epiquinidine | 47342-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: epiquinidine
• 英文别名: quinine；(R)-[(2R,4S,5S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl](6-methoxyquinolin-4-yl)methanol；(R)-[(2R,4S,5S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
• CAS: 47342-58-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: LOUPRKONTZGTKE-RYMBOPBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Crystals or white powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  CRYSTALS WITH 2.5 MOL WATER OF CRYSTALLIZATION; CRYSTALS FROM DILUTE ALCOHOL
• 熔点：
  174-175 °C after drying of solvated crystals
• 溶解度：
  In water, 140 mg/l @ 25 °C
• 稳定性/保质期：
  Quinidine gluconate, quinidine polygalacturonate, and quinidine sulfate darken on exposure to light and should be stored in well-closed, light resistant containers. Solutions of quinidine salts slowly acquire a brownish tint on exposure to light. Only colorless, clear solutions of quinidine gluconate injection should be used. Quinidine gluconate injection should be stored at 15-30 °C. When diluted to a concentration of 16 mg/ml with 5% dextrose injection, quinidine gluconate injection is stable for 24 hours at room temperature and up to 48 hours when refrigerated. /Quinidine salts/
• 旋光度：
  Specific optical rotation @ 15 °C/D + 230 deg (concn by volume = 1.8 in chloroform); specific optical rotation @ 17 °C/D + 258 deg (alcohol); +322 deg (concn by volume = 1.6 in 2 M HCl); UV absorption spectrum is identical with that of quinine; blue fluorescence in dilute H2SO4.
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of oxides of nitrogen.
• 解离常数：
  pK1 @ 20 °C = 5.4; pK2 = 10.0

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epiquinidine 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 240.0h， 以52%的产率得到维喹地尔
  参考文献：
  名称：

  新型9R-酰氧基奎宁衍生物作为杀虫剂的组合合成。

  摘要：

  背景技术从天然产物作为先导化合物开发新的杀虫剂是农药创新的有效途径之一。金鸡纳树是金鸡纳树皮以及同属植物中的主要生物碱，被公认为对许多昆虫来说都是安全有效的植物性杀虫剂。将奎宁结构化为9R-酰氧基奎宁衍生物是开发新型杀虫剂的潜在方法，该新型杀虫剂显示出比奎宁更大的毒性。但是，尚无关于9Racyloxyquinine衍生物对Mythimna separata的杀虫活性的报道。方法努力发现基于生物理性天然产物的杀虫剂，制备了20种新颖的9Racyloxyquinine衍生物，并以1 mg / mL的叶浸法评估了它们在体内对分离支原体的杀虫活性。结果在所有化合物中，尤其是衍生物5i，5k和5t表现出最佳的杀虫活性，最终死亡率分别为50.0％，57.1％和53.6％。结论总的来说，游离的9-羟基不是杀虫活性的前提，并且C9取代具有良好的耐受性。修饰环外双键是可以接受的，双键的氢化可增强杀虫活性。奎

  DOI：

  10.2174/1386207323666200120112714
• 作为试剂：
  描述：

  2,2-二甲基-5-(苯基甲基)-1,3-二噁烷-4,6-二酮 在 盐酸 、 epiquinidine 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-3-benzylchroman-2-one 、 (R)-3-benzylchroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  C5-二取代的Meldrum酸衍生物作为有机催化合成C3-烷基化的二氢香豆素的平台

  摘要：

  C5二取代的Meldrum的酸前体被证明是合成高达93：7 er的3-烷基化二氢香豆素阵列的有用平台 ，这归功于对映选择性的多米诺环化-脱羧-质子化反应，这是由前所未有的二苯甲基衍生的。铜的有机催化剂。在三氯喹啉酮存在下，并通过双功能金鸡纳衍生的Brønsted碱，该环化序列扩展到了新兴的有机催化脱羧氯化反应，该反应导致二氢香豆素的形成（高达79:21  er）和叔氯化立体中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801453

文献信息

• Self-Assembled Multilayer Iron(0) Nanoparticle Catalyst for Ligand-Free Carbon–Carbon/Carbon–Nitrogen Bond-Forming Reactions
  作者：Toshiki Akiyama、Yuki Wada、Makito Yamada、Yasunori Shio、Tetsuo Honma、Shuhei Shimoda、Kazuki Tsuruta、Yusuke Tamenori、Hitoshi Haneoka、Takeyuki Suzuki、Kazuo Harada、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima、Jun-ya Hasegawa、Yoshihiro Sato、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02574

  日期：2020.9.18

  Self-assembled multilayer iron(0) nanoparticles (NPs, 6–10 nm), namely, sulfur-modified Au-supported Fe(0) [SAFe(0)], were developed for ligand-free one-pot carbon–carbon/carbon–nitrogen bond-forming reactions. SAFe(0) was successfully prepared using a well-established metal–nanoparticle catalyst preparative protocol by simultaneous in situ metal NP and nanospace organization (PSSO) with 1,4-bis(trimethylsilyl)-1

  自组装多层铁（0）纳米颗粒（NPs，6-10 nm），即硫改性的金负载的Fe（0）[SAFe（0）]，被开发用于无配体的一锅碳-碳/碳氮键形成反应。SAFe（0）是使用成熟的金属-纳米颗粒催化剂制备方案通过同时原位金属NP和带有1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,4-二氢吡嗪（Si -DHP）的纳米空间组织（PSSO）成功制备的作为强还原剂。SAFe（0）易于在空气中处理，并且可以在反应循环中以低铁浸出率进行回收。
• Optically active isomers of quinine and quinidine and their respective biological action
  申请人：——

  公开号：US20030212098A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention provides methods for purifying, identifying and using optically active isomers of quinine and quinidine as well as compositions comprising such optically active isomers. Such optically active isomers having desired actions on cardiac sodium and potassium channel function substantially separable from undesirable effects on GI motility can be useful for more effective therapy of cardiac arrhythmias. Also disclosed are methods for assaying the levels of such isomers present in the biological fluids.

  本发明提供了纯化、鉴定和使用奎宁和奎尼丁的光学活性异构体的方法，以及包含这种光学活性异构体的组合物。这种光学活性异构体对心脏钠和钾通道功能的预期作用与对胃肠道蠕动的不良影响基本分离，可用于更有效地治疗心律失常。此外，还公开了用于检测生物液体中存在的此类异构体水平的方法。
• OPTICALLY ACTIVE ISOMERS OF QUININE AND QUINIDINE AND THEIR RESPECTIVE BIOLOGICAL ACTION
  申请人：ACADEMIC PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1240167A1

  公开（公告）日：2002-09-18
• US6844355B2
  申请人：——

  公开号：US6844355B2

  公开（公告）日：2005-01-18
• [EN] OPTICALLY ACTIVE ISOMERS OF QUININE AND QUINIDINE AND THEIR RESPECTIVE BIOLOGICAL ACTION<br/>[FR] ISOMERES OPTIQUEMENT ACTIFS DE QUININE ET DE QUINIDINE ET ACTION BIOLOGIQUE RESPECTIVE DESDITS ISOMERES
  申请人：ACADEMIC PHARM INC

  公开号：WO2001046188A1

  公开（公告）日：2001-06-28

  The present invention provides methods for purifying, identifying and using optically active isomers of quinine and quinidine as well as compositions comprising such optically active isomers. Such optically active isomers having desired actions on cardiac sodium and potassium channel function substantially separable from undesirable effects on GI motility can be useful for more effective therapy of cardiac arrhythmias. Also disclosed are methods for assaying the levels of such isomers present in the biological fluids.