N-(p-hydroxyphenylcarbamoylmethyl)iminodiacetic acid | 88949-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(p-hydroxyphenylcarbamoylmethyl)iminodiacetic acid
• 英文别名: 2,2'-{[2-(4-Hydroxyanilino)-2-oxoethyl]azanediyl}diacetic acid；2-[carboxymethyl-[2-(4-hydroxyanilino)-2-oxoethyl]amino]acetic acid
• CAS: 88949-72-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₆
• 分子量: 282.253
• InChiKey: PQHOIAQDEAXYBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲基乙酸酯 、 N-(p-hydroxyphenylcarbamoylmethyl)iminodiacetic acid 在 cesium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型酚类抗菌剂增强了亚氨基二乙酸酯前药对生物膜和浮游细菌的活性。

  摘要：

  前药是药物的药理学减毒衍生物，一旦到达目标部位，就会进行生物转化为活性化合物，从而最大限度地提高其效率。这一策略已在药物中实施，以克服与吸收、分布和代谢相关的障碍，以及细胞内染料以确保细胞内的浓度。在这项研究中，我们提供了前药策略的第一个例子，该策略可应用于简单的酚类抗菌剂，以增加它们对成熟生物膜的效力。(乙酰氧基)甲基亚氨基二乙酸酯基团的添加增加了简单酚的适度效力。生物膜形成细菌对抗菌剂表现出更高的耐受性，从而突出了对新抗生素以及那些，

  DOI：

  10.1111/cbdd.13768
• 作为产物：
  描述：

  次氮基三乙酸 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 N-(p-hydroxyphenylcarbamoylmethyl)iminodiacetic acid
  参考文献：
  名称：

  以氨基三乙酸衍生物为配体的钒类配位化合 物及制备方法与应用

  摘要：

  本发明涉及一种以氨基三乙酸衍生物为配体的钒类配位化合物及制备方法与应用。所述化合物的制备方法包括以下步骤：步骤1，氨基三乙酸在无水吡啶中反应得到化合物1；步骤2，将所述化合物1与氨基苯酚类或羟基苯胺类反应得到化合物A；步骤3，将硫酸氧钒溶解于水中，使用NaOH调节pH，得到化合物2；步骤4，将所述化合物A溶解于水后与所述化合物2反应得到化合物B。所述化合物应用在制备抗糖尿病药物中。经动物实验证明，本发明相对于以曲酸为配体的氧钒化合物，以氨基三乙酸为配体的氧钒配合物分子量更小，水溶度更好，具有更好的生物利用度，制备方法较简易。

  公开号：

  CN104892663B

文献信息

• Synthesis, characterization and anti-diabetic therapeutic potential of novel aminophenol-derivatized nitrilotriacetic acid vanadyl complexes
  作者：Na Wang、Ziwei Wang、Xia Niu、Xiaoda Yang

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2015.07.012

  日期：2015.11

  In the present work, we synthesized three novel aminophenol-derivatized nitrilotriacetic acid vanadyl complexes (VOohpada, VOmhpada, VOphpada) using the strategy of rational incorporation of antioxidant groups in ligand in order to balance the side effects with the therapeutic properties. The complexes were characterized by IR, UV-VIS, ESI-MS and elemental analysis. The biological evaluations in vitro revealed that the position of the hydroxyl group of aminophenol moiety regulated the antioxidant activity of the complexes as well as the cytotoxicity on HK-2 cells. The vanadyl complex of p-hydroxyl aminophenol derivative (VOphpada) exhibited better antioxidant activity and lower cytotoxicity than other analogs. In type II diabetic db/db mice, VOphpada (0.1 mmol/kg/day) effectively reduced blood glucose level, improved glucose tolerance, and alleviated stresses induced by hyperglycemia and hyperlipidemia. VOphpada treatment significantly increased expression of PPARa and activated Akt, and inactivated JNK in muscle and adipose tissues. The insulin enhancement effects of VOphpada were observed more potent than BMOV. Moreover, VOphpada decreased the level of kidney injury molecule-1 marker (KIM-1), suggesting a potentially lower renal toxicity. In overall, the present results suggest VOphpada as a novel hypoglycemic agent with improved efficacy-over-toxicity index. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Novel phenolic antimicrobials enhanced activity of iminodiacetate prodrugs against biofilm and planktonic bacteria
  作者：Danica J. Walsh、Tom Livinghouse、Greg M. Durling、Adrienne D. Arnold、Whitney Brasier、Luke Berry、Darla M. Goeres、Philip S. Stewart

  DOI：10.1111/cbdd.13768

  日期：2021.1

  study, we provide the first examples of a prodrug strategy that can be applied to simple phenolic antimicrobials to increase their potency against mature biofilms. The addition of (acetoxy)methyl iminodiacetate groups increases the otherwise modest potency of simple phenols. Biofilm‐forming bacteria exhibit a heightened tolerance toward antimicrobial agents, thereby accentuating the need for new antibiotics

  前药是药物的药理学减毒衍生物，一旦到达目标部位，就会进行生物转化为活性化合物，从而最大限度地提高其效率。这一策略已在药物中实施，以克服与吸收、分布和代谢相关的障碍，以及细胞内染料以确保细胞内的浓度。在这项研究中，我们提供了前药策略的第一个例子，该策略可应用于简单的酚类抗菌剂，以增加它们对成熟生物膜的效力。(乙酰氧基)甲基亚氨基二乙酸酯基团的添加增加了简单酚的适度效力。生物膜形成细菌对抗菌剂表现出更高的耐受性，从而突出了对新抗生素以及那些，
• 以氨基三乙酸衍生物为配体的钒类配位化合 物及制备方法与应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN104892663B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明涉及一种以氨基三乙酸衍生物为配体的钒类配位化合物及制备方法与应用。所述化合物的制备方法包括以下步骤：步骤1，氨基三乙酸在无水吡啶中反应得到化合物1；步骤2，将所述化合物1与氨基苯酚类或羟基苯胺类反应得到化合物A；步骤3，将硫酸氧钒溶解于水中，使用NaOH调节pH，得到化合物2；步骤4，将所述化合物A溶解于水后与所述化合物2反应得到化合物B。所述化合物应用在制备抗糖尿病药物中。经动物实验证明，本发明相对于以曲酸为配体的氧钒化合物，以氨基三乙酸为配体的氧钒配合物分子量更小，水溶度更好，具有更好的生物利用度，制备方法较简易。