2,4-dimethylphenyl phenyl sulfone | 4212-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethylphenyl phenyl sulfone
• 英文别名: 2,4-dimethyl diphenyl sulfone；2,4-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)benzene；Phenyl-(2,4-dimethyl-phenyl)-sulfon；2,4-Dimethyldiphenylsulfone；1-(benzenesulfonyl)-2,4-dimethylbenzene
• CAS: 4212-74-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: ZCVSDPUSEUOUHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904100000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethylphenyl phenyl sulfone 在 正丁基锂 、 乙醚 作用下， 生成 2-benzyl-4-methyl-benzenesulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of Aryl Sulfones. II. The Synthesis and Rearrangement of Several o-Methyldiaryl Sulfones to o-Benzylbenzenesulfinic Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01511a054
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯硫酚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 双氧水 、 sodium methylate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,4-dimethylphenyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Novi, Marino; Garbarino, Giacomo; Petrillo, Giovanni, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 623 - 632

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] QUINAZOLINE-7-ETHER COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINAZOLINE-7-ÉTHER ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：NEWGEN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012158979A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The invention provides quinazoline-7-ether derivatives, particularly 4-anilinyl-6- butenamido-quinazoline-7-ether derivatives that are inhibitors of the receptor protein tyrosine kinases (RTK). The compounds are useful in the treatment of diseases and disorders where RTK activity is implicated such as a hyperproliferative diseases (e.g., cancer). Also provided are methods of preparation of the quinazoline derivatives and methods of use as therapeutic agents alone or in a drug combination.

  这项发明提供了喹唑啉-7-醚衍生物，特别是对受体蛋白酪氨酸激酶（RTK）具有抑制作用的4-苯胺基-6-丁烯酰胺基-喹唑啉-7-醚衍生物。这些化合物在治疗RTK活性参与的疾病和紊乱方面具有用途，如高增殖性疾病（例如癌症）。还提供了制备喹唑啉衍生物的方法以及作为治疗剂单独使用或与药物组合使用的方法。
• An efficient method for aromatic Friedel–Crafts alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation reactions
  作者：Ravi P Singh、Rajesh M Kamble、Kusum L Chandra、P Saravanan、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01005-x

  日期：2001.1

  Aromatic electrophilic substitution reactions such as alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation were studied in the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2 and Sn(OTf)2. Cu(OTf)2 was very efficient for alkylation, acylation, and benzoylation reactions. However, in case of sulfonylation reactions, Sn(OTf)2 gave better results.

  在催化量的Cu（OTf）2和Sn（OTf）2存在下，研究了烷基化，酰化，苯甲酰化和磺酰化等芳香亲电取代反应。Cu（OTf）2对于烷基化，酰化和苯甲酰化反应非常有效。然而，在磺酰化反应的情况下，Sn（OTf）2给出了更好的结果。
• Metal-free sulfonylation of arenes with <i>N</i>-fluorobenzenesulfonimide <i>via</i> cleavage of S–N bonds: expeditious synthesis of diarylsulfones
  作者：Xiaohui Zhang、Yueji Feng、Yanyan Tuo、Qing-Zhong Zheng

  DOI：10.1039/d1ob02209a

  日期：——

  N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) toward the synthesis of diarylsulfones has been developed. The reaction represents a rare example of sulfonylation reaction using NFSI as an efficient sulfonyl donor and the first example of acid-mediated sulfonylation of unactivated arenes with NFSI via selective cleavage of S–N bonds. This protocol provides a concise approach for the construction of pharmaceutically

  已经开发了一种用N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 对芳烃进行新型无金属磺酰化以合成二芳基砜的方法。该反应代表了使用 NFSI 作为有效磺酰基供体的磺酰化反应的一个罕见例子，也是第一个使用 NFSI通过选择性裂解 S-N 键的酸介导磺酰化未活化芳烃的例子。该协议为构建药学和生物学上重要的二芳基砜提供了一种简洁的方法。展示了在天然产物（例如，β-雌二醇）的功能化和合成法呢基蛋白转移酶抑制剂的关键中间体以及在 EPAC2 拮抗剂的克级合成中的应用。
• Acylation and Related Reactions under Microwaves. 4. Sulfonylation Reactions of Aromatics
  作者：Julien Marquié,、André Laporterie、Jacques Dubac、Nicolas Roques、Jean-Roger Desmurs

  DOI：10.1021/jo0010173

  日期：2001.1.1

  reactive and/or nonvolatile reagents (anisole, xylenes, mesitylene) expeditious conditions (short reaction time at constant MW power without control of the temperature) were used. With less reactive and/or low-boiling reagents (benzene, toluene, halobenzenes), the rise in temperature and the increase of reaction time were controlled either by sequential MW irradiation or by a temperature order. It was shown

  苯及其活化或失活衍生物的无溶剂磺酰化反应是在微波（MW）辐射和催化量的氯化铁（III）的条件下进行的，在这些条件下，氯化铁（III）的活性高于其他金属盐。对于反应性和/或非挥发性试剂（苯甲醚，二甲苯，均三甲苯）使用较快的条件（在恒定MW功率下，反应时间短而不控制温度）。对于反应性较低和/或沸点较低的试剂（苯，甲苯，卤代苯），可通过顺序进行MW辐射或按温度顺序控制温度的升高和反应时间的增加。结果表明，MWs与反应中存在的极性物质（尤其是芳基砜及其FeCl3络合形式）发生优先相互作用。
• Sulfonylation of aromatic compounds with sulfonic acids using silica gel-supported AlCl₃as a heterogeneous Lewis acid catalyst
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni

  DOI：10.1080/17415991003777391

  日期：2010.6

  Silica gel-supported aluminum chloride (SiO2–AlCl3) has been shown to be a mild, efficient, and chemoselective heterogeneous Lewis acid catalyst for direct conversion of arenes to sulfones using sulfonic acids as sulfonylating agents. The catalyst can be prepared easily with cheap starting materials and is stable (as a bench-top catalyst) and reusable.

  硅胶负载的氯化铝 (SiO2–AlCl3) 已被证明是一种温和、高效且具有化学选择性的多相路易斯酸催化剂，用于使用磺酸作为磺酰化剂将芳烃直接转化为砜。该催化剂可以用廉价的原料轻松制备，并且稳定（作为台式催化剂）和可重复使用。

表征谱图