N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)pyrazine-2-carboxamide | 314055-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)pyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 314055-37-3
• 化学式: C₁₂H₈F₃N₃O
• mdl: MFCD01247506
• 分子量: 267.21
• InChiKey: FBQIMUIOFWGKGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  280.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  21.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)pyrazine-2-carboxamide 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.42h， 生成 夫洛非宁
  参考文献：
  名称：

  协调活化策略诱导的苯胺选择性CH三氟甲基化

  摘要：

  通过协调活化策略，开发了一种简单的合成2-（三氟甲基）苯胺衍生物的方案。反应显示出良好的反应性，并以中等至良好的产率得到目标产物。令人愉悦的是，可以以优异的产率回收指导基团。此外，该策略允许有效地获得氟他芬宁的合成。有人提出单电子转移机制负责该三氟甲基化反应。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701596
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 二茂铁 、 三乙胺 、 丙酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铁-催化的邻苯胺的三氟甲基化经由吡啶酰胺辅助光致C-H官能†

  摘要：

  开发了一种方便，无氧化剂的方案，用于在紫外线照射下通过吡啶甲酰胺辅助的铁促进的C–H官能化作用对苯胺进行邻三氟甲基化。在该转化中，丙酮基本上既充当溶解反应物的溶剂，又充当廉价的自由基引发剂，以有效地从Langlois试剂中生成CF 3自由基。可以耐受广泛的底物范围，带有强吸电子基团的吡啶甲酰胺也可以以可接受的产率转化为相应的产物。此外，通过有效合成非甾体类抗炎药氟克他芬来突出这种方法的价值。

  DOI：

  10.1039/c8ob00511g

文献信息

• Synthesis and Antitubercular Evaluation of<i>N</i>-Arylpyrazine and<i>N,N′</i>-Alkyl-diylpyrazine-2-carboxamide Derivatives
  作者：Marcelle de Lima Ferreira Bispo、Raoni Schroeder Borges Gonçalves、Camilo Henrique da Silva Lima、Laura Nogueira de Faria Cardoso、Maria Cristina Silva Lourenço、Marcus Vinícius Nora de Souza

  DOI：10.1002/jhet.921

  日期：2012.11

  Two series of pyrazinamide (PZA) derivatives have been synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Some compounds exhibited minimum inhibitory concentration activity of 50–100 μg/mL, greater than the first line antituberculosis drug PZA in Alamar Blue assay (>100 μg/mL). The obtained activities can be considered promising results, which

  合成了两个系列的吡嗪酰胺（PZA）衍生物，并评估了它们对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗菌活性。一些化合物表现出的最小抑菌浓度活性为50–100μg/ mL，高于Alamar Blue分析中的一线抗结核药物PZA（> 100μg/ mL）。所获得的活性可以被认为是有希望的结果，其将这些化合物表征为开发新的抗结核药的良好起点。
• Nickel(II)-Catalyzed Site-Selective C–H Bond Trifluoromethylation of Arylamine in Water through a Coordinating Activation Strategy
  作者：Jun Xu、Li Qiao、Jiabin Shen、Kejie Chai、Chao Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02823

  日期：2017.10.20

  The first example of nickel(II)-catalyzed site-selective C–H bond trifluoromethylation of arylamine in water is established. In this transformation, a coordinating activation strategy is performed by the utilization of picolinamide as a directing group, and target products are obtained in moderate to good yields. In addition, the catalyst-in-water system can be reutilized eight times with a slight

  建立了镍（II）催化水中芳基胺的位点选择性C–H键三氟甲基化的第一个例子。在该转化中，通过利用吡啶甲酸酰胺作为指导基团来执行协调活化策略，并以中等至良好的产率获得了目标产物。此外，水中的催化剂体系可以重复使用八次，而催化活性略有下降，并可以用于绿色，简明的酸性红266合成。此外，一系列控制实验证明了单电子转移机理对此反应负责。
• A metal-free picolinamide assisted electrochemical ortho-trifluoromethylation of arylamines
  作者：Kai Wang、Jiahao Hou、Tingting Wei、Changjun Zhang、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152623

  日期：2021.1
• Synthesis and antimycobacterial evaluation of substituted pyrazinecarboxamides
  作者：Martin Dolezal、Pavlina Cmedlova、Lukas Palek、Jarmila Vinsova、Jiri Kunes、Vladimir Buchta、Josef Jampilek、Katarina Kralova

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.07.013

  日期：2008.5

  Unsubstituted, halogenated and/or alkylated pyrazine-2-carboxylic acid amides connected via -CONH- bridge with substituted anilines were synthesized using currently known synthetic pathways. The synthetic approach, analytical, spectroscopic, lipophilicity and biological data of 20 newly synthesized compounds are presented. Structure-activity relationships among the chemical structures, the antimycobacterial, antifungal, photosynthesis inhibiting and antialgal activity of the evaluated substituted N-phenylpyrazine-2-carboxamides are discussed. 5-tert-Butyl-6-chloro-N-(3-trifluoromethylphenyl)pyrazine-2-carboxamide (19) has shown the highest activity against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv (MIC = 3.13 mu g/mL). The highest antifungal effect against Trichophyton mentagrophytes, the most susceptible fungal strain tested, was found for N-(3-trifluoromethylphenyl)pyrazine-2-carboxamide (14, MIC = 62.5 mu mol/mL). The highest reduction of chlorophyll content in Chlorella vulgaris was found for pyrazine-2-carboxylic acid (3-trifluoromethylphenyl)amide (9, IC50 = 12.1 mu mol/L). (C) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.