic diterpene alcohol, was isolated from a Thai medicinal plant identified with Croton sublyratus KURZ. The structure was determined by the spectral data and stereospecific synthesis to be (E, Z, E)-7-hydroxymethyl-3, 11, 15-trimethyl-2, 6, 10, 14-hexadecatetraen-1-ol.

  从一种泰国药用植物 Croton sublyratus KURZ 中分离出一种强效抗消化性溃疡物质--无环二萜醇。通过光谱数据和立体特异性合成，确定其结构为（E，Z，E）-7-羟甲基-3，11，15-三甲基-2，6，10，14-十六碳四烯-1-醇。
• Total synthesis of (.+-.)-ligantrol, a linear polyoxygenated diterpene.
  作者：SHUJI TAKAHASHI、EIICHI KITAZAWA、AKIRA OGISO

  DOI：10.1248/cpb.26.3416

  日期：——

  (±)-Ligantrol (10), isolated from Liatris elegans, was synthesized from the hypothetical precursor, 18-hydroxygeranylnerol (2) which was a isomer of 18-hydroxygeranylgeraniol (1) isolated from Croton sublyratus as an antigastric ulcer principle.

  从Liatris elegans中分离出的（±）-Ligantrol（10）是从假设的前体18-羟基香叶基橙花醇（2）合成的，而18-羟基香叶基橙花醇（2）是从巴豆亚麻叶中分离出的18-羟基香叶基香叶醇（1）的异构体，是一种抗胃溃疡药物。
• Novel Dihydroxybenzene Derivatives and Antiprotozoal Agent Comprising Same as Active Ingredient
  申请人：Saimoto Hiroyuki

  公开号：US20130296422A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Novel compounds below are useful for preventing or treating diseases caused by protozoans. At least one of a compound represented by Formula (I) (wherein, X represents a hydrogen atom or a halogen atom; R 1 represents a hydrogen atom; R 2 represents a hydrogen atom or a C 1-7 alkyl group; R 3 represents —CHO, —C(═O)R 5 , —COOR 5 (wherein R 5 represents a C 1-7 alkyl group), —CH 2 OH or —COOH; and R 4 represents a C 1-16 alkyl group having one or more substituents on a terminal carbon atom and/or non-terminal carbon atom(s), a C 2-16 alkenyl group having one or more substituents on a terminal carbon atom and/or non-terminal carbon atom(s), or a C 2-16 alkynyl group having one or more substituents on a terminal carbon atom and/or non-terminal carbon atom(s)), an optical isomer thereof, and a pharmaceutically acceptable salt is used.

  以下新化合物对于预防或治疗由原虫引起的疾病是有用的。其中至少一种由公式（I）表示的化合物（其中，X表示氢原子或卤素原子；R1表示氢原子；R2表示氢原子或C1-7烷基；R3表示—CHO，—C（═O）R5，—COOR5（其中R5表示C1-7烷基），—CH2OH或—COOH；R4表示具有一个或多个取代基的C1-16烷基，在末端碳原子和/或非末端碳原子上，具有一个或多个取代基的C2-16烯基，或者具有一个或多个取代基的C2-16炔基），其光学异构体和药学上可接受的盐被使用。
• DIHYDROOROTIC ACID DEHYDROGENASE INHIBITOR
  申请人：NAI INC.

  公开号：US20150166498A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention provides a novel dihydroorotic acid dehydrogenase inhibitor which is applicable to various diseases. When used as an active ingredient, a compound represented by formula (I): (wherein X represents a halogen atom, R 1 represents a hydrogen atom, R 2 represents an alkyl group containing 1 to 7 carbon atoms, R 3 represents —CHO, and R 4 represents —CH 2 —CH═C(CH 3 )—R 0 (wherein R 0 represents an alkyl group containing 1 to 12 carbon atoms which may have a substituent on the terminal carbon and/or on a non-terminal carbon, etc.)), an optical isomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof has a high inhibitory effect on dihydroorotic acid dehydrogenase and can be used as an immunosuppressive agent, a therapeutic agent for rheumatism, an anticancer agent, a therapeutic agent for graft rejection, an antiviral agent, an anti- H. pylori agent, a therapeutic agent for diabetes or the like.

  本发明提供了一种新型的二氢乳酸酸脱氢酶抑制剂，可用于多种疾病。当用作活性成分时，式（I）所表示的化合物：（其中X表示卤素原子，R1表示氢原子，R2表示含有1至7个碳原子的烷基，R3表示—CHO，R4表示—CH2—CH═C(CH3)—R0（其中R0表示含有1至12个碳原子的烷基，其末端碳和/或非末端碳上可能有取代基等），其光学异构体或其药学上可接受的盐对二氢乳酸酸脱氢酶具有高抑制作用，可用作免疫抑制剂、治疗风湿病的药物、抗癌药物、移植排斥治疗药物、抗病毒药物、抗H. pylori药物、糖尿病治疗药物或类似药物。