(E)-3-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol | 1380439-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1380439-82-6
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O
• 分子量: 278.274
• InChiKey: MATITPITBJUBAJ-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 C₁₀₄H₁₀₄CoN₈O₄ 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 tert-butyl (E)-2-cyano-3-((1S,5S,6S)-6-phenyl-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  控制自由基级联环化中的对映选择性和非对映选择性以构建双环结构

  摘要：

  自由基级联环化反应是有机合成中构建多环分子的极具吸引力的合成工具。虽然它已成功应用于天然产物和其他复杂化合物的非对映选择性合成，但自由基级联环化面临着控制对映选择性的重大挑战。作为金属自由基催化（MRC）在自由基级联环化中控制对映选择性和非对映选择性的首次应用，我们在此报告了一种基于Co（II）的催化系统的开发，用于1,6-烯炔与重氮化合物的不对称自由基双环化。通过对D 2 -对称手性酰胺卟啉作为支持配体的微调，Co(II)催化的自由基级联过程在温和条件下单次操作进行，能够不对称构建带有三个连续的多取代环丙烷稠合四氢呋喃。立体异构中心，包括两个全碳四元中心，产量高且具有优异的立体选择性。结合计算和实验研究揭示了这种新的基于 Co(II) 的级联双环化的潜在逐步自由基机制，该机制涉及几种 Co-支持的 C 中心自由基中间体的中继，包括 α-、β-、γ-、和ε-金属烷基自由基。所得到的对映体富

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04719
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 potassium fluoride 、 阻聚剂701 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-3-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氧化性颈缩丙烯酰化反应用于以硝态氮为氧化剂立体选择性合成四取代烯烃

  摘要：

  一二三 在高度立体选择性氧化的Pd催化的Heck芳基化反应中，一氧化氮和二氧用作氧化剂，其中芳基硼酸用于合成三芳基烷基取代的烯烃。该反应在室温下在非常温和的条件下发生。例如，丙烯酸甲酯的三重顺序芳基化是Z-他莫昔芬立体选择性合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201108211