6,8-二甲基-4-羟基香豆素 | 55004-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6,8-二甲基-4-羟基香豆素
• 英文名称: 6,8-dimethyl-4-hydroxycoumarin
• 英文别名: 4-hydroxy-6,8-dimethylchromen-2-one
• CAS: 55004-76-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD03424530
• 分子量: 190.199
• InChiKey: HVHIQQVTLCUBKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-260 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  366.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-二甲基-4-羟基香豆素 在 乙醇 、 氯仿 、 五氯化磷 、 锌 作用下， 生成 6,8-dimethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Zur Chemie des 4-Hydroxy-cumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00900635
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯酚 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6,8-二甲基-4-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  2-氧代-2H-苯并二苯并-2-H-色烯基-5-氧代-2，5-二氢呋喃-3-羧酸酯的合成及抗炎活性。

  摘要：

  4-氯-2-氧代-2 H-亚甲基-3-甲醛（3a-g）和4-氯-2 H-亚甲基-3-甲醛（7a-h）与活化炔烃（4a-b）的环加成反应提供了2-oxo-2 H -chromenyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-羧酸盐（5a-n）和2 H -chromenyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-羧酸盐（8a -p）。筛选所有制备的化合物的抗炎活性。体外抗炎活性数据表明化合物5g，5i，5k-1和8f与标准化合物泼尼松龙（0.033±0.002 µM）相比，被测化合物对TNF-α（1.108±0.002，0.423±0.022，0.047±0.001，0.070±0.002和0.142±0.001 µM）有效。根据体外结果，已选择了三种化合物（5i，5k和8f）用于体内实验，在LPS诱导的小鼠模型中，就抗炎活性而言，这些化合物被确定为更好的化合物。化合物5

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127341

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED FUROCHROMENE COMPOUNDS OF ANTIINFLAMMATORY ACTION<br/>[FR] COMPOSES DE FUROCHROMENE SUBSTITUES A ACTION ANTI-INFLAMMATOIRE
  申请人：PLIVA ISTRAZIVACKI INST D O O

  公开号：WO2005010006A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to novel compounds of the formula (I) including all stereoisomers and tautomers, to the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to the processes and reactive intermediates for their preparation and to their use in the prophylaxis and treatment of asthma and other inflammatory diseases and/or conditions in humans.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，包括所有立体异构体和互变异构体，以及其药用可接受盐和溶剂合物，用于预防和治疗人类的哮喘和其他炎症性疾病和/或情况的过程和反应中间体，以及它们的使用。
• Synthesis of Substituted 4-(4-((3-Nitro-2-oxo-2H-chromene-4- yl)amino)phenyl)morpholine-3-one Coumarin Derivatives
  作者：Yogesh J. Sanghani、Suresh B. Koradiya、Anilkumar S. Patel

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21860

  日期：2019.6.10

  routes for its synthesis. The main aim of this research is to synthesize 4-(4-amino phenyl)morpholine-3-one substituted coumarin derivatives. Some researchers [1,2] reported several natural and synthetic coumarin derivatives which behaves as antimicrobial agents. Novobiocin and chlorobiocin are important class of antimicrobials compounds containing coumarin ring [3]. Some substituted coumarin derivatives

  在杂环化学的大家族中，香豆素及其衍生物由于其独特的应用、在自然界中的丰富可得性以及其合成途径多样而具有重要作用。本研究的主要目的是合成 4-(4-amino phenyl)morpholine-3-one 取代香豆素衍生物。一些研究人员 [1,2] 报道了几种天然和合成的香豆素衍生物，它们具有抗菌作用。新生霉素和氯生菌素是一类重要的含有香豆素环的抗菌化合物[3]。一些取代的香豆素衍生物具有抗菌潜力和 DNA 旋转酶抑制剂潜力 [4]。迪布拉乔等人。[5] 合成了具有抗菌性能的香豆素基肼衍生物。在目前的工作中，我们报告了 4-(4-((3-nitro-2-oxo-2H-chromen-4-yl)amino)phenyl)morpholine-3-one 通过氯胺偶联的新合成路线的合成。氨基香豆素衍生物有趣的化学和物理特性以及药理作用是开始这项研究的主要动机 [6]。最初，合成了 4-氨基化合
• Design, Synthesis, and Mechanism of Dihydroartemisinin–Coumarin Hybrids as Potential Anti-Neuroinflammatory Agents
  作者：Yu、Hou、Yang、Mou、Guo

  DOI：10.3390/molecules24091672

  日期：——

  depressed mood. Neuroinflammation is one of the major inducers of CRF. The aim of this study is to find a potential agent not only on the treatment of cancer, but also for reducing CRF level of cancer patients. In this study, total-thirty new Dihydroartemisinin–Coumarin hybrids (DCH) were designed and synthesized. The in vitro cytotoxicity against cancer cell lines (HT-29, MDA-MB-231, HCT-116, and A549)

  癌症患者经常患有癌症相关疲劳 (CRF)，这是一种与虚弱和情绪低落相关的复杂综合征。神经炎症是 CRF 的主要诱因之一。本研究的目的是寻找一种潜在的药物，不仅可以治疗癌症，还可以降低癌症患者的 CRF 水平。在这项研究中，总共设计并合成了 30 种新的双氢青蒿素-香豆素杂化物（DCH）。评估了对癌细胞系（HT-29、MDA-MB-231、HCT-116 和 A549）的体外细胞毒性。同时，我们还测试了 DCH 的抗神经炎症活性。DCH 可以抑制激活的小胶质细胞 N9 释放 NO、TNF-α 和 IL-6。对接分析表明，TLR4的共同受体MD-2可能是DCH的靶点之一。
• Pechmann reaction of 4-hydroxycoumarins and thiocoumarins with cyclohexanone and ethyl cyclopentanone-2-carboxylates
  作者：J. R. Merchant、N. M. Koshti、K. M. Bakre

  DOI：10.1002/jhet.5570180837

  日期：1981.12

  The Pechmann reaction of 4-hydroxycoumarins with cyclohexanone and ethyl cyclopentanone-2-carboxylates affords 1,2,3,4-tetrahydro[2]benzopyrano[4,3-c][1]benzopyran-5,12-diones and cyclopenta[3′,4′]pyrano-[3,2-c][1]benzopyran-4,11-diones. Dehydrogenation of the former yields [2]benzopyrano[4,3-c][1]benzopyran-5,12-diones. Alkaline hydrolysis of a typical compound Va affords 2-hydroxy-2′-carboxydeoxybenzoin

  4-羟基香豆素与环己酮和乙基环戊酮-2-羧酸酯的Pechmann反应得到1,2,3,4-四氢[2]苯并吡喃并[4,3- c ] [1]苯并吡喃-5,12-二酮和环戊并[ 3′，4′ ]吡喃基- [3，2- c ] [1]苯并吡喃-4，11-二酮。前者的脱氢产生[2]苯并吡喃并[4，3-c] [1]苯并吡喃-5，12-二酮。典型化合物Va的碱性水解得到2-羟基-2'-羧基脱氧安息香，其在与乙酸酐一起沸腾后得到异香豆素衍生物。
• <i>N</i>-Iodosuccinimide: An Efficient Reagent for Regioselective Heterocyclization of 3-Allyl-4-hydroxy[1]benzopyran-2-ones
  作者：K. C. Majumdar、P. K. Basu、B. Roy

  DOI：10.1081/scc-120024750

  日期：2003.10

  Abstract Thermal Claisen rearrangement of 4-allyloxy[1]benzopyran-2-ones in refluxing chlorobenzene gave 3-allyl-4-hydroxy[1]benzopyran-2-ones in 82–90% yield. A number of 3-iodopyrano[3,2-c][1]benzopyran-5(2H)-ones were synthesized in 80–92% yield by the regioselective heterocyclization of 3-allyl-4-hydroxy[1]benzopyran-2-ones with N-iodosuccinimide in acetonitrile at 0–5°C.

  摘要 4-烯丙氧基[1]苯并吡喃-2-酮在回流氯苯中的热克莱森重排得到3-烯丙基-4-羟基[1]苯并吡喃-2-酮，产率为82-90%。通过 3-烯丙基-4-羟基[1]苯并吡喃-2的区域选择性杂环化，以80-92%的产率合成了许多3-碘吡喃[3,2-c][1]苯并吡喃-5(2H)-酮- 在 0–5°C 下，在乙腈中使用 N-碘代琥珀酰亚胺。