1-(3,4-dichlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde | 1325724-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(3,4-dichlorophenyl)triazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1325724-92-2
• 化学式: C₉H₅Cl₂N₃O
• mdl: MFCD21715559
• 分子量: 242.064
• InChiKey: CDVNHFMDFXOJIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dichlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-(1-(3,4-dichlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-5H-dibenzo[b,h]xanthene-5,6,8,13(7H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  乳腺癌细胞系MCF-7中1H-1,2,3-三唑连接的1H-二苯并[b，h]黄嘌呤作为ROS介导的凋亡诱导因子的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  背景技术低分子量的1,2,3-三唑和萘醌具有多种类型的生物活性，例如抗癌，HIV和细菌。但是，在某些情况下，这两个原子核的结合大大增加了它们的生物活性。目的在这项工作中，我们决定研究与1,2,3-三唑结合的双萘醌和黄酮类化合物的合成和筛选，以对抗癌细胞系，特别是人乳腺癌细胞系MCF-7。结果从Lawone和芳基-1H-1,2,3-三唑-4-甲醛（10a-h）开始，一些新的7-（1-芳基-1H-1,2,3-三唑-4-基）-6H -二苯并[b，h] x吨-5,6,8,13（7H）-四酮（12a-h）和3,3'-（（1-芳基-1H-1,2,3-三唑-4-基）亚甲基）双（2-羟基萘-1）合成4-二酮）11a-h，并以人乳腺癌细胞系MCF-7和非肿瘤细胞系MCF10A为对照评价其细胞毒性活性。我们进行了细胞活力，细胞增殖，细胞内ATP含量和细胞流式细胞术测试，以确定活性氧（ROS）的形成。结论基于这

  DOI：

  10.2174/1573406414666180524071409
• 作为产物：
  描述：

  (1-(3,4-dichlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(3,4-dichlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有三唑部分的熊草酸衍生物作为潜在的弓形虫抗药剂的合成及生物学评价

  摘要：

  抽象的 乌索酸（UAS），一种植物来源的化合物，具有许多有益于健康的特性。在本研究中，我们合成了三个系列的新型UA衍生物，并在体外和体内评估了它们的抗弓形虫活性。与UA（母体化合物）相比，大多数衍生物在体外均表现出改善的抗弓形虫活性，而化合物3d在体内表现出最有效的抗弓形虫活性。螺旋霉素为阳性对照。此外，与UA相比，确定包括肝脏和脾脏指标在内的生化指标表明化合物3d可有效降低肝毒性并显着增强抗氧化作用。此外，我们的分子对接研究表明化合物3d对弓形虫钙依赖性蛋白激酶1（TgCDPK1）具有很强的结合亲和力。根据这些发现，我们得出结论，UA的衍生物3d可作为TgCDPK1的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1584622

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Dehydroepiandrosterone Analogues as Potent Antiproliferative Agents
  作者：Xing Huang、Qing-Kun Shen、Hong-Jian Zhang、Jia-Li Li、Yu-Shun Tian、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.3390/molecules23092243

  日期：——

  MCF-7, and HCT116. Several of the synthesised compounds exhibited potent antiproliferative effects. The most promising compound was (E)-3-hydroxy-16-((1-(4-iodophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-yl)methylene)-10,13-dimet-hyl-1,3,4,7,8,9,10,11,12,13,15,16-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14)-one (compound 2n), which showed considerably high antiproliferative activity in the HepG-2 cell line, with an

  本研究的目的是确定一系列在C16位上含有三唑的新型脱氢表雄酮衍生物对人癌细胞的细胞毒性作用。本研究中使用的癌细胞是A549，Hela，HepG-2，BEL7402，MCF-7和HCT116。几种合成的化合物表现出有效的抗增殖作用。最有希望的化合物是（E）-3-羟基-16-（（1-（4-碘苯基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）亚甲基）-10,13-二甲基- 1,3,4,7,8,9,10,11,12,13,15,16-dodecahydro-2H-cyclopenta [a] phenanthren-17（14）-one（compound 2n），具有相当高的抗增殖作用在HepG-2细胞系中具有高活性，IC50值为9.10 µM，对MCF-7细胞系具有很高的活性，IC50值为9.18 µM。
• From rational design to serendipity: Discovery of novel thiosemicarbazones as potent trypanocidal compounds
  作者：Saulo Fehelberg Pinto Braga、Viviane Corrêa Santos、Rafael Pinto Vieira、Elany Barbosa da Silva、Ludovica Monti、Susann H. Krake、Pablo D.G. Martinez、Luiz Carlos Dias、Conor R. Caffrey、Jair L. Siqueira-Neto、Renata Barbosa de Oliveira、Rafaela Salgado Ferreira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114876

  日期：2022.12

  Here, we describe the design and synthesis of derivatives of our lead compound. The new thiosemicarbazone derivatives showed potency in the nanomolar concentration range against the two enzymes, but they were later characterized as aggregators. Nevertheless, the thiosemicarbazone derivatives showed promising antiparasitic activities against T. b. brucei (EC50 13–49.7 μM) and T. cruzi (EC50 0.027–0.59 μM)

  恰加斯病是由病原体克氏锥虫引起的主要公共卫生问题，估计有 6-7 百万人受到感染，7000 万人面临感染风险。T. brucei gambiense和T. brucei rhodesiense是导致非洲人类锥虫病的相关寄生虫的两个亚种，这是一种被忽视的热带疾病，也有数百万人面临感染风险。这两种疾病的药物治疗都存在疗效低下、副作用或耐药性等问题。最近，我们报道了 cruzain（IC 50 26 μM ，K i 3 μM）和Tbr CatL（IC 5050 μM），两种半胱氨酸蛋白酶被认为是锥虫病有希望的药物靶点。在这里，我们描述了先导化合物衍生物的设计和合成。新的缩氨基硫脲衍生物在纳摩尔浓度范围内显示出对这两种酶的效力，但它们后来被表征为聚集剂。尽管如此，缩氨基硫脲衍生物显示出对T. b.有希望的抗寄生虫活性。brucei (EC 50 13–49.7 μM) 和T. cruzi (EC 50
• Novel 1,2,3-Triazole Derivatives for Use against <i>Mycobacterium tuberculosis</i> H37Rv (ATCC 27294) Strain
  作者：Nubia Boechat、Vitor F. Ferreira、Sabrina B. Ferreira、Maria de Lourdes G. Ferreira、Fernando de C. da Silva、Monica M. Bastos、Marilia dos S. Costa、Maria Cristina S. Lourenço、Angelo C. Pinto、Antoniana U. Krettli、Anna Caroline Aguiar、Brunno M. Teixeira、Nathalia V. da Silva、Priscila R. C. Martins、Flavio Augusto F. M. Bezerra、Ane Louise S. Camilo、Gerson P. da Silva、Carolina C. P. Costa

  DOI：10.1021/jm2003624

  日期：2011.9.8

  The purpose of this study was to prepare various 4-substituted N-phenyl-1,2,3-triazole derivatives using click chemistry. The derivatives were screened in vitro for antimicrobial activity against Mycobacterium tuberculosis strain H37Rv (ATCC 27294) using the Alamar Blue susceptibility test. The activity was expressed as the minimum inhibitory concentration (MIC) in mu g/mL (mu M). Derivatives of isoniazid (INH), (E)-N'-[(1-aryl)-1H-1,2,3-triazole-4-yl)methylene] isonicotinoyl hydrazides, exhibited significant activity with MIC values ranging from 2.5 to 0.62 mu g/mL. In addition, they displayed low cytotoxicity against liver cells (hepatoma HepG2) and kidney cells (BGM), thereby providing a high therapeutic index. The results demonstrated the potential and importance of developing new INH derivatives to treat mycobacterial infections.
• Synthesis and biological evaluation of ursolic acid derivatives bearing triazole moieties as potential anti-<i>Toxoplasma gondii</i> agents
  作者：Tian Luan、Chunmei Jin、Chun-Mei Jin、Guo-Hua Gong、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1080/14756366.2019.1584622

  日期：2019.1.1

  Ursolic acid (UA), a plant-derived compound, has many properties beneficial to health. In the present study, we synthesised three series of novel UA derivatives and evaluated their anti-Toxoplasma gondii activity both in vitro and in vivo. Most derivatives exhibited an improved anti-T. gondii activity in vitro when compared with UA (parent compound), whereas compound 3d exhibited the most potent anti-T

  抽象的 乌索酸（UAS），一种植物来源的化合物，具有许多有益于健康的特性。在本研究中，我们合成了三个系列的新型UA衍生物，并在体外和体内评估了它们的抗弓形虫活性。与UA（母体化合物）相比，大多数衍生物在体外均表现出改善的抗弓形虫活性，而化合物3d在体内表现出最有效的抗弓形虫活性。螺旋霉素为阳性对照。此外，与UA相比，确定包括肝脏和脾脏指标在内的生化指标表明化合物3d可有效降低肝毒性并显着增强抗氧化作用。此外，我们的分子对接研究表明化合物3d对弓形虫钙依赖性蛋白激酶1（TgCDPK1）具有很强的结合亲和力。根据这些发现，我们得出结论，UA的衍生物3d可作为TgCDPK1的潜在抑制剂。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of 1H-1,2,3-Triazole-Linked-1H-Dibenzo[b,h]xanthenes as Inductors of ROS-Mediated Apoptosis in the Breast Cancer Cell Line MCF-7
  作者：Carolina S. Bortolot、Luana da S.M. Forezi、Roberta K.F. Marra、Marcelo I.P. Reis、Bárbara V.F.e Sá、Ricardo I. Filho、Zeinab Ghasemishahrestani、Mauro Sola-Penna、Patricia Zancan、Vitor F. Ferreira、Fernando de C. da Silva

  DOI：10.2174/1573406414666180524071409

  日期：2019.2.12

  molecular weight 1,2,3-triazoles and naphthoquinones are endowed with various types of biological activity, such as against cancer, HIV and bacteria. However, in some cases, the conjugation of these two nuclei considerably increases their biological activities. OBJECTIVE In this work, we decided to study the synthesis and screening of bis-naphthoquinones and xanthenes tethered to 1,2,3-triazoles against cancer

  背景技术低分子量的1,2,3-三唑和萘醌具有多种类型的生物活性，例如抗癌，HIV和细菌。但是，在某些情况下，这两个原子核的结合大大增加了它们的生物活性。目的在这项工作中，我们决定研究与1,2,3-三唑结合的双萘醌和黄酮类化合物的合成和筛选，以对抗癌细胞系，特别是人乳腺癌细胞系MCF-7。结果从Lawone和芳基-1H-1,2,3-三唑-4-甲醛（10a-h）开始，一些新的7-（1-芳基-1H-1,2,3-三唑-4-基）-6H -二苯并[b，h] x吨-5,6,8,13（7H）-四酮（12a-h）和3,3'-（（1-芳基-1H-1,2,3-三唑-4-基）亚甲基）双（2-羟基萘-1）合成4-二酮）11a-h，并以人乳腺癌细胞系MCF-7和非肿瘤细胞系MCF10A为对照评价其细胞毒性活性。我们进行了细胞活力，细胞增殖，细胞内ATP含量和细胞流式细胞术测试，以确定活性氧（ROS）的形成。结论基于这