5,8-dimethyl-3-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one | 1562426-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,8-dimethyl-3-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(Trifluoromethyl)-5,8-dimethyl-2H-1-benzopyran-2-one；5,8-dimethyl-3-(trifluoromethyl)chromen-2-one
• CAS: 1562426-89-4
• 化学式: C₁₂H₉F₃O₂
• 分子量: 242.197
• InChiKey: BCPRDFWEJGTGHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯酚 在 甲烷磺酸 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 28.0h， 生成 5,8-dimethyl-3-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  锰（III）介导的香豆素与三氟甲亚磺酸钠的直接Csp2-H自由基三氟甲基化。

  摘要：

  描述了用CF3SO2Na（Langlois试剂）对香豆素进行Mn（OAc）3介导的Csp2-H自由基三氟甲基化，以中等至良好的产率提供选择性的3-三氟甲基香豆素。该方法也可以应用于喹啉酮和嘧啶酮的三氟甲基化。

  DOI：

  10.1039/c3cc49689a

文献信息

• Catalyst-free electrochemical trifluoromethylation of coumarins using CF₃SO₂NHNHBoc as the CF₃ source
  作者：Nannan Cen、Han Wang、YiCheng Zhou、Ruoqu Gong、Dandan Sui、Wenbo Chen

  DOI：10.1039/d2ob01925f

  日期：——

  An efficient electrochemical trifluoromethylation of coumarins using CF₃SO₂NHNHBoc as the source of the trifluoromethyl group was developed.

  使用CF₃SO₂NHNHBoc作为三氟甲基基团的来源，开发了一种高效的香豆素的电化学三氟甲基化反应。
• Manganese(iii)-mediated direct Csp2–H radical trifluoromethylation of coumarins with sodium trifluoromethanesulfinate
  作者：Xiao-Hui Cao、Xiangqiang Pan、Peng-Jun Zhou、Jian-Ping Zou、Olayinka Taiwo Asekun

  DOI：10.1039/c3cc49689a

  日期：——

  Mn(OAc)3-mediated direct Csp2-H radical trifluoromethylation of coumarins with CF3SO2Na (Langlois reagent) to afford selective 3-trifluoromethyl coumarins in moderate to good yields is described. This methodology can also be applied to the trifluoromethylation of quinolinones and pyrimidinones.

  描述了用CF3SO2Na（Langlois试剂）对香豆素进行Mn（OAc）3介导的Csp2-H自由基三氟甲基化，以中等至良好的产率提供选择性的3-三氟甲基香豆素。该方法也可以应用于喹啉酮和嘧啶酮的三氟甲基化。