3-chloro-7,8-dihydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one | 19149-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-7,8-dihydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Chloro-7,8-dihydroxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 19149-43-0
• 化学式: C₁₀H₇ClO₄
• 分子量: 226.616
• InChiKey: QAZKNKBOVBHCEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-7,8-dihydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 苹果酸 、 硫酸 作用下， 生成 3-chloro-10-hydroxy-4-methyl-pyrano[3,2-g]chromene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Biswas, Science and Culture, 1937, vol. 2, p. 225

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰乙酸乙酯 、 邻苯三酚 在 zirconium(IV) oxychloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到3-chloro-7,8-dihydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Zirconyl Chloride: A Useful Catalyst in the Pechmann Coumarin Synthesis

  摘要：

  使用八水合氯化锆（1%）作为佩赫曼催化剂，以纯乙醇或少量乙醇作为溶剂，制备了香豆素衍生物。在这项工作中，香豆素的产率从中等到较高不等。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942362

文献信息

• 香豆素衍生物的制备、药理作用及治疗瘙痒的 应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN105566269B

  公开（公告）日：2018-07-10

  本发明涉及一种用于治疗皮肤瘙痒症状的香豆素衍生物7,8‑羟基‑4‑三氟甲基‑苯并吡喃‑2‑酮(7,8‑dihydroxy‑4‑trifluoromethyl‑2H‑chromen‑2‑one)的制备及其分子药理学机制及瘙痒动物模型等方面的药效学研究，以及适用于皮肤瘙痒治疗的制剂学研究。该活性化合物的药理作用机制明确，用于治疗皮肤瘙痒症状广谱有效，可用于治疗皮肤疾病的临床应用。
• 激动剂瑞香素衍生物及其药物组合物和应用
  申请人：上海海洋大学

  公开号：CN111892568B

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明提供了一种激动剂瑞香素衍生物及其药物组合物和应用，瑞香素衍生物(1‑9)、或其药学上可接受的盐或溶剂化合物如下式所示：该药物组合物包括瑞香素衍生物、或其药学上可接受的盐或溶剂化合物作为活性成分，以及药物可接受的载体和/或赋形剂；瑞香素衍生物、或其药学上可接受的盐或溶剂化合物在制备神经退行性疾病、神经性疼痛、代谢性疾病和癌症药物和B型G蛋白偶联受体激动剂药物中得以应用；药物组合物在制备治疗类风湿性关节炎的药物中得以应用，从而扩大了瑞香素衍生物的应用范围。
• Syntheses and evaluation of daphnetin derivatives as novel G protein-coupled receptor inhibitors and activators
  作者：Yinan Wang、Jiangming Wang、Zhe Fu、Ruilong Sheng、Wenhui Wu、Junting Fan、Ruihua Guo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104342

  日期：2020.11

  obtained from inhibitors to activators on GPCRs. Derivatives 2–5, 8, 15, 16 and 18–20 possessed moderate activation potency on GPCRs. Among them, derivatives 3–5, 16 and 19 presented significant activation potency on GPCRs with EC50 values in the range of 1.18–1.91 nM. Derivatives 6, 11, 14 and 18 showed significant inhibitory potency on GPCRs with IC50 values in the range of 1.26-1.38 nM. Moreover,

  一系列瑞香素（7,8-二羟基香豆素）衍生物的1-22合成了包括16种新化合物（1-5，7-14，18，21和22）和6种已知的化合物（6，15-17，19和20）。它们对G蛋白偶联受体（GPCR）的药理学活性通过双抗体夹心ELISA（DAS-ELISA）评价体外。从GPCR的抑制剂到活化剂获得了具有各种取代模式/基团的树香素衍生物。衍生物2-5，8，15，16和18-20在GPCR上具有中等的激活潜能。其中，衍生物3-5，16和19呈现在与EC的GPCR激活显著效力50个在1.18-1.91纳米的范围内的值。衍生物6，11，14和18显示与IC的GPCR显著抑制效力50个在1.26-1.38纳米的范围内的值。此外，详细讨论了瑞香素衍生物的构效关系（SARs）。新的基于DAphnetic的GPCRs激活剂和抑制剂具有潜在的潜力，可作为治疗代谢性疾病的未来候选药物。
• Reaction of α-Haloketones with<i>ortho</i>-Dihydroxy-2<i>H</i>-1-benzopyran-2-ones. Formation of α-Pyrano-1,5-benzodioxapines-A New Heterocyclic System
  作者：Avula Prashant、Gazaula DavidKrupadanam、Roberto R. Gil、Lee-Juian Lin、Geoffrey A. Cordell

  DOI：10.1080/00397919608004791

  日期：1996.12

  Abstract Reaction of 7,8-dihydroxy-2H-1-benzopyran-2-one, and its 4-methyl derivative, with α-haloketones affords α-pyrano-1,5-benzodioxapines, while 3-chloro-4-methyl-7,8-dihydroxy-2H-1-benzopyran-2-one gives α-pyrano-1,4-benzodioxane. The structures of the compounds were deduced using a combination of 1H nmr, 13C nmr (BB, DEPT), HETCOR, NOESY, and selective INEPT techniques and molecular modeling

  摘要 7,8-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-one 及其4-甲基衍生物与α-卤代酮反应生成α-吡喃-1,5-苯并二氧杂茚，而3-氯-4-甲基- 7,8-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-one 生成 α-吡喃-1,4-苯并二恶烷。化合物的结构是使用 1H nmr、13C nmr (BB, DEPT)、HETCOR、NOESY 和选择性 INEPT 技术和分子建模的组合推导出来的。
• v. Pechmann; Hanke, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 356
  作者：v. Pechmann、Hanke

  DOI：——

  日期：——