(4R,5S,6R,7R,8R)-N⁴-benzyl-N⁴-acetyl-1,5-bis(benzyloxy)-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-2-oxononane | 639476-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S,6R,7R,8R)-N⁴-benzyl-N⁴-acetyl-1,5-bis(benzyloxy)-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-2-oxononane
• 英文别名: N-benzyl-N-[(1S,2R)-1-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-oxo-1,5-bis(phenylmethoxy)pentan-2-yl]acetamide
• CAS: 639476-08-7
• 化学式: C₃₈H₄₇NO₈
• 分子量: 645.793
• InChiKey: QYRCEMIPCBGVKB-SQGINLDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R,7R,8R)-N⁴-benzyl-N⁴-acetyl-1,5-bis(benzyloxy)-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-2-oxononane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到N-Benzyl-N-[(1R,2S,3R,5R,7R)-2-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-7-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  合成新的稳定构象受限的2,7-脱水唾液酸衍生物。

  摘要：

  由d-葡萄糖酸-δ-内酯实现立体选择合成2，7-脱水唾液酸衍生物18。格氏试剂向N-苄基亚胺8的高度同位选择性加成是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo034679b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 二正丁基氧化锡 、 magnesium sulfate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (4R,5S,6R,7R,8R)-N⁴-benzyl-N⁴-acetyl-1,5-bis(benzyloxy)-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-2-oxononane
  参考文献：
  名称：

  合成新的稳定构象受限的2,7-脱水唾液酸衍生物。

  摘要：

  由d-葡萄糖酸-δ-内酯实现立体选择合成2，7-脱水唾液酸衍生物18。格氏试剂向N-苄基亚胺8的高度同位选择性加成是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo034679b

文献信息

• Synthesis of a New Stable Conformationally Constrained 2,7-Anhydrosialic Acid Derivative
  作者：Ke-Gang Liu、Hai-Bin Zhou、Yu-Lin Wu、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/jo034679b

  日期：2003.11.1

  A stereoseletive synthesis of 2,7-anhydrosialic acid derivative 18 was achieved from d-glucono-delta-lactone. A highly syn-selective addition of Grignard reagent to theN-benzylimine 8 served as a key step.

  由d-葡萄糖酸-δ-内酯实现立体选择合成2，7-脱水唾液酸衍生物18。格氏试剂向N-苄基亚胺8的高度同位选择性加成是关键步骤。