11β.17α.21-Trihydroxy-3.20-dioxo-6α-methyl-pregnadien-(1.4) | 83-43-2

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 肾上腺皮质激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β.17α.21-Trihydroxy-3.20-dioxo-6α-methyl-pregnadien-(1.4)
• 英文别名: 1-Dehydro-6α-methylhydrocortison；6α-Methyl-prednisolon；Methyl-prednisolon；Methylprednisolon；6alpha-Methylprednisolone base；(6S,10R,11S,13S,17R)-11,17-dihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-6,10,13-trimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 83-43-2；6923-42-8；18462-27-6；105500-05-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 374.477
• InChiKey: VHRSUDSXCMQTMA-IETLARDKSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-237°C (dec.)
• 比旋光度：
  D20 +83° (dioxane)
• 沸点：
  423.47°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0868 (rough estimate)
• 溶解度：
  在氯仿/甲醇(9:1)的溶解度：50 mg/mL，清澈，淡黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2937290000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  TU4146000

制备方法与用途

甲基泼尼松龙简介

甲基泼尼松龙属于糖皮质激素类药物，主要用于危重疾病的急救。它还适用于内分泌失调、风湿性疾病、胶原性疾病、皮肤疾病、过敏反应、眼科疾病、胃肠道疾病、血液疾病、白血病、休克、脑水肿、多发性神经炎、脊髓炎以及预防癌症化疗引起的呕吐等。

适应症

• 抗炎作用：甲基泼尼松龙的抗炎效果较强，但对钠潴留的作用较弱。
• 注射给药：
  • 甲基氢化泼尼松醋酸酯混悬剂分解缓慢、作用持久，适用于肌内或关节腔内注射。
  • 甲基氢化泼尼松琥珀酸钠为水溶性药物，可进行肌注或稀释后静脉滴注。治疗严重休克时需4小时后再重复给药。

用法用量

• 口服：初始剂量为每日16～24mg，分两次服用；维持剂量为每日4-8mg。
• 注射：关节腔内及肌内注射一次量为10～80mg。

药理作用

甲基强的松龙是一种人工合成的糖皮质激素，具有典型的糖皮质激素活性，如抗炎和抑制免疫反应。相比氢化可的松，其抗炎效能更强（4倍），但盐皮质激素作用较弱（80%）。血浆中的半衰期为2.5小时。

生物活性

• ACE2激活：甲基泼尼松龙能显著降低IL-6水平并改善严重或危重的COVID-19。
• 减少自噬和凋亡：药物具有较强的抗炎和免疫调节特性，能够显著抑制TNF产生，增加LPS诱导的IL-10水平，并通过激活ACE2发挥作用。

靶点

• 目标受体：糖皮质激素受体（未提供具体数值）。

体外研究

• 炎症因子：甲基泼尼松龙在低剂量（2-10 mg/kg）下显著抑制TNF产生，不影响IL-10的血清水平；高剂量（50 mg/kg）则增加LPS诱导的IL-10水平。
• 巨噬细胞作用：该药物通过脂多糖活化小鼠腹腔巨噬细胞来增加IL-10的生物合成。

体内研究

• 视神经炎：甲基泼尼松龙能减少大鼠RGC存活率，非基因组、钙依赖性机制降低RGC存活。
• 脊髓损伤：在大鼠模型中使用30mg/kg剂量时，药物有效改善功能结果并抑制TNF-α表达和NF-kB的活化。

用途

适用于治疗风湿性关节炎、胶原病、过敏性疾病、眼科疾病、淋巴白血病及软组织炎症等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β.17α.21-Trihydroxy-3.20-dioxo-6α-methyl-pregnadien-(1.4) 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以98.3 %的产率得到(6S,10R,13S,17R)-17-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-6,10,13-trimethyl-6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-decahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  CN115536718

  摘要：

  公开号：