(R)-3-benzyloxy-3-methylhex-5-enoic acid | 145263-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-benzyloxy-3-methylhex-5-enoic acid
• 英文别名: (3R)-3-methyl-3-phenylmethoxyhex-5-enoic acid
• CAS: 145263-41-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: FAKRVNFGGLROAQ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-benzyloxy-3-methylhex-5-enoic acid 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 ammonium formate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 D-甲瓦龙酸?酯
  参考文献：
  名称：

  （R）-甲羟戊酸内酯的合成

  摘要：

  （R）-甲戊内酯（1）的对映选择性合成是从已知的环氧化物2开始的，该环氧化物通过神经醇的不对称环氧化与⪢95％ee制备。官能团2的处理和臭氧分解得到中间体8，其通过苯硒氧化物的形成转化为11，随后进行适当的氧化和脱保护，得到1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88311-3
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 三丁基膦 、 N-(p-toluenesulfonyl)phenyloxaziridine 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (R)-3-benzyloxy-3-methylhex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  （R）-甲羟戊酸内酯的合成

  摘要：

  （R）-甲戊内酯（1）的对映选择性合成是从已知的环氧化物2开始的，该环氧化物通过神经醇的不对称环氧化与⪢95％ee制备。官能团2的处理和臭氧分解得到中间体8，其通过苯硒氧化物的形成转化为11，随后进行适当的氧化和脱保护，得到1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88311-3

文献信息

• A synthesis of (R)-mevalonolactone
  作者：Nicholas C. Ray、P.C. Raveendranath、Thomas A. Spencer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88311-3

  日期：——

  An enantioselective synthesis of (R)-mevalonolactone (1) has been accomplished starting from known epoxide 2, prepared with ⪢95% ee by asymmetric epoxidation of nerol. Functional group manipulation of 2 and ozonolysis afforded intermediate 8, which was converted to 11 via phenylselenoxide formation, followed by appropriate oxidations and deprotection, to afford 1.

  （R）-甲戊内酯（1）的对映选择性合成是从已知的环氧化物2开始的，该环氧化物通过神经醇的不对称环氧化与⪢95％ee制备。官能团2的处理和臭氧分解得到中间体8，其通过苯硒氧化物的形成转化为11，随后进行适当的氧化和脱保护，得到1。