6,8-dimethylcoumarin | 40384-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dimethylcoumarin
• 英文别名: 6,8-dimethyl-2H-chromen-2-one；6,8-dimethyl-chromen-2-one；6,8-Dimethyl-cumarin；6,8-DimethylCumarin；6,8-dimethylchromen-2-one
• CAS: 40384-35-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: HUISRMBUFSAHCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  315.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dimethylcoumarin 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (Z)-3-[2-(acetyloxy)-4,6-dimethylphenyl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯基取代基对酯酶敏感的香豆素类前药释放速率的影响。

  摘要：

  最近在我们的实验室中开发了一种基于香豆素的前药系统，用于制备胺，肽和拟肽的酯酶敏感性前药。发现从该前药系统的药物释放速率取决于药物部分的结构特征。在某些情况下，对于具有较高pKa值的仲胺类药物，释放可能会缓慢地发生。为了找到控制释放速率以适应不同药物需求的方法，我们研究了苯环取代对此类前药释放动力学的影响，并发现在苯环上适当定位的烷基取代基可以帮助促进药物的释放。释放多达16倍。因此，

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1138
• 作为产物：
  描述：

  6,8-二甲基-4-羟基香豆素 在 乙醇 、 氯仿 、 五氯化磷 、 锌 作用下， 生成 6,8-dimethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Zur Chemie des 4-Hydroxy-cumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00900635

文献信息

• Diacylation of coumarins by silver-catalyzed decarboxylative cross-coupling
  作者：Hua Wang、Shi-Liu Zhou、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.029

  日期：2015.1

  A mild silver-catalyzed decarboxylative acylation of coumarins has been developed by using α-oxocarboxylic acids as acyl sources. This protocol provides an efficient and straightforward access to aroyl substituted coumarins in moderate to excellent yields with good selectivities. Furthermore, the reaction conditions were also applicable to quinolinones and naphthoquinones, affording the corresponding

  通过使用α-氧代羧酸作为酰基源，已开发出温和的银催化香豆素的脱羧酰化反应。该方案以中等至极好的收率和良好的选择性，提供了直接，有效地获得芳酰基取代的香豆素的途径。此外，反应条件也适用于喹啉酮和萘醌，得到相应的酰化杂环化合物。
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of Phenol-Derived Propiolates and Certain Related Ethers as a Route to Selectively Functionalized Coumarins and 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Aymeric Cervi、Yen Vo、Christina L. L. Chai、Martin G. Banwell、Ping Lan、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02011

  日期：2021.1.1

  Methods are reported for the efficient assembly of a series of phenol-derived propiolates, including the parent system 56, and their Au(I)-catalyzed cyclization (intramolecular hydroarylation) to give the corresponding coumarins (e.g., 1). Simple syntheses of natural products such as ayapin (144) and scoparone (145) have been realized by such means, and the first of these subject to single-crystal

  报道了有效组装一系列由苯酚衍生的丙酸酯的方法，包括母体系统56，以及它们的Au（I）催化的环化（分子内氢芳基化），得到相应的香豆素（例如1）。通过这样的方法已经实现了天然产物例如ayapin（144）和scoparone（145）的简单合成，并且首先对它们进行单晶X射线分析。描述了一种用于将诸如156的炔丙基醚转化为天然存在的少年激素生物合成抑制剂的异构体2 H-苯并二茂烯I（159）的方法。
• Copper-Catalyzed Regioselective Cross-Dehydrogenative Coupling of Coumarins with Benzylic C_sp3-H Bonds
  作者：Shi-Liu Zhou、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1002/ejoc.201403068

  日期：2014.12

  A new copper-catalyzed regioselective cross-dehydrogenative coupling of coumarins with benzylic Csp3–H bonds has been developed. This reaction provides direct access to a wide range of 3-benzylcoumarins in moderate to good yields. The protocol was also extended successfully to other heterocyclic compounds, such as quinolinones.

  已经开发了一种新的铜催化的香豆素与苄型 Csp3-H 键的区域选择性交叉脱氢偶联。该反应提供了以中等至良好产率直接获得各种 3-苄基香豆素的途径。该协议还成功地扩展到其他杂环化合物，如喹啉酮。
• A green and transition-metal-free light-mediated trifluoromethylation reaction of coumarins
  作者：Na Lin、Yaming Li、Xinyu Hao、Kun Jin、Rong Zhang、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.08.003

  日期：2018.10

  catalysis strategy for the direct trifluoromethylation of coumarins with inexpensive sodium triflinate (Langlois reagent, CF3SO2Na) as the CF3 source under xenon lamp irradiation is described. The reaction proceeds under ambient conditions and affords the corresponding products in moderate yields. The acetone can be used as low-cost radical initiator to generate CF3 radicals from sodium triflinate efficiently

  描述了一种简单，无金属和氧化剂的光催化策略，用于在氙气灯照射下，使用廉价的三氟甲酸钠（Langlois试剂，CF 3 SO 2 Na）作为CF 3源直接对香豆素进行三氟甲基化。反应在环境条件下进行，并以中等收率得到相应的产物。丙酮可用作低成本的自由基引发剂，可从三氟甲磺酸钠高效生成CF 3自由基。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Heck Coupling Reaction for Direct Synthesis of 4-Arylcoumarins Using Coumarins and Arylboronic Acids
  作者：Yaming Li、Zisong Qi、Huifeng Wang、Xinmei Fu、Chunying Duan

  DOI：10.1021/jo202577m

  日期：2012.2.17

  An efficient protocol for the direct synthesis of 4-arylcoumarins via palladium-catalyzed oxidative Heck coupling reaction of coumarins and arylboronic acids was developed. 4-Arylcoumarins were obtained in moderate to excellent yields, and the reaction also showed tolerance toward functional groups such as hydro, methoxy, diethylamino, nitro, and chloro groups.

  建立了一种通过钯催化香豆素和芳基硼酸的氧化Heck偶联反应直接合成4-芳基香豆素的有效方案。以中等至优异的产率获得了4-芳香豆素，并且该反应还显示出对官能团如氢，甲氧基，二乙氨基，硝基和氯基的耐受性。