2-(D-gluco-pentitol-1-yl)benzimidazole | 7147-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(D-gluco-pentitol-1-yl)benzimidazole
• 英文别名: (1S,2R,3R,4R)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)pentane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 7147-74-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅
• 分子量: 268.269
• InChiKey: LBMJXDRTHCOBGU-CHWFTXMASA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  738.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(D-gluco-pentitol-1-yl)benzimidazole 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到2-(β-D-glucofuranosyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  糖类苯并咪唑的研究：2-(β-D-呋喃葡萄糖基)苯并咪唑和2-(β-D-呋喃葡萄糖基)苯并咪唑C-核苷类似物；合成、异头构型和防污效力。

  摘要：

  通过邻苯二胺二盐酸盐衍生物与 D-古洛糖酸-γ-内酯和 D-葡萄糖酸缩合制备了一系列无环 2-(D-gulo-) 和 2-(D-gluco-) 苯并咪唑 C-核苷类似物酸-γ-内酯，分开。无环苯并咪唑C-核苷的酸催化脱水环化得到相应的2-(β-D-gulo-)和2-(β-D-葡糖-)呋喃糖基苯并咪唑C-核苷类似物。获得的C-核苷类似物的结构和异头构型通过高碘酸盐氧化、1H NMR、UV和圆二色性(CD)光谱确定。已使用抗菌生物膜试验研究了 C-核苷类似物的防污性能。2-(D-gulo-) 和 2-(D-gluco-) 苯并咪唑类似物可用于抑制海洋细菌的生长，并且不会对周围的海水造成任何不良影响。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108073
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-D-gluco-pentitol-1-yl)benzimidazole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-(D-gluco-pentitol-1-yl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  MAOS ofD‐Gluconic Acid,D‐Glucono‐1,4‐ and 1,5‐Lactones, Esters, Hydrazides, and Benzimidazoles Thereof

  摘要：

  Microwave-assisted organic synthesis (MAOS) of D-gluconic acid can be efficiently done by oxidation of D- glucose with bromine water, upon irradiation with microwave ( MW). It was also used for the conversion of D-gluconic acid to ethyl D-gluconate, D-glucono-1,4- and 1,5-lactones, gluconyl hydrazide, and gluconyl phenylhydrazide in yields comparable to those obtained by conventional methods, but in much shorter times. A convenient microwave- mediated condensation of D- gluconic acid with o-phenylenediamines provided the respective acyclonucleoside benzimidazole in short time and good yield.[GRAPHICS]

  DOI：

  10.1080/07328300701540258

文献信息

• Using Molecular Iodine in Direct Oxidative Condensation of Aldoses with Diamines: An Improved Synthesis of Aldo-benzimidazoles and Aldo-naphthimidazoles for Carbohydrate Analysis
  作者：Chunchi Lin、Po-Ting Lai、Sylvain Kuo-Shiang Liao、Wei-Ting Hung、Wen-Bin Yang、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo800234x

  日期：2008.5.1

  practical method has been developed for conversion of unprotected and unmodified aldoses to aldo-benzimidazoles and aldo-naphthimidazoles. Using iodine as an oxidant or promoter in acetic acid solution, a series of mono-, di-, and trialdoses, including those containing carboxyl and acetamido groups, undergo an oxidative condensation reaction with o-phenylenediamine or 2,3-naphthalenediamine at room

  已经开发了一种实用的方法，用于将未保护的和未修饰的醛糖转化为醛基-苯并咪唑和醛基-萘并咪唑。使用碘作为乙酸溶液中的氧化剂或助催化剂，在室温下，一系列单，双和三官能团（包括含有羧基和乙酰胺基的那些）与邻苯二胺或2,3-萘二胺发生氧化缩合反应以高收率得到醛-苯并咪唑和醛-萘并咪唑产物。在这种温和的反应条件下，没有发生糖苷键的切割。糖的组成分析通过荧光萘并咪唑衍生物的HPLC分析来实现。
• Asymmetric induction in addition of N-nitrenes to alkenes: 2-(chiral)substituted benzimidazole-derived N-nitrene additions to alkenes
  作者：Robert S. Atkinson、Gary Tughan

  DOI：10.1039/p19870002787

  日期：——

  Oxidation of the optically active 1-aminobenzimidazoles (5)–(7) with lead tetra-acetate in the presence of various prochiral alkenes yields mixtures of the diastereoisomeric aziridines with little asymmetric induction (Table). Oxidation of theracemic 1-amino-2-(1,2,2-trimethylpropyl)-1H-benzimidazole (12) in the presence of α-methylene-γ-butyrolactone (1) yields the stereoisomeric azirid (16) in a

  在各种前手性烯烃的存在下，用四乙酸铅氧化旋光的1-氨基苯并咪唑类化合物（5）-（7），得到的非对映异构氮丙啶混合物几乎没有不对称诱导（表）。在α-亚甲基-γ-丁内酯（1）存在下，对外消旋的1-氨基-2-（1,2,2-三甲基丙基）-1 H-苯并咪唑（12）的氧化在5.5中产生立体异构的叠氮基（16）比率为1：1，并且在存在γ，γ-二甲基-α-亚甲基-γ-丁内酯（18）时发生氧化，立体定向形成氮丙啶（19）。（19）的立体化学由X决定。射线晶体学。
• Moore; Link, Journal of Biological Chemistry, 1940, vol. 133, p. 293,304
  作者：Moore、Link

  DOI：——

  日期：——
• Photocatalysis by 3,6-Disubstituted-<i>s</i>-Tetrazine: Visible-Light Driven Metal-Free Green Synthesis of 2-Substituted Benzimidazole and Benzothiazole
  作者：Suvendu Samanta、Sudipto Das、Papu Biswas

  DOI：10.1021/jo401445j

  日期：2013.11.15

  s-Tetrazine based molecules were prepared for visible-light-driven organic transformations. The 3,6-di(pyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine (pytz) derivative shows visible light absorption and reversible one-electron reduction behavior. In the presence of pytz and aerial oxygen, aldehyde reacts with o-phenylenediamine or o-aminothiophenol under visible light irradiation at ambient temperature to produce corresponding 2-substituted benzimidazoles and benzothiazoles, respectively. Pytz catalyst demonstrates excellent catalytic activity for alkyl, aryl, organo-metallic substituted aldehydes and reducing sugar. The reaction yield is high for both the electron-donating and electron withdrawing substituents in aromatic aldehydes. The use of a metal-free catalyst and visible light energy, along with the mild reaction conditions, makes this reaction an environmentally benign and energy-saving chemical process.
• Griess; Harrow, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 2207
  作者：Griess、Harrow

  DOI：——

  日期：——