3-(3-dimethylaminopropylthio)-1,2,4-triazino[5,6-b]indole | 207974-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-dimethylaminopropylthio)-1,2,4-triazino[5,6-b]indole
• 英文别名: N,N-dimethyl-3-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)propan-1-amine
• CAS: 207974-56-9
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅S
• 分子量: 287.388
• InChiKey: MIOMSXZWOGHPES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-dimethylaminopropylthio)-1,2,4-triazino[5,6-b]indole 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92.4%的产率得到3-(3-dimethylaminopropylthio)-1,2,4-triazino[5,6-b]indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  硫脲和氨基硫脲衍生物：结构、转化和药理活性。第二部分。1,2,4-三嗪基[5,6-b]吲哚衍生物的抗缺氧活性

  摘要：

  这项工作的目的是在 1,2,4-三嗪基 [5,6-b] 吲哚衍生物系列中寻找抗缺氧剂，并建立其结构与抗缺氧活性之间的关系。此前，该系列的化合物已经引起了寻找抗菌和抗肿瘤药物的研究人员的注意 [1, 2]。我们合成了化合物 Ia Im，其位置 3、5 和 8 的取代基不同。巯基衍生物 I f I j 和 Im 主要以硫酮形式存在 [3] 并含有硫脲片段 NC(S)N，这是特征著名的抗缺氧剂gutimin。为了进行比较，我们还合成了 3-烷硫基和 3-氨基烷硫基衍生物，其杂环含有存在于抗缺氧药物中的异硫脲片段，如 amthyzol、bemithyl 和 tomerzol。化合物 I f I j 和 Im 是通过缩氨基硫脲 (II) 在氢氧化钠水溶液的作用下环化获得的（根据我们的数据，后者优于碳酸钾）[4, 5]。一些反应（例如，在 Ii 的合成中）部分伴随着吲哚环的断裂。在这种情况下，所得化合

  DOI：

  10.1007/bf02464663
• 作为产物：
  描述：

  5H-[1,2,4]噻嗪o[5,6-b]吲哚-3-硫醇 、 N,N-二甲氨基氯丙烷盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以67.2%的产率得到3-(3-dimethylaminopropylthio)-1,2,4-triazino[5,6-b]indole
  参考文献：
  名称：

  硫脲和氨基硫脲衍生物：结构、转化和药理活性。三嗪基和咪唑并吲哚的保肝作用

  摘要：

  用于治疗肝脏疾病的众所周知的保肝药的功效不足[1]。考虑到外伤性、毒性和感染引起的肝损伤的永久性增长 [2]，目前寻找具有保肝活性的新药很有意义。我们决定在 1,2,4-triazinoindole 衍生物系列中进行这项研究，其分子含有硫脲片段 [3 5]。由于已知抗氧化剂的保肝活性是典型的[6]，这些化合物值得研究，因为它们具有抑制脂质过氧化过程和稳定膜功能的能力[5]。此外，该系列的一些化合物能够抑制肝脏的微粒体氧化系统 [7]。在这方面，通过与微粒体氧化抑制剂 dithioearb 和相关制剂的类比，我们有理由预期这些化合物中存在保肝活性，这可能与保肝毒物的有毒代谢物的产生减少有关 [8]。此外，我们考虑到加速肝脏再生的一种可能方法是利用三嗪基吲哚衍生物作用于相关免疫机制的能力[9]。在本研究中，我们合成了一系列 1,2,4-三嗪基 [5,6-b] 吲哚衍生物 (Ia I s ) 和异构的

  DOI：

  10.1007/bf02645993

文献信息

• Thiourea and thiosemicarbazide derivatives: Structure, transformations, and pharmacological activity. Part II. Antihypoxic activity of 1,2,4-triazino[5,6-b]indole derivatives
  作者：A. B. Tomchin、O. Yu. Uryupov、T. I. Zhukova、T. A. Kuznetsova、M. V. Kostycheva、A. V. Smirnov

  DOI：10.1007/bf02464663

  日期：1997.3

  their structure and antihypoxic activity. Previously, compounds of this series have drawn the attention of researchers searching for antimicrobial and antitumor drugs [1, 2]. We have synthesized compounds Ia Im differing by the substituents in positions 3, 5, and 8. Mercapto derivatives I f I j and Im exist predominantly in the thione form [3] and contain a thiourea fragment NC(S)N, which is characteristic

  这项工作的目的是在 1,2,4-三嗪基 [5,6-b] 吲哚衍生物系列中寻找抗缺氧剂，并建立其结构与抗缺氧活性之间的关系。此前，该系列的化合物已经引起了寻找抗菌和抗肿瘤药物的研究人员的注意 [1, 2]。我们合成了化合物 Ia Im，其位置 3、5 和 8 的取代基不同。巯基衍生物 I f I j 和 Im 主要以硫酮形式存在 [3] 并含有硫脲片段 NC(S)N，这是特征著名的抗缺氧剂gutimin。为了进行比较，我们还合成了 3-烷硫基和 3-氨基烷硫基衍生物，其杂环含有存在于抗缺氧药物中的异硫脲片段，如 amthyzol、bemithyl 和 tomerzol。化合物 I f I j 和 Im 是通过缩氨基硫脲 (II) 在氢氧化钠水溶液的作用下环化获得的（根据我们的数据，后者优于碳酸钾）[4, 5]。一些反应（例如，在 Ii 的合成中）部分伴随着吲哚环的断裂。在这种情况下，所得化合
• Thiourea and thiosemicarbazide derivatives: Structure, transformations, and pharmacological activity. Hepatoprotective effect of triazino- and imidazoindoles
  作者：A. B. Tomchin、S. V. Okovityi、V. S. Velezheva、A. V. Smirnov

  DOI：10.1007/bf02645993

  日期：1998.7

  mechanisms [9]. For this study, we have synthesized a series of 1,2,4-triazino[5,6-b]indole derivatives ( Ia I s ) and isomeric 1,2,4-triazino[6,5]indole derivatives (IIa-Id). For the purpose of comparison, we have synthesized some other condensed indole derivatives also containing thiocarbarnide fragments, including [4,5-b]indole-2-thiones (IIIa-IUd) and their S-alkyl derivatives (IVa-IVd). The syntheses

  用于治疗肝脏疾病的众所周知的保肝药的功效不足[1]。考虑到外伤性、毒性和感染引起的肝损伤的永久性增长 [2]，目前寻找具有保肝活性的新药很有意义。我们决定在 1,2,4-triazinoindole 衍生物系列中进行这项研究，其分子含有硫脲片段 [3 5]。由于已知抗氧化剂的保肝活性是典型的[6]，这些化合物值得研究，因为它们具有抑制脂质过氧化过程和稳定膜功能的能力[5]。此外，该系列的一些化合物能够抑制肝脏的微粒体氧化系统 [7]。在这方面，通过与微粒体氧化抑制剂 dithioearb 和相关制剂的类比，我们有理由预期这些化合物中存在保肝活性，这可能与保肝毒物的有毒代谢物的产生减少有关 [8]。此外，我们考虑到加速肝脏再生的一种可能方法是利用三嗪基吲哚衍生物作用于相关免疫机制的能力[9]。在本研究中，我们合成了一系列 1,2,4-三嗪基 [5,6-b] 吲哚衍生物 (Ia I s ) 和异构的