(3E,5R,6R,8R,9S,10R,13S,14S)-6-[dimethyl(phenyl)silyl]oxy-3-ethylidene-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one | 181770-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3E,5R,6R,8R,9S,10R,13S,14S)-6-[dimethyl(phenyl)silyl]oxy-3-ethylidene-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 181770-90-1
• 化学式: C₂₉H₄₂O₂Si
• 分子量: 450.737
• InChiKey: PXTQUSCOXZKHMN-JMCRJSLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5R,6R,8R,9S,10R,13S,14S)-6-[dimethyl(phenyl)silyl]oxy-3-ethylidene-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-[(4aS,4bR,7E,8aR,9R,10aR)-9-[dimethyl(phenyl)silyl]oxy-7-ethylidene-2,4b-dimethyl-3,4,4a,5,6,8,8a,9,10,10a-decahydrophenanthren-1-yl]propanal 、 (3E,5R,6R,8R,9S,10R,13R,14S)-6-[dimethyl(phenyl)silyl]oxy-3-ethylidene-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 、 (3Z,5R,6R,8R,9S,10R,13S,14S)-6-[dimethyl(phenyl)silyl]oxy-3-ethylidene-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  多功能类固醇中的天线引发光化学。6β-（Dimethylphenylsiloxy）-5β-androstanes（1）中芳基，酮和烯基之间的分子内单重态和三重态能量转移。

  摘要：

  已经制备了具有二甲基苯基甲硅烷氧基（DPSO）基团和另外的C3和/或C17酮官能团的类固醇。DPSO基团已用于收获266 nm光子，然后通过分子内单重态-单重态能量转移（Intra-SSET）激活酮功能。因此，单酮3,3-（亚乙二氧基）-6beta-（DPSO）-5beta-雄烷-17-1（6）和6beta-（DPSO）-5beta-雄烷-3-1（8）均显示DPSO引发的羰基上的光化学。辐照二酮6beta-（DPSO）-5beta-androstane-3,17-dione（5），得到两个D环衍生的光产物，一个差向异构体（19）和一个烯醛（18），它们都来自C17酮。兴奋的单重态。在这里，从芳基天线到羰基的Phi（in-SSET）约为。88％的效率，发生率约为 6.5 x 10（9）s（-）（1），化学指示C3和C17酮之间的内部SSET容易。C3处的亚烷基（例如，如6beta-（DPSO

  DOI：

  10.1021/jo952202x
• 作为产物：
  描述：

  5-雄烯-3,17-二酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium hydroxide 、 TEA 、 硼烷 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (3E,5R,6R,8R,9S,10R,13S,14S)-6-[dimethyl(phenyl)silyl]oxy-3-ethylidene-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  多功能类固醇中的天线引发光化学。6β-（Dimethylphenylsiloxy）-5β-androstanes（1）中芳基，酮和烯基之间的分子内单重态和三重态能量转移。

  摘要：

  已经制备了具有二甲基苯基甲硅烷氧基（DPSO）基团和另外的C3和/或C17酮官能团的类固醇。DPSO基团已用于收获266 nm光子，然后通过分子内单重态-单重态能量转移（Intra-SSET）激活酮功能。因此，单酮3,3-（亚乙二氧基）-6beta-（DPSO）-5beta-雄烷-17-1（6）和6beta-（DPSO）-5beta-雄烷-3-1（8）均显示DPSO引发的羰基上的光化学。辐照二酮6beta-（DPSO）-5beta-androstane-3,17-dione（5），得到两个D环衍生的光产物，一个差向异构体（19）和一个烯醛（18），它们都来自C17酮。兴奋的单重态。在这里，从芳基天线到羰基的Phi（in-SSET）约为。88％的效率，发生率约为 6.5 x 10（9）s（-）（1），化学指示C3和C17酮之间的内部SSET容易。C3处的亚烷基（例如，如6beta-（DPSO

  DOI：

  10.1021/jo952202x

文献信息

• Antenna-Initiated Photochemistry in Polyfunctional Steroids. Intramolecular Singlet and Triplet Energy Transfer between Aryl, Ketone, and Alkene Groups in 6β-(Dimethylphenylsiloxy)-5β-androstanes¹
  作者：S. Anna Jiang、Changhe Xiao、Harry Morrison

  DOI：10.1021/jo952202x

  日期：1996.1.1

  Steroids have been prepared that bear a dimethylphenylsiloxy (DPSO) group and additional C3 and/or C17 ketone functionalities. The DPSO group has been used to harvest 266 nm photons and then activate the ketone functionalities through intramolecular singlet-singlet energy transfer (intra-SSET). Thus, the monoketones 3,3-(ethylenedioxy)-6beta-(DPSO)-5beta-androstan-17-one (6) and 6beta-(DPSO)-5beta-androstan-3-one

  已经制备了具有二甲基苯基甲硅烷氧基（DPSO）基团和另外的C3和/或C17酮官能团的类固醇。DPSO基团已用于收获266 nm光子，然后通过分子内单重态-单重态能量转移（Intra-SSET）激活酮功能。因此，单酮3,3-（亚乙二氧基）-6beta-（DPSO）-5beta-雄烷-17-1（6）和6beta-（DPSO）-5beta-雄烷-3-1（8）均显示DPSO引发的羰基上的光化学。辐照二酮6beta-（DPSO）-5beta-androstane-3,17-dione（5），得到两个D环衍生的光产物，一个差向异构体（19）和一个烯醛（18），它们都来自C17酮。兴奋的单重态。在这里，从芳基天线到羰基的Phi（in-SSET）约为。88％的效率，发生率约为 6.5 x 10（9）s（-）（1），化学指示C3和C17酮之间的内部SSET容易。C3处的亚烷基（例如，如6beta-（DPSO