rac-1,2,3,4,10,14b-hexahydro-2-methylpyrazino[2,1-a]pyrido[2,3-c][2]benzazepin-10-ol | 1071838-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌嗪氮卓类
• 英文名称: rac-1,2,3,4,10,14b-hexahydro-2-methylpyrazino[2,1-a]pyrido[2,3-c][2]benzazepin-10-ol
• 英文别名: 1,2,3,4,10,14b-hexahydro-2-methylpyrazino[2,1-a]pyrido[2,3-c][2]benzazepin-10-ol；Racemic 1,2,3,4,10,14b-Hexahydro-2-methylpyrazino[2,1-a]pyrido[2,3-c][2]benzazepin-10-ol；5-methyl-2,5,19-triazatetracyclo[13.4.0.02,7.08,13]nonadeca-1(15),8,10,12,16,18-hexaen-14-ol
• CAS: 1071838-96-4
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O
• 分子量: 281.357
• InChiKey: GHCXLWNEJSRPJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1,2,3,4,10,14b-hexahydro-2-methylpyrazino[2,1-a]pyrido[2,3-c][2]benzazepin-10-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到米氮平
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE PREPARATION OF AN ENANTIOMER OF A TETRACYCLIC BENZAZEPINE

  摘要：

  本发明涉及一种制备米氮平和具有R或S形式的显着对映体过量的四环类似化合物的方法。该发明进一步涉及一种新颖的中间体及其用于制备米氮平具有R或S形式显着对映体过量的用途。该方法包括以下步骤：a：提供符合式I的羧酸化合物，其具有显着的R或S形式对映体过量，b：将化合物I的羧基转化为酮基，生成符合式II的酮化合物，c：可选择地使用温和还原剂还原酮化合物II，形成符合式III的中间羟基化合物，d：通过使用强还原剂还原酮化合物II或羟基化合物III来形成符合式IV的米氮平。

  公开号：

  US20080255348A1

文献信息

• WO2008/125578
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A METHOD FOR THE PREPARATION OF MIRTAZAPINE
  申请人：Merck Sharp & Dohme B.V.

  公开号：EP2146993B1

  公开（公告）日：2015-08-05
• METHOD FOR THE PREPARATION OF AN ENANTIOMER OF A TETRACYCLIC BENZAZEPINE
  申请人：Kemperman Gerardus Johannes

  公开号：US20080255348A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention relates to a method for the preparation of mirtazapine and tetracyclic analogous compounds having substantial enantiomeric excess of the R or S form. The invention further relates to a novel intermediate and its use for the preparation of mirtazapine having a substantial enantiomeric excess of the R or S form. The method comprising the steps of a: providing a carboxylic acid compound according to Formula I having a substantial enantiomeric excess of the R or S form, b: converting the carboxylic acid group of compound I into a ketone group, producing a ketone compound of Formula II, c: optionally reducing ketone compound II with a mild reduction agent to form the intermediate hydroxy compound of Formula III and d: forming the mirtazapine of Formula IV by reduction of the ketone compound II or of the hydroxy compound III using a strong reduction agent.

  本发明涉及一种制备米氮平和具有R或S形式的显着对映体过量的四环类似化合物的方法。该发明进一步涉及一种新颖的中间体及其用于制备米氮平具有R或S形式显着对映体过量的用途。该方法包括以下步骤：a：提供符合式I的羧酸化合物，其具有显着的R或S形式对映体过量，b：将化合物I的羧基转化为酮基，生成符合式II的酮化合物，c：可选择地使用温和还原剂还原酮化合物II，形成符合式III的中间羟基化合物，d：通过使用强还原剂还原酮化合物II或羟基化合物III来形成符合式IV的米氮平。