4-benzyl-1,2,4-triazole | 16227-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-benzyl-4H-1,2,4-triazole；4-Benzyl-1,2,4-triazol
• CAS: 16227-13-7
• 化学式: C₉H₉N₃
• mdl: MFCD02707988
• 分子量: 159.191
• InChiKey: KDKOUILSLKTPNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-1,2,4-triazole 在 吡啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3,5-bis-(tetraethyldiaminothiophosphono)-4-benzyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑与磷 (III) 卤化物的 C-磷酸化。4,5-二氢苯并[e][1,2,4]三唑并[5,1-c][1,4,2]二氮杂膦衍生物的合成

  摘要：

  用 PCl3、PhPCl2、Ph2PCl 和 (Et2N)2 PCl 对 4-和 1-取代的 1,2,4-三唑进行磷酸化。2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-1-(4-氯苯基甲酰胺基)-5-三氟甲基苯与PBr3反应构建了新型含磷稠合杂环体系(18, 23)和 PhPBr2。在硫的存在下用过量的吗啉处理溴亚膦酸酯 18 导致二氮杂膦开环并提供官能化的 1H-1,2,4-三唑-5-基膦酸衍生物 21 和 22。© 2002 Wiley Periodicals, Inc.杂原子化学 13:146–152, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10010

  DOI：

  10.1002/hc.10010
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-benzyl-1,2,4-triazol-4-ium-1-yl)propanenitrile;bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以72%的产率得到4-benzyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Michael Adducts in the Regioselective Synthesis of N-Substituted Azoles

  摘要：

  米哈伊尔加成物的偶氮物（4-苯基、4-甲基和4-硝基咪唑、4-甲基苯并咪唑、1,2,4-三唑和茶碱）被证明是获得母体杂环的N-取代衍生物的重要底物，这一过程通过一个季铵化-霍夫曼消除序列实现。该程序的有效性取决于第一个N保护步骤（即迈克尔加成）的区域化学结果。通过选择适当的迈克尔受体、烷基化试剂和去保护条件，可以以高产率获得N-取代偶氮物的热力学不太稳定的区域异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4054

文献信息

• [EN] DIAZEPANES AS HISTAMINE H3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DIAZÉPANES, ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE
  申请人：EVOTEC NEUROSCIENCES GMBH

  公开号：WO2009095394A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 to R8 and X1, X2 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as Histamine H3 receptor antagonists. The invention also relates to pharmaceutical compositions, the preparation of such compounds as well as the production and use as medicament.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R8和X1、X2的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作组胺H3受体拮抗剂。该发明还涉及制药组合物，制备此类化合物以及作为药物的生产和使用。
• Platinum(II) 1,2,4-Triazolin-5-ylidene Complexes: Stereoelectronic Influences on Their Catalytic Activity in Hydroelementation Reactions
  作者：Van Ha Nguyen、Thanh Tuan Dang、Hung Huy Nguyen、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00260

  日期：2020.6.22

  In the hydrosilylation reaction, both Markovnikov (α) and anti-Markovnikov (β-E) products were obtained. While complex 1 was not very active, reactions catalyzed by complex 5 show complete conversions. A detailed study on the steric and electronic properties of the five triazolinylidenes have been carried out to rationalize the different catalytic performances of their complexes.

  五铂（II）1,2,4-三唑-5-亚基（tazy）通式[氯铂酸的络合物2（DMSO）（R-tazy）]（1 - 5），带有不同的取代基N4（R =迪普（1），Mes（2），Ph（3），Nap（4）和Bn（5））已成功合成。借助ESI-MS质谱，NMR光谱，元素分析和X射线衍射分析已对化合物进行了充分表征。使用多核磁共振波谱法阐明了复合物4中两个旋转异构体的存在（1 H，13C NMR）光谱和理论计算。测试了五种络合物在苯乙炔的水合和硅氢化中的催化活性。观察到催化性能的显着差异。在苯乙炔的水合中，仅形成马尔可夫尼科夫产物，收率从差到中等，化合物3表现最好。在氢化硅烷化反应中，获得了马尔可夫尼可夫（α）和反马尔可夫尼可夫（β-E）产物。尽管配合物1不是很活泼，但是由配合物5催化的反应显示出完全的转化。已经对五个三唑啉的立体和电子性质进行了详细的研究，以合理化其配合物的不同催化性能。
• Atom Transfer Radical Polymerization-Inspired Room Temperature (sp³)C–N Coupling
  作者：Alfred. K. K. Fung、Li-Juan Yu、Michael S. Sherburn、Michelle L. Coote

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01029

  日期：2021.7.16

  C–N bond formation between a range of alkyl halide substrates with heterocyclic aromatic amines and amides. The mechanism of the coupling step, which was elucidated through application of computational methods, proceeds via a unique Cu(I) → Cu(II) → Cu(III) → Cu(I) catalytic cycle, involving (a) inner-sphere electron transfer from Cu(I) to the alkyl halide to generate the alkyl radical; (b) successive

  报道了一种简单的非光化学程序，用于 Cu(I) 催化的脂肪族卤化物与胺和酰胺的 C-N 偶联。该过程大致基于 Goldberg 反应，但在室温下很容易发生。它使用 Cu(I)Br，一种常用且廉价的原子转移自由基聚合预催化剂，以及廉价的配体N,N,N',N″,N″-五甲基二亚乙基三胺，通过内球电子转移激活底物的 R-X 键。该过程在一系列卤代烷底物与杂环芳香胺和酰胺之间形成了高效的 C-N 键。通过应用计算方法阐明的偶联步骤的机制通过独特的 Cu(I) → Cu(II) → Cu(III) → Cu(I) 催化循环进行，涉及 (a) 球内电子从 Cu(I) 转移到卤代烷以生成烷基；(b) N-亲核试剂和自由基与 Cu(II) 的连续配位；最后是还原消除。在不存在亲核试剂的情况下，发生烷基卤的脱溴均偶联。对照实验排除了C-N 键形成的S N型机制。
• [EN] PIPERAZINE AND AMINOPYRROLIDINE COMPOUNDS AS HISTAMINE H3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PIPÉRAZINE ET D'AMINOPYRROLIDINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR D'HISTAMINE H3
  申请人：EVOTEC AG

  公开号：WO2010133544A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 to R3 and X0, X1, X2 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as Histamine H3 receptor antagonists. The invention also relates to pharmaceutical compositions, the preparation of such compounds as well as the production and use as medicament.

  该发明涉及公式(I)中的化合物，其中R1至R3和X0、X1、X2的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作组胺H3受体拮抗剂。该发明还涉及药物组合物、该类化合物的制备以及作为药物的生产和使用。
• Synthesis, Transformations of Pyrrole- and 1,2,4-Triazole-Containing Ensembles, and Generation of Pyrrole-Substituted Triazole NHC
  作者：Liya D. Funt、Olesya A. Tomashenko、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov、Alexander Yu. Ivanov

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02200

  日期：2016.11.18

  B3LYP/6-31G(d) level. The carbene forms can be easily trapped by the reaction of salts with base in the presence of sulfur. The corresponding 1- and 4-(1H-pyrrol-3-yl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thiones are formed in high yields. In the absence of sulfur as a trap, the opening of the triazole ring occurs with the formation of derivatives of N-cyanoformimidamide. According to the DFT calculations the latter is most

  前所未有的含吡咯和1,2,4-三唑的团簇，取代的1-（1 H-吡咯-3-基）-4 H -1,2,4-三唑-1-溴化物和4-（1 H -H-吡咯-3-基）-1 H -1,2,4-三唑-4-溴化铵，是使用简单的方法由2 H-叠氮基和三唑鎓苯甲酰溴制备的。ñ - （1 ħ吡咯-3-基） - ñ '-benzyltriazolium溴化物经受脱苄基化还原在Pd / C，得到取代的1-（1- ħ吡咯-3-基）-4- ħ -1,2,4-三唑和4-（1 H-吡咯-3-基）-1 H-1,2,4-三唑的收率高。根据DFT B3LYP / 6-31G（d）水平的计算，甜菜碱（三唑基吡咯烷酮）和吡咯基三唑NHCs是吡咯基三唑盐盐的溴化氢溴化产物，在非极性溶剂中具有相当的热力学稳定性。卡宾形式可以容易地通过盐与碱在硫的存在下反应而被捕集。以高收率形成相应的1-和4-（1 H-吡咯-3-基）-1 H -1,2,4-三唑-5（4

表征谱图