(E)-methyl-4-(3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate | 1449421-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-methyl-4-(3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(E)-3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 1449421-19-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: XYDHFBRMJYWHHP-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl-4-(3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (E)-4-(3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-N-isopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型异寡糖原蛋白衍生物的合成和评价，可作为淀粉样β聚集和5-脂氧合酶的潜在双重抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新的异源寡糖原蛋白（ISL）衍生物，并将其评估为β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集和5-脂氧合酶（5-LO）的双重抑制剂。发现所有这些合成化合物均能有效抑制Aβ（1-42）聚集，其IC 50值为2.2±1.5μM至23.8±2.0μM。这些衍生物还显示出对5-LO的抑制活性，其IC 50值范围为6.1±0.1μM至35.9±0.3μM。研究了它们的结构-活性关系（SAR）和抑制机理。这项研究为进一步开发ISL衍生物作为阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物提供了潜在的重要信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.015
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到(E)-methyl-4-(3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型异寡糖原蛋白衍生物的合成和评价，可作为淀粉样β聚集和5-脂氧合酶的潜在双重抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新的异源寡糖原蛋白（ISL）衍生物，并将其评估为β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集和5-脂氧合酶（5-LO）的双重抑制剂。发现所有这些合成化合物均能有效抑制Aβ（1-42）聚集，其IC 50值为2.2±1.5μM至23.8±2.0μM。这些衍生物还显示出对5-LO的抑制活性，其IC 50值范围为6.1±0.1μM至35.9±0.3μM。研究了它们的结构-活性关系（SAR）和抑制机理。这项研究为进一步开发ISL衍生物作为阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物提供了潜在的重要信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.015

文献信息

• Syntheses and evaluation of novel isoliquiritigenin derivatives as potential dual inhibitors for amyloid-beta aggregation and 5-lipoxygenase
  作者：Yi-Ping Chen、Zi-Ying Zhang、Yan-Ping Li、Ding Li、Shi-Liang Huang、Lian-Quan Gu、Jun Xu、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.05.015

  日期：2013.8

  A series of new isoliquiritigenin (ISL) derivatives were synthesized and evaluated as dual inhibitors for amyloid-beta (Aβ) aggregation and 5-lipoxygenase (5-LO). It was found that all these synthetic compounds inhibited Aβ (1–42) aggregation effectively with their IC50 values ranged from 2.2 ± 1.5 μM to 23.8 ± 2.0 μM. These derivatives also showed inhibitory activity to 5-LO with their IC50 values

  合成了一系列新的异源寡糖原蛋白（ISL）衍生物，并将其评估为β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集和5-脂氧合酶（5-LO）的双重抑制剂。发现所有这些合成化合物均能有效抑制Aβ（1-42）聚集，其IC 50值为2.2±1.5μM至23.8±2.0μM。这些衍生物还显示出对5-LO的抑制活性，其IC 50值范围为6.1±0.1μM至35.9±0.3μM。研究了它们的结构-活性关系（SAR）和抑制机理。这项研究为进一步开发ISL衍生物作为阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物提供了潜在的重要信息。