ethyl 4-(4-iodobenzyloxy)benzoate | 56441-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-iodobenzyloxy)benzoate
• 英文别名: 4-(4-Jodbenzyloxy)-benzoesaeureaethylester；Ethyl 4-[(4-iodophenyl)methoxy]benzoate
• CAS: 56441-99-7
• 化学式: C₁₆H₁₅IO₃
• 分子量: 382.198
• InChiKey: ZDTHACLHPVKVTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  435.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-iodobenzyloxy)benzoate 在 一水合肼 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以49.8%的产率得到[4-(4-iodobenzyloxy)benzoyl]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  放射性碘标记的MD-230254的合成和表征：一种通过单光子发射计算机断层扫描对单胺氧化酶B活性进行潜在成像的新配体。

  摘要：

  合成了一系列MD-230254的碘代类似物，并评估了其对单胺氧化酶B（MAO-B）的抑制能力和选择性。其中，发现5- [4-（2-碘苄氧基）苯基] -3-（氰基乙基）-1,3,4-恶二唑-2（3H）one（2-IBPO）具有较高的抑制力和选择性。 MAO-B（IC50 = 2.0 nM，MAO-A / MAO-B> 50000）。抑制动力学分析表明，2-IBPO在两步机制中起竞争性，缓慢且紧密结合的MAO-B抑制剂的作用，Ki值为2.4 nM，总Ki *值为3.8平衡nM。使用[125I]碘化钠和过氧化氢，通过三碘锡烷基化反应，由三丁基锡烷基前体方便地合成了MAO-B的新型放射性配体[125I] 2-IBPO，其放射化学收率很高。[125I] 2-IBPO的体内组织分布研究表明，其较高的初始摄入量和在大脑中的保留时间延长。[125I] 2-IBPO与MAO-B的选择性相互作用已通过使用众所

  DOI：

  10.1248/cpb.50.609
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢酶 、 4-碘苄基溴 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以50.7%的产率得到ethyl 4-(4-iodobenzyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  放射性碘标记的MD-230254的合成和表征：一种通过单光子发射计算机断层扫描对单胺氧化酶B活性进行潜在成像的新配体。

  摘要：

  合成了一系列MD-230254的碘代类似物，并评估了其对单胺氧化酶B（MAO-B）的抑制能力和选择性。其中，发现5- [4-（2-碘苄氧基）苯基] -3-（氰基乙基）-1,3,4-恶二唑-2（3H）one（2-IBPO）具有较高的抑制力和选择性。 MAO-B（IC50 = 2.0 nM，MAO-A / MAO-B> 50000）。抑制动力学分析表明，2-IBPO在两步机制中起竞争性，缓慢且紧密结合的MAO-B抑制剂的作用，Ki值为2.4 nM，总Ki *值为3.8平衡nM。使用[125I]碘化钠和过氧化氢，通过三碘锡烷基化反应，由三丁基锡烷基前体方便地合成了MAO-B的新型放射性配体[125I] 2-IBPO，其放射化学收率很高。[125I] 2-IBPO的体内组织分布研究表明，其较高的初始摄入量和在大脑中的保留时间延长。[125I] 2-IBPO与MAO-B的选择性相互作用已通过使用众所

  DOI：

  10.1248/cpb.50.609

文献信息

• Hypolipidemic analogs of ethyl 4-benzyloxybenzoate
  作者：Keith H. Baggaley、Robin Fears、Richard M. Hindley、Brian Morgan、Elspeth Murrell、David E. Thorne

  DOI：10.1021/jm00221a007

  日期：1977.11

  A series of compounds related to ethyl 4-benzyloxybenzoate was synthesized and evaluated for potential hypolipidemic activity in rats. Structure--activity relationships are discussed in terms of cholesterol-lowering activity together with effects on weight gain and liver lipids. A number of the compounds inhibited cholesterol and free fatty acid biosynthesis from [1-14C]acetate in rat liver slices in vitro. Ethyl 4-benzyloxybenzoate, ethyl-4-benzyloxybenzoic acid, ethyl 4-p-bromobenzyloxybenzoates, and 4-o-methoxybenzyloxyphenyl acetate exhibited the most favorable spectrum of activity.
• Synthesis and Characterization of Radioiodinated MD-230254: A New Ligand for Potential Imaging of Monoamine Oxidase B Activity by Single Photon Emission Computed Tomography.
  作者：Masahiko Hirata、Shinya Kagawa、Mitsuyoshi Yoshimoto、Yoshiro Ohmomo

  DOI：10.1248/cpb.50.609

  日期：——

  A series of iodinated analogues of MD-230254 was synthesized and evaluated for inhibitory potency and selectivity toward monoamine oxidase B (MAO-B). Among them, 5-[4-(2-iodobenzyloxy)phenyl]-3-(cyanoethyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)one (2-IBPO) was found to have high inhibitory potency and selectivity toward MAO-B (IC50=2.0 nM, MAO-A/MAO-B >50000). Analysis of the inhibition kinetics indicated that 2-IBPO

  合成了一系列MD-230254的碘代类似物，并评估了其对单胺氧化酶B（MAO-B）的抑制能力和选择性。其中，发现5- [4-（2-碘苄氧基）苯基] -3-（氰基乙基）-1,3,4-恶二唑-2（3H）one（2-IBPO）具有较高的抑制力和选择性。 MAO-B（IC50 = 2.0 nM，MAO-A / MAO-B> 50000）。抑制动力学分析表明，2-IBPO在两步机制中起竞争性，缓慢且紧密结合的MAO-B抑制剂的作用，Ki值为2.4 nM，总Ki *值为3.8平衡nM。使用[125I]碘化钠和过氧化氢，通过三碘锡烷基化反应，由三丁基锡烷基前体方便地合成了MAO-B的新型放射性配体[125I] 2-IBPO，其放射化学收率很高。[125I] 2-IBPO的体内组织分布研究表明，其较高的初始摄入量和在大脑中的保留时间延长。[125I] 2-IBPO与MAO-B的选择性相互作用已通过使用众所