(-)-(R)-4-benzyl-3-((2R,3S,4S)-3-hydroxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylpentanoyl)oxazolidin-2-one | 303727-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-4-benzyl-3-((2R,3S,4S)-3-hydroxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylpentanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4S)-3-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 303727-83-5
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₆
• 分子量: 441.524
• InChiKey: ZIJGBAQDQKUDFG-LANGDILFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-4-benzyl-3-((2R,3S,4S)-3-hydroxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylpentanoyl)oxazolidin-2-one 在 chromium dichloride 、 aluminum oxide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 (-)-chiral bispyridinyl-based ligand 、 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 三甲基铝 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 244.97h， 生成 盘皮海绵内酯
  参考文献：
  名称：

  有效的微管稳定剂（+）-discodermolide的全合成。

  摘要：

  描述了有效的稳定微管，抗有丝分裂剂（+）-discodermolide的全合成。收敛的合成策略利用了酮烯酸酯的非对映选择性烷基化来建立关键的C15-C16键。该合成适合制备克级量的（+）-discodermolide及其类似物。

  DOI：

  10.1021/jo034521r
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.42h， 生成 (-)-(R)-4-benzyl-3-((2R,3S,4S)-3-hydroxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylpentanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  探测邻苯二甲酰邻苯二膦基膦酸酯（o-DPPB）定向的C ？C键形成：Dictyostatin的全合成

  摘要：

  在这里，我们报告了dictyostatin的鲁棒的总合成。这种聚酮化合物天然产物因其对多种人类癌细胞系的令人印象深刻的抗增殖活性而备受关注。我们从高度相同的三个片段（以多克级尺度制备）以高度收敛的方式完成了其合成。南部和西北亚单元是通过应用我们的o‐DPPB指导的加氢甲酰化和烯丙基取代方法。这些方法产生了具有良好非对映选择性的dictyostatin的C6和C14立体中心，并同时分别允许通过Wittig烯化和Sharpless不对称环氧化进一步加工片段。在实用性，选择性和规模方面，加氢甲酰化和烯丙基取代的引人注目的性能突显了它们在丙酸酯基序构建中的价值。

  DOI：

  10.1002/chem.201406252

文献信息

• Synthesis of the C11-C23 Fragment of the Potent Antitumor Agent Dictyostatin
  作者：Luiz C. Dias、Dimas J. P. Lima、Caroline C. S. Gonçalves、Adriano D. Andricopulo

  DOI：10.1002/ejoc.200801234

  日期：2009.4

  We wish to report here our initial efforts toward the total synthesis of the potent antitumor agent dictyostatin, describing a short and efficient synthesis of the C11–C23 fragment. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  我们希望在此报告我们对强效抗肿瘤剂 dictyostatin 全合成的初步努力，描述了 C11-C23 片段的短而有效的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• A Practical Approach to Synthesize the C(9) -C(24) Fragment of (+)-Discodermolide
  作者：Zengsheng Yin、Xuyi Yue、Xiangjun Deng、Fengling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.201090240

  日期：——

  A practical and stereoselective synthesis of the C(9)–C(24) subunit of (+)‐discodermolide has been achieved. The strategy featured the construction of the key intermediate Z‐trisubstituted vinyl iodide 12 from the dibromo‐olefin 6 via an efficient modified Tanino‐Miyashita's approach. The union of the two fragments was carried out through a Suzuki cross‐coupling reaction.

  （+）-discodermolide的C（9）–C（24）亚基的实用且立体选择性合成已实现。该策略的特色是通过有效的改进的Tanino-Miyashita方法，由二溴烯烃6构建关键的中间体Z-三取代乙烯基碘12。这两个片段的结合是通过铃木交叉偶联反应进行的。
• Evolution of a Gram-Scale Synthesis of (+)-Discodermolide
  作者：Amos B. Smith、Thomas J. Beauchamp、Matthew J. LaMarche、Michael D. Kaufman、Yuping Qiu、Hirokazu Arimoto、David R. Jones、Kaoru Kobayashi

  DOI：10.1021/ja0015287

  日期：2000.9.1

  stereocontrolled total synthesis of the potent antimitotic agent (+)-discodermolide (1) has been achieved on gram scale. Key elements of the successful strategy include (1) elaboration of three advanced fragments from a common precursor (CP) which embodies the repeating stereochemical triad of the discodermolide backbone, (2) σ-bond installation of the Z trisubstituted olefin, exploiting a modified Negishi cross-coupling

  有效的、高度收敛的、立体控制的有效抗有丝分裂剂 (+)-discodermolide (1) 的全合成已在克级实现。成功策略的关键要素包括 (1) 从共同前体 (CP) 精心制作三个高级片段，该片段体现了 discodermolide 主链的重复立体化学三元组，(2) Z 三取代烯烃的 σ 键安装，利用改进的 Negishi交叉偶联反应，(3) 利用高压合成后期鏻盐，以及 (4) Z 双取代烯烃和末端 (Z)-二烯的 Wittig 安装。
• Nhatrangin A: Total Syntheses of the Proposed Structure and Six of Its Diastereoisomers
  作者：Luiz C. Dias、Ellen C. Polo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03060

  日期：2017.4.21

  A total synthesis of the proposed structure of nhatrangin A is described. This strategy relies on two aldol reactions to install the chiral centers at C3/C4 and C3′/C4′, a lithium-mediated coupling between an advanced intermediate alkyne and a Weinreb amide to complete the C1–C13 alkyl scaffold, and a Yamaguchi esterification to set the side chain. Discrepancies in the spectroscopic data between synthetic

  描述了拟南芥A结构的全合成。该策略依赖于两个醇醛反应，将手性中心安装在C3 / C4和C3'/ C4'处，高级中间炔烃和Weinreb酰胺之间通过锂介导的偶联完成C1-C13烷基支架，以及山口酯化设置侧链。合成nhatrangin和天然nhatrangin之间的光谱数据差异导致我们合成了nhatrangin A拟议结构的另外六个非对映异构体。
• Synthesis and biological evaluation of (−)-dictyostatin and stereoisomers
  作者：Youseung Shin、Jean-Hugues Fournier、Arndt Brückner、Charitha Madiraju、Raghavan Balachandran、Brianne S. Raccor、Michael C. Edler、Ernest Hamel、Rachel P. Sikorski、Andreas Vogt、Billy W. Day、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.033

  日期：2007.8

  Total syntheses of (-)-dictyostatin, 6,16-bis-epi-dictyostatin, 6,14,19-tris-epi-dictyostatin and a number of other isomers and analogs are reported. Three main fragments-top, middle and bottom-were first assembled and then joined by olefination or anionic addition reactions. After appending the two dienes at either end of the molecule, macrolactonization and deprotection completed the syntheses. The

  报告了 (-)-dictyostatin、6,16-bis-epi-dictyostatin、6,14,19-tris-epi-dictyostatin 和许多其他异构体和类似物的总合成。三个主要片段——顶部、中间和底部——首先组装，然后通过烯化或阴离子加成反应连接。在分子的任一端附加两个二烯后，大环内酯化和脱保护完成合成。这项工作证明了 (-)-dictyostatin 的相对和绝对构型。这些化合物通过基于细胞的微管质量增加和抗增殖活性的测量、体外微管蛋白聚合试验以及与紫杉醇在微管上的结合位点的竞争试验进行评估。