2H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-2,8-dione | 4406-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-2,8-dione
• 英文别名: pyrano[2,3-f]chromene-2,8-dione；Pyrano[2,3-f]chromen-2,8-dion；Pyrano[2,3-f]chromen-2,8-dione；pyrano[2,3-f]chromene-2,8-dione
• CAS: 4406-82-0
• 化学式: C₁₂H₆O₄
• 分子量: 214.177
• InChiKey: SRAJWFOWDBHKHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-2,8-dione 、 异丁烯 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到cis-10,10-dimethyl-8a,9,10,10a-tetrahydro-2H,8H-cyclobuta[c]pyrano[2,3-f][1]benzopyran-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Site-selectivity in [2+2]-Photocycloadditions of 2H,8H-Benzo[1,2-b:3,4-b′]dipyran-2,8-dione to Alkenes†‡

  摘要：

  在 2,3-二甲基丁-2-烯或 2-甲基丙烯存在下，在辐射 (Δ=350nm) 下，标题化合物 2 在 C(9)→C(10) 双键上选择性地进行环加成(>15:1)，得到8a,9,10,10a-四氢-2H,8H-环丁[c]吡喃并[2,3-f][1]苯并吡喃-2,8-二酮3。

  DOI：

  10.1039/a707819f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-(allyloxy)-8-(prop-1-en-1-yl)-2H-chromen-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 苯 、 癸烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到2H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  基于闭环复分解的8-烯丙基香豆素合成环化香豆素。

  摘要：

  可通过微波促进的串联克莱森重排/维蒂希烯化/环化序列方便地获得8-烯丙基香豆素。它们是使用闭环烯烃复分解（RCM）进行五元至七元环环合的通用平台。使用Ru催化的双键异构化和RCM按定义的顺序，从同一组前体中合成呋喃并，吡喃并，氧杂环丁烷和氮杂环庚烷香豆素。一类产品吡喃并[2,3-f]亚甲基-2,8-二酮无法通过丙烯酸酯的直接RCM获得，但可通过辅助串联催化RCM /烯丙基氧化序列从类似的烯丙基醚获得。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.278

文献信息

• Rangaswami; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1937, # 6, p. 112,115
  作者：Rangaswami、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• Über Cumarino-α-pyrone
  作者：E. Späth、P. H. Löwy

  DOI：10.1007/bf01798104

  日期：1937.12
• Ring-closing-metathesis-based synthesis of annellated coumarins from 8-allylcoumarins
  作者：Christiane Schultze、Bernd Schmidt

  DOI：10.3762/bjoc.14.278

  日期：——

  conveniently accessible through a microwave-promoted tandem Claisen rearrangement/Wittig olefination/cyclization sequence. They serve as a versatile platform for the annellation of five- to seven-membered rings using ring-closing olefin metathesis (RCM). Furano-, pyrano-, oxepino- and azepinocoumarins were synthesized from the same set of precursors using Ru-catalyzed double bond isomerizations and RCM in a defined

  可通过微波促进的串联克莱森重排/维蒂希烯化/环化序列方便地获得8-烯丙基香豆素。它们是使用闭环烯烃复分解（RCM）进行五元至七元环环合的通用平台。使用Ru催化的双键异构化和RCM按定义的顺序，从同一组前体中合成呋喃并，吡喃并，氧杂环丁烷和氮杂环庚烷香豆素。一类产品吡喃并[2,3-f]亚甲基-2,8-二酮无法通过丙烯酸酯的直接RCM获得，但可通过辅助串联催化RCM /烯丙基氧化序列从类似的烯丙基醚获得。
• Site-selectivity in [2+2]-Photocycloadditions of 2H,8H-Benzo[1,2-b:3,4-b′]dipyran-2,8-dione to Alkenes†‡
  作者：John Bethke、Paul Margaretha、Anna M. Wynne、Richard A. Caldwell

  DOI：10.1039/a707819f

  日期：——

  On irradiation (λ=350 nm) in the presence of 2,3-dimethylbut-2-ene or 2-methylpropene the title compound 2 undergoes cycloaddition at the C(9)–C(10) double bond selectively (>15:1) to afford the 8a,9,10,10a-tetrahydro-2H,8H-cyclobuta[c]pyrano[2,3-f][1]benzopyran-2,8-diones 3.

  在 2,3-二甲基丁-2-烯或 2-甲基丙烯存在下，在辐射 (Δ=350nm) 下，标题化合物 2 在 C(9)→C(10) 双键上选择性地进行环加成(>15:1)，得到8a,9,10,10a-四氢-2H,8H-环丁[c]吡喃并[2,3-f][1]苯并吡喃-2,8-二酮3。