tert-butyl-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[2-(3-methylbutyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-diphenylsilane | 219906-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[2-(3-methylbutyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-diphenylsilane
• CAS: 219906-45-3
• 化学式: C₄₅H₆₄O₃Si
• 分子量: 681.087
• InChiKey: VQCCMZDSRUKLOW-MDYGBXSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.669±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.073±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.25
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[2-(3-methylbutyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-diphenylsilane 在 吡啶 、 咪唑 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[2-(3-methylbutyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-16,17-diol
  参考文献：
  名称：

  超强抗肿瘤皂苷OSW-1的第一个全合成。

  摘要：

  OSW-1（1）是沙眼万年青的一种酰化的二糖胆甾烷皂苷，具有极强的抗肿瘤活性，它首先由市售的脱氢异雄甾酮，L-阿拉伯糖和D-木糖合成，共27步，最长的线性顺序为14步，收率为6％。

  DOI：

  10.1021/jo981685c
• 作为产物：
  描述：

  (22S)-3β-(tert-butyldiphenylsiloxy)cholesta-5,16-dien-22-ol 在 重铬酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 tert-butyl-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[2-(3-methylbutyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  超强抗肿瘤皂苷OSW-1的第一个全合成。

  摘要：

  OSW-1（1）是沙眼万年青的一种酰化的二糖胆甾烷皂苷，具有极强的抗肿瘤活性，它首先由市售的脱氢异雄甾酮，L-阿拉伯糖和D-木糖合成，共27步，最长的线性顺序为14步，收率为6％。

  DOI：

  10.1021/jo981685c

文献信息

• First Total Synthesis of an Exceptionally Potent Antitumor Saponin, OSW-1
  作者：Shaojiang Deng、Biao Yu、Yun Lou、Yongzheng Hui

  DOI：10.1021/jo981685c

  日期：1999.1.1

  OSW-1 (1), an acylated disaccharide cholestane saponin from Ornithogalum saudersiae with exceptionally potent antitumor activity, was first synthesized from commercially available dehydroisoandrosterone, L-arabinose, and D-xylose in total 27 steps with the longest linear sequence of 14 steps and in 6% yield.

  OSW-1（1）是沙眼万年青的一种酰化的二糖胆甾烷皂苷，具有极强的抗肿瘤活性，它首先由市售的脱氢异雄甾酮，L-阿拉伯糖和D-木糖合成，共27步，最长的线性顺序为14步，收率为6％。