N-(7-methoxy-4-oxochroman-8-yl)-2,2-dimethyldodecanamide | 141772-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(7-methoxy-4-oxochroman-8-yl)-2,2-dimethyldodecanamide
• 英文别名: N-(7-Methoxy-4-chromanon-8-yl)-2,2-dimethyldodecanamide；N-(7-methoxy-4-oxo-2,3-dihydrochromen-8-yl)-2,2-dimethyldodecanamide
• CAS: 141772-64-7
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₄
• 分子量: 403.562
• InChiKey: DJBINNZKEHJIFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-methoxy-4-oxochroman-8-yl)-2,2-dimethyldodecanamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 15.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 N-(6-amino-7-methoxy-4-oxochroman-8-yl)-2,2-dimethyldodecanamide
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶的有效抑制剂。新型N-（4-氧代苯并吡喃-8-基）酰胺的结构活性关系。

  摘要：

  合成了新型N-（4-氧代苯并二氢吡喃-8-基）酰胺衍生物1并测试了它们在体外抑制兔小肠ACAT（酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶）并降低胆固醇喂养大鼠血清总胆固醇的能力。体内。在合成的化合物中，N-（7-烷氧基-4-氧代苯并吡喃-8-基）酰胺衍生物在体外和体内均显示出有效的ACAT抑制活性。在这两种测定的基础上，讨论了这些N-（4-氧代苯并吡喃-8-基）酰胺和相关化合物的构效关系。4-苯并二氢吡喃酮第4位的羰基对于有效的ACAT抑制活性至关重要。N-（色胺基-8-基）衍生物的效力不如N-（4-氧代色烷-8-基）衍生物。4-苯并二氢吡喃酮部分第7位的烷氧基对于有效的ACAT抑制活性很重要。在N-（7-烷氧基-4-氧代苯并二氢吡喃-8-基）酰胺衍生物中，引起有效ACAT抑制活性的另一个必要因素是分子的亲脂性。高度亲脂性酰胺N-（7-甲氧基-4-氧代苯并吡喃-8-基）-2,2-二甲基十二烷酰胺（3

  DOI：

  10.1021/jm00016a021
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 sodium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 57.5h， 生成 N-(7-methoxy-4-oxochroman-8-yl)-2,2-dimethyldodecanamide
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶的有效抑制剂。新型N-（4-氧代苯并吡喃-8-基）酰胺的结构活性关系。

  摘要：

  合成了新型N-（4-氧代苯并二氢吡喃-8-基）酰胺衍生物1并测试了它们在体外抑制兔小肠ACAT（酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶）并降低胆固醇喂养大鼠血清总胆固醇的能力。体内。在合成的化合物中，N-（7-烷氧基-4-氧代苯并吡喃-8-基）酰胺衍生物在体外和体内均显示出有效的ACAT抑制活性。在这两种测定的基础上，讨论了这些N-（4-氧代苯并吡喃-8-基）酰胺和相关化合物的构效关系。4-苯并二氢吡喃酮第4位的羰基对于有效的ACAT抑制活性至关重要。N-（色胺基-8-基）衍生物的效力不如N-（4-氧代色烷-8-基）衍生物。4-苯并二氢吡喃酮部分第7位的烷氧基对于有效的ACAT抑制活性很重要。在N-（7-烷氧基-4-氧代苯并二氢吡喃-8-基）酰胺衍生物中，引起有效ACAT抑制活性的另一个必要因素是分子的亲脂性。高度亲脂性酰胺N-（7-甲氧基-4-氧代苯并吡喃-8-基）-2,2-二甲基十二烷酰胺（3

  DOI：

  10.1021/jm00016a021

文献信息

• Benzopyran derivative, process for producing the same and pharmaceutical
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US05574061A1

  公开（公告）日：1996-11-12

  A benzopyran derivative represented by the formula (I) or its pharmaceutically acceptable salt: ##STR1## wherein either one of X and Y stands for the following formula ##STR2## and the other one of X and Y and R.sup.1 -R.sup.10 stand for various substituents, and ACAT inhibitor, anti-hyperlipidemia agent and anti-atherosclerosis agent compositions containing the same as an active ingredient.

  由以下公式（I）表示的苯并吡喃衍生物或其药学上可接受的盐：其中X和Y中的任一者代表以下公式：另一个X和Y以及R1-R10代表各种取代基，以及包含其作为活性成分的ACAT抑制剂、抗高脂血症药物和抗动脉粥样硬化药物组合物。
• TREATMENT FOR SOLID TUMORS
  申请人：White David William

  公开号：US20090192220A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  A method for treating a solid tumor in a subject comprises administering to the subject an ACAT inhibitory compound or a prodrug thereof, for example avasimibe, wherein (a) the solid tumor is at least about 2 mm in diameter and (b) the compound or prodrug thereof is administered in an amount that is therapeutically effective, but ineffective to cause unacceptable toxicity to normoxic tissues.
• Potent Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase. Structure-Activity Relationships of Novel N-(4-Oxo-8-chromanyl) amides
  作者：Ken-ichiro Kataoka、Tatsuki Shiota、Takumi Takeyasu、Tsutomu Mochizuki、Keiko Taneda、Mikio Ota、Hirofumi Tanabe、Hisao Yamaguchi

  DOI：10.1021/jm00016a021

  日期：1995.8

  Novel N-(4-oxochroman-8-yl)amide derivatives 1 were synthesized and tested for their ability to inhibit rabbit small intestinal ACAT (acyl-CoA:cholesterol acyltransferase) in vitro and to lower serum total cholesterol in cholesterol-fed rats in vivo. Among the synthesized compounds, N-(7-alkoxy-4-oxochroman-8-yl)amide derivatives showed potent ACAT inhibitory activity both in vitro and in vivo. The

  合成了新型N-（4-氧代苯并二氢吡喃-8-基）酰胺衍生物1并测试了它们在体外抑制兔小肠ACAT（酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶）并降低胆固醇喂养大鼠血清总胆固醇的能力。体内。在合成的化合物中，N-（7-烷氧基-4-氧代苯并吡喃-8-基）酰胺衍生物在体外和体内均显示出有效的ACAT抑制活性。在这两种测定的基础上，讨论了这些N-（4-氧代苯并吡喃-8-基）酰胺和相关化合物的构效关系。4-苯并二氢吡喃酮第4位的羰基对于有效的ACAT抑制活性至关重要。N-（色胺基-8-基）衍生物的效力不如N-（4-氧代色烷-8-基）衍生物。4-苯并二氢吡喃酮部分第7位的烷氧基对于有效的ACAT抑制活性很重要。在N-（7-烷氧基-4-氧代苯并二氢吡喃-8-基）酰胺衍生物中，引起有效ACAT抑制活性的另一个必要因素是分子的亲脂性。高度亲脂性酰胺N-（7-甲氧基-4-氧代苯并吡喃-8-基）-2,2-二甲基十二烷酰胺（3