6,6-Dimethyl-4-oxo-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester | 104106-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6,6-Dimethyl-4-oxo-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2,2-dimethyl-4-oxo-3H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 104106-56-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: KDIKHENHDBACRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.5±29.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-Dimethyl-4-oxo-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 过氧化氢酶
  参考文献：
  名称：

  二氢吡喃酮Diels-Alder反应：高度官能化的1-Oxa-4-decalones的开发和应用。

  摘要：

  通过2，3-二氢-4-吡喃二烯亲二烯体与富电子二烯的Diels-Alder反应，描述了一种合成高度官能化的1-oxadecalone衍生物的简便方法。通过该过程，可以将各种官能团和取代模式结合到奥沙德考尼框架中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00863-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxobutanoate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 6,6-Dimethyl-4-oxo-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 2,2-disubstituted 5-carbethoxy-2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones

  摘要：

  A facile synthesis of 5-carbethoxy-2,3-dihydropyran-4-ones is described via the condensation of ethyl 2-formyl-3-oxobutanoate with various ketones. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10528-7

文献信息

• A novel synthetic method of dihydro-4-pyrone derivatives and its application to the syntheses of ar-atlantone and (±)-ar-turmerone
  作者：Takashi Sakai、Kazuyoshi Miyata、Mutsumi Ishikawa、Akira Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94935-9

  日期：1985.1

  Reaction of 1,3-dihalo-3-methy]-2-butanone with t-butyl acetoacetate (NaH) gave t-butyl 3,4-dihydro-2,2,6-trimethyl-4-oxo-2H-pyran-5-carboxylate via the Favorskii-type rearrangement. Michael addition of 4-methylphenyllithium (CuI) followed by ring cleavage with Me3 SiCl-NaI in DMF or PrCN afforded ar-atlantone as well as (±)-ar-turmerone selectively.

  1,3-二卤-3-甲基] -2-丁酮与乙酰乙酸叔丁酯（NaH）反应生成叔丁基3,4-二氢-2,2,6-三甲基-4-氧代-2H-吡喃-通过Favorskii型重排生成5-羧酸盐。迈克尔加成4- methylphenyllithium（CUI）的随后用我环切割3在DMF或PRCN得到的SiCl-的NaI AR -atlantone以及（±） -芳-turmerone选择性。
• A Convergent Approach to the Forskolin Skeleton
  作者：Fortune O. Ononiwu、Bo Wang、Nancy I. Totah

  DOI：10.1055/s-0043-1774864

  日期：2025.1

  A convergent approach to the forskolin skeleton is described. Assembly of a simplified tricyclic framework is achieved in a single step via the dihydropyrone Diels–Alder reaction. Selective manipulation of the resulting cycloadduct, in conjunction with an unusual equilibration of the C8 stereocenter, provides access to scaffolds that differ in relative stereochemistry at both the A/B and B/C ring junctions

  描述了毛喉素骨架的收敛方法。通过二氢吡喃酮狄尔斯-阿尔德反应一步即可组装出简化的三环骨架。对所得环加合物的选择性操作，结合 C8 立体中心的异常平衡，提供了在 A/B 和 B/C 环连接处相对立体化学不同的支架。
• Synthesis of 1-Oxadecalones via the Lewis Acid Catalyzed Dihydropyrone Diels−Alder Reaction
  作者：Punit P. Seth、Nancy I. Totah

  DOI：10.1021/jo9911746

  日期：1999.11.1
• Dihydropyrones as Dienophiles in the Diels−Alder Reaction:  Application to the Synthesis of 1-Oxadecalones
  作者：Deqi Chen、Junquan Wang、Nancy I. Totah

  DOI：10.1021/jo982488g

  日期：1999.3.1
• On the Stereochemistry of the Dihydropyrone Diels−Alder Reaction
  作者：Punit P. Seth、Nancy I. Totah

  DOI：10.1021/ol9909637

  日期：1999.11.1

  [GRAPHICS]The Diels-Alder reaction of activated dihydropyrones with electron-rich dienes proceeds with synthetically useful levels of diastereoselectivity Product ratios vary with the nature and location of substituents on diene and dienophile, as well as with reaction conditions. Lewis acid catalyzed reactions of related pyrone and benzopyrone dienophiles are also diastereoselective.