5-amino-1-pentanethiol | 58657-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: 5-amino-1-pentanethiol
• 英文别名: 5-aminopentane-1-thiol
• CAS: 58657-85-5
• 化学式: C₅H₁₃NS
• mdl: MFCD19203963
• 分子量: 119.231
• InChiKey: DXEUCMHRAHWVEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-pentanethiol 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (10R,13S,17S)-17-[2-(5-Amino-pentylsulfanyl)-acetyl]-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Keto mesylate: a reactive, thiol-specific functional group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a030
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-5-溴戊烷 在 potassium hydrosulfide 作用下， 生成 5-amino-1-pentanethiol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of polyamides

  摘要：

  公开号：

  US02241321A1

文献信息

• Hydroxylamine‐Derived Reagent as a Dual Oxidant and Amino Group Donor for the Iron‐Catalyzed Preparation of Unprotected Sulfinamides from Thiols
  作者：Sayanti Chatterjee、Szabolcs Makai、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202011138

  日期：2021.1.11

  An iron catalyzed reaction for the selective transformation of thiols (‐SH) to sulfinamides (‐SONH2) by a direct transfer of ‐O and free ‐NH2 groups has been developed. The reaction operates under mild conditions using a bench stable hydroxylamine derived reagent, exhibits broad functional group tolerance, is scalable and proceeds without the use of any precious metal catalyst or additional oxidant

  开发了一种铁催化反应，通过直接转移-O和游离-NH 2基团，将硫醇（-SH）选择性转化为亚磺酰胺（-SONH 2 ）。该反应使用工作台稳定的羟胺衍生试剂在温和条件下进行，表现出广泛的官能团耐受性，可扩展且无需使用任何贵金属催化剂或额外的氧化剂即可进行。这种新颖、实用的反应可一步形成两个不同的新键（S=O 和 S−N），从而化学选择性地形成有价值的、未受保护的亚磺酰胺产物。初步的机理研究表明醇溶剂作为氧原子供体的作用。
• Thiol- and Disulfide-Containing Vancomycin Derivatives Against Bacterial Resistance and Biofilm Formation
  作者：Inga S. Shchelik、Karl Gademann

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00455

  日期：2021.12.9

  growing issue. Use of the last-resort antibiotic vancomycin is under threat due to the increasing appearance of vancomycin-resistant bacteria as well as the formation of biofilms. Herein, we report a series of novel vancomycin derivatives carrying thiol- and disulfide-containing moieties. The new compounds exhibited enhanced antibacterial activity against a broad range of bacterial strains, including

  抗生素耐药性和生物膜相关感染构成了一个快速增长的问题。由于万古霉素耐药细菌的出现以及生物膜的形成，万古霉素的使用受到威胁。在此，我们报告了一系列携带含硫醇和二硫化物部分的新型万古霉素衍生物。新化合物对多种细菌菌株表现出增强的抗菌活性，包括耐万古霉素微生物和革兰氏阴性菌。此外，所有获得的衍生物都表现出针对 VanB 抗性肠球菌的抗生物膜形成活性得到改善与万古霉素相比。这项工作为对抗耐药细菌感染或破坏生物膜形成建立了一个有前途的策略，并提高了对含硫修饰抗生素结构优化的认识。
• Integrating amino groups within conjugated microporous polymers by versatile thiol–yne coupling for light-driven hydrogen evolution
  作者：Xuepeng Wang、Xiaodong Zhao、Wenbo Dong、Xiaohu Zhang、Yonggang Xiang、Qiaoyun Huang、Hao Chen

  DOI：10.1039/c9ta04018h

  日期：——

  exposure may accelerate subsequent proton reduction under visible light irradiation (λ > 420 nm). The hydrogen evolution rate (HER) and apparent quantum yield (AQY) at 420 nm of modified CMPs were increased up to 27.2 times and 47.1 times in comparison to those of original CMPs. Photocatalytic H2 evolution activity evaluation of BBT-SC2CH3, BBT-SC2N(CH3)2 and SC2NHAc in which amino groups were replaced

  共轭微孔聚合物（CMPs）逐渐成为光催化氢释放的有希望的催化剂，但是疏水性表面和较少的活性位点暴露严重限制了它们的效率。在本文中，我们通过自由基硫醇-炔反应，为有效利用具有丰富氨基的CMP功能化提供了一种有效且通用的策略。结果，改性的CMP保持了其光吸收能力和形态，并且更好的水相容性以及增加的活性位点暴露可以加速随后在可见光照射下（λ > 420 nm）的质子还原。与原始CMP相比，改性CMP在420 nm处的析氢速率（HER）和表观量子产率（AQY）分别提高了27.2倍和47.1倍。光催化H2 BBT-SC2CH3，BBT-SC2N（CH 3） 2和SC2NHAc的进化活性评估表明，其中的氨基被甲基，二甲基氨基或N-乙酰基取代，这揭示了氮的关键作用，以及硫与硫之间的脂族链长氮也被证明是重要的。因此，该协议为设计高级CMP提供了很好的机会，并扩展了它们作为光催化剂进行能量转换的应用范围。
• Development and characterization of functionalized glyco thiolate capped gold nanoparticles for biological applications
  作者：Christian K. Adokoh、Frankline K. Keter、Henok H. Kinfe、Robert Tshikhudo、James Darkwa

  DOI：10.1039/c9md00493a

  日期：——

  transmission electron microscopy (TEM) were used for physical and chemical characterization of all the resultant AuNPs. The ζ-potential studies of AuNPs prepared through the direct method revealed that the surface charge is dependent on the length of the alkyl unit of (C6H11O6)NH(CH2)nCH2S− ligands. TEM images of the acetylated and non-acetylated glyco thiolate capped gold nanoparticles (AuNPs G6–G11) prepared

  水分散体中的糖基金纳米粒子（AuNPs）通过两种方法制备，即直接还原法和配体取代法。在直接法中，糖硫醇的钾盐，通式为(C 6 H 11 O 6 )NH(CH 2 ) n CH 2 SK(其中L1，n =1；L2，n =2；L3，n = 3、L4，n = 4；L5，n = 5)，用作还原剂和封端剂，得到乙二醇硫醇封端的金纳米颗粒（AuNPs G1 – G5）；同时在配体交换实验中，L1 – L5及其乙酰化形式（L6 – L8）取代了柠檬酸盐封端的金纳米颗粒中的柠檬酸根离子，得到额外的 AuNPs G6 – G11。使用紫外-可见光谱、表面电荷（电位）测量和透射电子显微镜 (TEM) 对所有所得 AuNP 进行物理和化学表征。通过直接法制备的 AuNPs 的z电位研究表明，表面电荷取决于 (C 6 H 11 O 6 )NH(CH 2 ) n CH 2 S -配体的烷基单元的长度。通过配体交换法
• Ratschinskii et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 2998,3001,3002;engl.Ausg.S.3027,3028,3030
  作者：Ratschinskii et al.

  DOI：——

  日期：——