1-acetyl-5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole | 36988-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-acetyl-5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole
• 英文别名: 1-Acetyl-5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-pyrazoline；1-[3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone
• CAS: 36988-80-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: ZPDSCMQRJLPXDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  446.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole 、 2,4-二硝基苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型 4,5-二氢吡唑-1-基衍生物的合成与表征

  摘要：

  摘要 本研究首先以多种苯乙酮衍生物（苯乙酮、对甲基苯乙酮和对甲氧基苯乙酮）和芳香醛衍生物（苯甲醛、对甲基苯甲醛和对苯二甲甲氧基苯甲醛）通过克莱森-施密特缩合反应。然后将这些 S1-S6 化合物用于制备 4,5-二氢吡唑-1-基衍生物 S7-S15。最后，由化合物（S7、S8、S9 和 S12）和 2,4-二硝基苯肼合成了四种新化合物 S16–S19。因此，合成了三种已知的和十种新的杂环化合物，并使用 1H NMR、13C NMR、IR 和元素分析对其进行了完整表征。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1627457
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基查耳酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-acetyl-5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-Acyl Triazolyl-Pyrazolines via Acylation Initiated by the Hydrazone Moiety with Carboxylic Acids

  摘要：

  An efficient synthesis of N-acyl/N-substituted acyl pyrazolines and their triazole hybrids have been accomplished via acylation of pyrazolines and pyrazoline-triazole hybrids with carboxylic acids and/or substituted carboxylic acids in the absence of activating agents/catalysts. In the present study, a mechanism envisaging the in situ generation of a new transient acylating intermediate has been proposed to explain the acylation.

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1104357

文献信息

• TBD-organocatalysed synthesis of pyrazolines
  作者：Olivier Mahé、Denis Frath、Isabelle Dez、Francis Marsais、Vincent Levacher、Jean-François Brière

  DOI：10.1039/b911577c

  日期：——

  It was found that TBD, a cheap and commercially available guanidine, easily catalysed the synthesis of biologically important 3,5-diarylpyrazolines from chalcones and acylhydrazines via a selective secondary amine alkylation.

  研究发现，TBD（一种便宜且可商业获得的胍类化合物）能够通过选择性二级胺烷基化，轻松催化从查尔孔和酰肼合成生物重要的3,5-二芳基吡唑啉。
• SAR studies of differently functionalized chalcones based hydrazones and their cyclized derivatives as inhibitors of mammalian cathepsin B and cathepsin H
  作者：Neera Raghav、Mamta Singh

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.037

  日期：2014.8

  recognized as most potent inhibitors of cathepsin B in this study with Ki values of 0.042 μM, 0.053 μM and 0.131 μM whereas 1b (Ki = 1.111 μM), 2b (Ki = 1.174 μM) and 4b (Ki = 1.562 μM) inhibited cathepsin H activity effectively. And, preeminent cathepsin B inhibitors were –NO2 functionalized however, –Cl substituted moieties were the most persuasive inhibitors for cathepsin H among all the designed

  组织蛋白酶已成为黑素瘤治疗的潜在药物靶标，并引起研究人员的关注，以开发和评估半胱氨酸组织蛋白酶抑制剂作为癌症治疗剂。在这个方向上，我们设计，合成和体外分析了查尔酮的30种低分子量功能化类似物的小文库，用于评估结构-活性关系以及对组织蛋白酶B和H的抑制效力。查尔酮hydr，其为开链类似物，其后为环化衍生物吡唑啉和吡唑。所有合成的化合物均被确立为这些酶的可逆抑制剂。组织蛋白酶B被各系列化合物选择性抑制。化合物1d，2d和4d被认为是组织蛋白酶B最有效的抑制剂，其K i值为0.042μM，0.053μM和0.131μM，而1b（K i  = 1.111μM），2b（K i  = 1.174μM）和4b（K i  = 1.562μM）有效抑制组织蛋白酶H活性。而且，出色的组织蛋白酶B抑制剂被–NO 2功能化，但是–Cl取代的部分是所有设计化合物中最有说服力的组织蛋白酶H抑制剂。使用iGemdock进行的分子对接研究提供了宝贵的见解。
• Synthesis of some pyrazole derivatives and preliminary investigation of their affinity binding to P-glycoprotein
  作者：Fedele Manna、Franco Chimenti、Rossella Fioravanti、Adriana Bolasco、Daniela Secci、Paola Chimenti、Cristiano Ferlini、Giovanni Scambia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.067

  日期：2005.10

  A series of substituted pyrazolines were synthesized and evaluated for their anticancer activity and for their ability to inhibit P-glycoprotein-mediated multidrug resistance by direct binding to a purified protein domain containing an ATP-binding site and a modulator interacting region. Compounds 2a and e have been found to bind to P-glycoprotein with greater affinity.

  合成了一系列取代的吡唑啉，并通过直接结合至包含ATP结合位点和调节剂相互作用区的纯化蛋白结构域，评估了它们的抗癌活性以及抑制P-糖蛋白介导的多药耐药性的能力。已经发现化合物2a和e以更大的亲和力与P-糖蛋白结合。
• Amine‐functionalized nano‐NaY zeolite for the synthesis of <i>N</i> ‐acetyl pyrazoles and dihydropyrimidines
  作者：Raheleh Razavian Mofrad、Hassan Kabirifard、Mahmood Tajbakhsh、Ghasem Firouzzadeh Pasha

  DOI：10.1002/aoc.6383

  日期：2021.11

  An efficient base-catalyzed synthesis of dihydropyrimidines and N-acetyl pyrazoles is reported using 1-(2-aminoethyl)piperazine-modified nano-NaY zeolite (ZeSi–AP) under mild and green conditions. The structure of the catalyst was identified by using FT-IR, XRD, TGA, DTA, DLS, SEM, TEM, and elemental analyses. This heterogeneous catalyst has many benefits, such as a simple work-up procedure, high product

  据报道，在温和和绿色条件下，使用 1-（2-氨基乙基）哌嗪改性的纳米 NaY 沸石（ZeSi-AP）有效地碱催化合成二氢嘧啶和N-乙酰基吡唑。通过使用FT-IR、XRD、TGA、DTA、DLS、SEM、TEM和元素分析确定了催化剂的结构。这种非均相催化剂具有许多优点，例如后处理程序简单，产品收率高，并且易于再生和重复使用至少四个循环而不会失去其活性。
• A rational approach for the design and synthesis of 1-acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1H)pyrazoles as a new class of potential non-purine xanthine oxidase inhibitors
  作者：Kunal Nepali、Gurinderdeep Singh、Anil Turan、Amit Agarwal、Sameer Sapra、Raj Kumar、Uttam C. Banerjee、Prabhakar K. Verma、Naresh K. Satti、Manish K. Gupta、Om P. Suri、K.L. Dhar

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.058

  日期：2011.3

  Xanthine oxidase is a complex molybdoflavoprotein that catalyses the hydroxylation of xanthine to uric acid. Fifty three analogues of 1-acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1H)pyrazoles were rationally designed and synthesized and evaluated for in vitro xanthine oxidase inhibitory activity for the first time. Some notions about structure activity relationships are presented. Six compounds 41, 42, 44, 46,

  黄嘌呤氧化酶是一种复杂的钼黄素蛋白，可催化黄嘌呤羟化为尿酸。合理设计和合成了1-乙酰基3,5-二芳基-4,5-二氢（1 H）吡唑的53种类似物，并首次评估了其体外黄嘌呤氧化酶抑制活性。提出了有关结构活动关系的一些概念。六种化合物41，42，44，46，55和59被认为是最有效对抗XO带IC 50范围为5.3μM至15.2μM。化合物59成为最有效的XO抑制剂（IC 50 = 5.3μM）。通过分子模拟已经确定了59与XO活性位点氨基酸残基的一些重要相互作用。