[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl (2-chlorophenyl) 2-phenoxyethyl phosphate | 179030-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl (2-chlorophenyl) 2-phenoxyethyl phosphate
• CAS: 179030-52-5
• 化学式: C₂₄H₂₅ClN₅O₈P
• 分子量: 577.918
• InChiKey: PEEOIVHKVQARMW-HMNFSJAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl (2-chlorophenyl) 2-phenoxyethyl phosphate 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl 2-phenoxyethyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷的新烷氧基和芳氧基磷酸酯衍生物的合成和抗逆转录病毒评估。

  摘要：

  合成了一系列新的醚脂质3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）缀合物（11a-g），并评估了其抗HIV活性。通过合成在分子的脂质部分（11a-d）中带有烷氧基丙醇的AZT缀合物，检查了手性对抗病毒活性的影响。另外，烷氧基乙基脂质脂质-AZT类似物的长烷基链被芳族基团（11e-g）代替，并且报道了这种结构修饰对活性的影响。生物学测试的结果表明，相对于其抗HIV活性，在磷酸部分（11c，d）处具有甲基的甲基类似物表现出显着的立体选择性。还，

  DOI：

  10.1021/jm950777g
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯基二氯膦 在 吡啶 、 水 、 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 [(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl (2-chlorophenyl) 2-phenoxyethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷的新烷氧基和芳氧基磷酸酯衍生物的合成和抗逆转录病毒评估。

  摘要：

  合成了一系列新的醚脂质3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）缀合物（11a-g），并评估了其抗HIV活性。通过合成在分子的脂质部分（11a-d）中带有烷氧基丙醇的AZT缀合物，检查了手性对抗病毒活性的影响。另外，烷氧基乙基脂质脂质-AZT类似物的长烷基链被芳族基团（11e-g）代替，并且报道了这种结构修饰对活性的影响。生物学测试的结果表明，相对于其抗HIV活性，在磷酸部分（11c，d）处具有甲基的甲基类似物表现出显着的立体选择性。还，

  DOI：

  10.1021/jm950777g

文献信息

• Synthesis and Antiretroviral Evaluation of New Alkoxy and Aryloxy Phosphate Derivatives of 3‘-Azido-3‘-deoxythymidine
  作者：Andrew Tsotinis、Theodora Calogeropoulou、Maria Koufaki、Charikleia Souli、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1021/jm950777g

  日期：1996.1.1

  results of the biological tests indicate that analogs with a methyl group alpha to the phosphate moiety (11c,d) exhibit a marked degree of stereoselectivity with regard to their anti-HIV activity. Also, replacement of the long alkyl chain with aromatic groups in the oxyalkyl ether phospholipid-AZT conjugates leads to substantially more potent compounds (11e-g) with an anti-HIV activity comparable to that

  合成了一系列新的醚脂质3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）缀合物（11a-g），并评估了其抗HIV活性。通过合成在分子的脂质部分（11a-d）中带有烷氧基丙醇的AZT缀合物，检查了手性对抗病毒活性的影响。另外，烷氧基乙基脂质脂质-AZT类似物的长烷基链被芳族基团（11e-g）代替，并且报道了这种结构修饰对活性的影响。生物学测试的结果表明，相对于其抗HIV活性，在磷酸部分（11c，d）处具有甲基的甲基类似物表现出显着的立体选择性。还，