[((4Z)-6-(benzyloxy)-4-methylhex-4-enyl)]triphenylphosphonium iodide | 73454-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [((4Z)-6-(benzyloxy)-4-methylhex-4-enyl)]triphenylphosphonium iodide
• 英文别名: (Z)-(6-benzyloxy-4-methyl-4-hexen-1-yl)triphenylphosphonium iodide；6-benzyloxy-4-methyl-4Z-hexen-1-yl-triphenyl phosphonium iodide；[(Z)-4-methyl-6-phenylmethoxyhex-4-enyl]-triphenylphosphanium;iodide
• CAS: 73454-47-4
• 化学式: C₃₂H₃₄OP*I
• 分子量: 592.5
• InChiKey: APIGHYWSGCFZIE-QQBZCDAESA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [((4Z)-6-(benzyloxy)-4-methylhex-4-enyl)]triphenylphosphonium iodide 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 9-(R/S)-p-toluenesulfonyl-3,7,11,15,19-pentamethyleicosa-2Z,6Z,10E,14E,18-pentaen-1-ol benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  合成用于评估细菌酶脂质底物特异性的聚丙烯醇综合文库。

  摘要：

  多元醇是一种通用的聚糖脂质载体，在多种生物系统中对聚糖的生物组装起着重要的作用。天然的聚异戊二烯，例如十一碳烯醇和二元醇的化学合成，尤其是它们的同系物，可以作为一种强大的分子工具来分析和确定参与聚糖生物合成的酶的功能。在本文中，我们报告了一种有效且可靠的方法，该方法通过使用关键的双功能（Z，Z）-二异戊二烯结构单元的碱基介导的迭代偶联方法来构建此类疏水分子。还证明了与N-乙酰基-D-葡糖胺（GalNAc）与一组合成的脂质类似物形成聚戊二烯焦磷酸连接的GalNAc（GalNAc-PP-脂质）缀合物的连接。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301089
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 异丙醚 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 高碘酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 146.5h， 生成 [((4Z)-6-(benzyloxy)-4-methylhex-4-enyl)]triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  金黄色葡萄球菌青霉素结合蛋白 2 可以使用源自万古霉素耐药菌株的 Depsi-Lipid II 来合成细胞壁

  摘要：

  耐万古霉素金黄色葡萄球菌（S. aureus）（VRSA）使用含有缩酚肽的修饰细胞壁前体来生物合成肽聚糖。转糖基酶负责肽聚糖的聚合，青霉素结合蛋白 2 (PBP2) 在野生型金黄色葡萄球菌的几种转糖基酶的聚合中起主要作用。然而，尚不清楚 VRSA 是否使用 PBP2 处理含有缩酚肽的肽聚糖前体。在这里，我们描述了 depsi-lipid I（VRSA 的细胞壁前体）的全合成。通过使用这种化学方法，我们制备了 depsi-lipid II 类似物作为无细胞转糖基化系统的底物。重建的系统表明，金黄色葡萄球菌的 PBP2能够像其正常底物一样有效地处理 depsi-lipid II 中间体。此外，该系统还成功地用于证明两种抗生素莫诺霉素和万古霉素作用方式的差异。

  DOI：

  10.1002/chem.201301074

文献信息

• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF A CISOID C₁₀ISOPRENOID BUILDING BLOCK AND SOME ALL-<i>CIS</i>-POLYPRENOLS
  作者：Kikumasa Sato、Osamu Miyamoto、Seiichi Inoue、Fumio Furusawa、Yasusuke Matsuhashi

  DOI：10.1246/cl.1983.725

  日期：1983.5.5

  As the key compound for the construction of cisoid terpenoids, (2Z ,6Z)-8-benzyloxy-1-chloro-2,6-dimethylocta-2,6-diene was synthesized stereoselectively via the Wittig reaction starting from nerol. The ten-carbon building block was coupled with prenyl or neryl p-tolyl sulfone to afford, after reductive desulfonylation, (Z,Z)-farnesol and (Z,Z,Z) -nerylnerol, respectively.

  作为构建顺式萜类化合物的关键化合物，(2Z ,6Z)-8-苄氧基-1-氯-2,6-二甲基辛-2,6-二烯是以橙花醇为起点，通过威蒂什反应立体选择性合成的。该十碳结构单元与对甲苯砜的炔基或橙花酰基偶联，经还原脱磺后分别得到 (Z,Z)-farnesol 和 (Z,Z,Z) -nerylnerol。
• Isoprenoidamine derivatives, compositions containing them, their preparation, and their use
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0194901A2

  公开（公告）日：1986-09-17

  Novel isoprenoidamine compound (I) wherein n and R are as defined. The compounds, or the salts thereof, may be used in the treatment of ulcers. The compounds may form complexes with cyclodextrin.

  新型异肾上腺素胺化合物 (I) 其中 n 和 R 如所定义。这些化合物或其盐类可用于治疗溃疡。这些化合物可与环糊精形成复合物。
• Stereoselective synthesis of moenocinol and assignment of its carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum
  作者：Robert M. Coates、Mark W. Johnson

  DOI：10.1021/jo01301a028

  日期：1980.6
• US4900749A
  申请人：——

  公开号：US4900749A

  公开（公告）日：1990-02-13
• US4977170A
  申请人：——

  公开号：US4977170A

  公开（公告）日：1990-12-11