6-chloro-4-(4'-hydroxyanilino)pyrimidine | 169286-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-(4'-hydroxyanilino)pyrimidine
• 英文别名: 4-(4-hydroxyanilino)-6-chloropyrimidine；4-[(6-chloropyrimidin-4-yl)amino]phenol
• CAS: 169286-91-3
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O
• 分子量: 221.646
• InChiKey: RKUKETLCHBVOQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-(4'-hydroxyanilino)pyrimidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 生成 4-[4-(2,3-epoxypropoxy)anilino]-6-(2,4-difluoroanilino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  细胞周期蛋白依赖性激酶4抑制剂可治疗癌症。第1部分：取代的4,6-双苯​​胺嘧啶的鉴定和优化。

  摘要：

  使用高通量筛选活动，我们确定了4,6-bis苯胺嘧啶为细胞周期蛋白依赖性激酶CDK4的抑制剂。在这里，我们描述了进一步的化学修饰和X射线晶体学的用途，以开发有效和选择性的CDK4体外抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00202-6
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯嘧啶 、 对氨基苯酚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-chloro-4-(4'-hydroxyanilino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  细胞周期蛋白依赖性激酶4抑制剂可治疗癌症。第1部分：取代的4,6-双苯​​胺嘧啶的鉴定和优化。

  摘要：

  使用高通量筛选活动，我们确定了4,6-bis苯胺嘧啶为细胞周期蛋白依赖性激酶CDK4的抑制剂。在这里，我们描述了进一步的化学修饰和X射线晶体学的用途，以开发有效和选择性的CDK4体外抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00202-6

文献信息

• Pyrimidine compounds
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06632820B1

  公开（公告）日：2003-10-14

  A pyrimidine derivative of formula (I) wherein, for example, R1 is-(1-6C)alkyl or (3-5C)alkenyl [optionally substituted by a phenyl substituent]; Q1 and Q2 are independently selected from phenyl, naphthyl, indanyl and 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl; and one or both of Q1 and Q2 bears one substituent of formula (Ia) [provided that when present in Q1 the substituent of formula (Ia) is not adjacent to the —NH-link]; wherein, for example, X is CH2, O, S or NH; Y is H or as defined for Z; Z is OH, SH, NH2, (1-4C)alkoxy, (1-4C)alkylthio, —NH(1-4C)alkyl, —N[(1-4C)alkyl]2 or —NH-(3-8C)cycloalkyl; n is 1, 2 or 3; m is 1, 2 or 3; and Q1 and Q2 may each optionally bear other substituents selected from halogeno, (1-6C)alkyl, cyano and (2-4C)alkenyl, or a pharmaceutically-acceptable salt, or in-vivo-hydrolysable ester thereof; are useful as anti-cancer agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  式（I）的嘧啶衍生物，其中，例如，R1是-(1-6C)烷基或(3-5C)烯基[可选择地被苯基取代]；Q1和Q2分别选择自苯基、萘基、茚基和1,2,3,4-四氢萘基；Q1和Q2中的一个或两个带有式(Ia)的取代基[前提是当式(Ia)的取代基存在于Q1时，式(Ia)的取代基不与—NH-连接相邻]；其中，例如，X是CH2、O、S或NH；Y是H或如Z所定义；Z是OH、SH、NH2、(1-4C)烷氧基、(1-4C)烷基硫基、—NH(1-4C)烷基、—N[(1-4C)烷基]2或—NH-(3-8C)环烷基；n为1、2或3；m为1、2或3；Q1和Q2可以各自选择性地带有其他取代基，选自卤素、(1-6C)烷基、氰基和(2-4C)烯基，或其药用盐，或体内水解酯；可用作抗癌剂；并描述了其制备方法和含有它们的药物组合物。
• 4,6-dianilino-pyrimidine derivatives, their preparation and their use as
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05880130A1

  公开（公告）日：1999-03-09

  The invention concerns pyrimidine derivatives of formula wherein m is 1, 2 or 3; each R.sup.1 is independently hydrogen, hydroxy, (un)substituted amino, nitro, halogeno, cyano, carboxy, (un)substituted carbamoyl, ureido, (1-4C) alkoxycarbonyl, (un)substituted (1-4C)alkyl, (un)substituted (1-4C)alkoxy, (1-3C)alkylenedioxy, (1-4C)alkylthio, (1-4C)alkylsulphinyl, (1-4C)alkyl-sulphonyl, (2-4C)alkanoyloxy; n is 1, 2 or 3; and each R.sup.2 is independently hydrogen, hydroxy, halogeno, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, amino, nitro, cyano, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, (1-4C)alkylamino, di-\x9b(1-4C)alkyl!amino, (1-4C)alkylthio, (1-4C)alkylsulphinyl, (1-4C)alkylsulphonyl, (2-4C)alkanoylamino, (2-4C)alkanoyl or (1-3C)alkylenedioxy; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them; and the use of the receptor tyrosine kinase inhibitory properties of the compounds in the treatment of cell-proliferation diseases.

  本发明涉及式中的嘧啶衍生物，其中m为1、2或3；每个R1独立地为氢、羟基、（去）取代氨基、硝基、卤代、氰基、羧基、（去）取代氨基甲酰基、脲基、（1-4C）烷氧基甲酰基、（去）取代（1-4C）烷基、（去）取代（1-4C）烷氧基、（1-3C）烷二氧基、（1-4C）烷硫基、（1-4C）烷基磺酰基、（2-4C）烷基磺酰基、（2-4C）烷酰氧基；n为1、2或3；每个R2独立地为氢、羟基、卤代、三氟甲基、三氟甲氧基、氨基、硝基、氰基、（1-4C）烷基、（1-4C）烷氧基、（1-4C）烷基氨基、二-\x9b（1-4C）烷基！氨基、（1-4C）烷硫基、（1-4C）烷基磺酰基、（1-4C）烷基磺酰基、（2-4C）烷酰氨基、（2-4C）烷酰基或（1-3C）烷二氧基；或其药学上可接受的盐；其制备过程；含有它们的制药组合物；以及利用化合物的受体酪氨酸激酶抑制性质治疗细胞增殖疾病。
• 4,6-DIANILINO-PYRIMIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP0733045B1

  公开（公告）日：2001-08-16
• PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1107958A1

  公开（公告）日：2001-06-20
• US5880130A
  申请人：——

  公开号：US5880130A

  公开（公告）日：1999-03-09