rac-(4R,5S)-4-ethynyl-1,1,2,3,3-pentamethyl-5-vinylcyclopentane | 127841-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: rac-(4R,5S)-4-ethynyl-1,1,2,3,3-pentamethyl-5-vinylcyclopentane
• CAS: 127841-69-4
• 化学式: C₁₀H₁₅N₂O₂
• 分子量: 195.241
• InChiKey: VHXDNCZPMVUCSM-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(4R,5S)-4-ethynyl-1,1,2,3,3-pentamethyl-5-vinylcyclopentane 在 2-吡咯烷酮 、 pyrrolidone hydrotribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到4-cyano-3-formyl-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxy radical
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Dehydrobromination of α-Bromo Aldehyde and Ketone Nitroxyl Radical Spin Labels

  摘要：

  在双键存在的情况下，通过与吡咯烷酮氢溴酸盐进行选择性溴化反应，可以制备各种类型的δ-溴醛和酮衍生物。饱和δ±-溴醛与 1,8- 二氮杂双环 [5,4,0]undec-7-ene 发生脱氢溴化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26788
• 作为产物：
  描述：

  [3-(甲氧羰基)-2,2,5,5-四甲基-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基]氧氮自由基 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 TEA 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 rac-(4R,5S)-4-ethynyl-1,1,2,3,3-pentamethyl-5-vinylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Dehydrobromination of α-Bromo Aldehyde and Ketone Nitroxyl Radical Spin Labels

  摘要：

  在双键存在的情况下，通过与吡咯烷酮氢溴酸盐进行选择性溴化反应，可以制备各种类型的δ-溴醛和酮衍生物。饱和δ±-溴醛与 1,8- 二氮杂双环 [5,4,0]undec-7-ene 发生脱氢溴化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26788

文献信息

• Synthesis and Dehydrobromination of α-Bromo Aldehyde and Ketone Nitroxyl Radical Spin Labels
  作者：H. Olga Hankovszky、Kálmán Hideg、P. Cecilla Sár、M. Judit Lovas、Gyula Jerkovich

  DOI：10.1055/s-1990-26788

  日期：——

  Various types of α-bromo aldehyde and ketone derivatives of nitroxyl radicals can be prepared in a selective bromination reaction with pyrrolidone hydrotribromide in the presence of a double bond. The saturated α-bromo aldehydes are dehydrobrominated with 1,8-diazabicyclo [5,4,0]undec-7-ene.

  在双键存在的情况下，通过与吡咯烷酮氢溴酸盐进行选择性溴化反应，可以制备各种类型的δ-溴醛和酮衍生物。饱和δ±-溴醛与 1,8- 二氮杂双环 [5,4,0]undec-7-ene 发生脱氢溴化反应。