4'-N-Phthalimidomethyl-4,5',8-trimethylpsoralen | 62442-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4'-N-Phthalimidomethyl-4,5',8-trimethylpsoralen
• 英文别名: N-(2,5,9-trimethyl-7-oxo-7H-furo[3,2-g]chromen-3-ylmethyl)-phthalimide；4'-N-phthalimidomethyl-4,5',8-trimethyl psoralen；4,5',8-trimethyl-4'-phthalimidomethyl-psoralen；2-[(2,5,9-Trimethyl-7-oxofuro[3,2-g]chromen-3-yl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 62442-58-4
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₅
• 分子量: 387.392
• InChiKey: VCEVTFJTMXLVMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-276 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  601.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-N-Phthalimidomethyl-4,5',8-trimethylpsoralen 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到4'-氨基甲基-4,5'，8-三甲基补骨脂素
  参考文献：
  名称：

  氨甲基补骨脂素。线性呋喃香豆素上羟甲基邻苯二甲酰亚胺的亲电取代

  摘要：

  通过亲电取代N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺并随后进行肼解反应，已开发出一种新的合成路线，可合成呋喃环上的氨基甲基补骨脂素。补骨脂素上的羟基和甲氧基活化功能导致多位取代，这些邻苯二甲酰亚胺基甲基化产物抵抗肼的简单裂解。在仅包含甲基取代基的补骨脂素中，成功地将CH 2 NH 2基团分为两步引入是成功的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220119
• 作为产物：
  描述：

  bis (phthalimidomethyl) ether 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 生成 4'-N-Phthalimidomethyl-4,5',8-trimethylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of di- and

  摘要：

  通过在酸和（如适用）极性溶剂的存在下，将二烷基或三烷基呋喃香豆素与式（I）的化合物反应制备二烷基和三烷基-4'-邻苯二甲酰亚胺甲基-呋喃香豆素，其中式（I）为##STR1##在这里，R"代表氢、第二个邻苯二甲酰亚胺甲基基团、C.sub.1 - 到 C.sub.4 -烷基或C.sub.1 - 到 C.sub.6 -酰基，当使用三烷基呋喃香豆素时，R"不代表氢。

  公开号：

  US05099031A1

文献信息

• Psoralens aminomethylation
  申请人：Elder Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04950770A1

  公开（公告）日：1990-08-21

  A direct, acid-catalyzed substitution reaction incorporates an N-phthalimidomethyl group on the 4' or 5' carbon of a psoralen in yields of 60-80% via the condensation of an N-hydroxymethylamide or phthalimide (e.g. N-hydroxymethylphthalimide) and an appropriately substituted psoralen. The phthalimide moiety is cleaved from the psoralen ring by treatment with hydrazine to give 60 to 70% yields of the aminomethylpsoralens.

  一种直接的、酸催化的取代反应将N-邻苯二甲酰亚甲基基团引入光敏剂的4'或5'碳上，收率为60-80%，通过N-羟甲基酰胺或邻苯二甲酰亚胺（例如N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺）与适当取代的光敏剂的缩合来实现。邻苯二甲酰亚胺基团通过用肼处理从光敏剂环中裂解，得到60到70%的氨基甲基光敏剂收率。
• Psoralens
  申请人：Regents of the University of California

  公开号：US04169204A1

  公开（公告）日：1979-09-25

  New psoralen compounds have been synthesized. The compounds all include the addition of substituent groups at the 4'-position on the basic trioxsalen structure. Specifically, the compounds have the structure ##STR1## wherein ##STR2## where R is a mono or dicyclic radical which can contain one additional hetero atom in the nitrogen containing ring. The new substituted psoralens exhibit high solubility in aqueous solution and low dissociation constants from deoxyribonucleic acid (DNA), as well as a reactivity with ribonucleic acids (RNA).

  已合成新的柏赛灵化合物。这些化合物都在基本的三氧柏赛灵结构的4'-位置上添加了取代基团。具体而言，这些化合物具有以下结构：##STR1## 其中 ##STR2## 其中R是一个单环或双环基团，可以在含氮环中包含一个额外的杂原子。这些新的取代柏赛灵在水溶液中具有高溶解度和低与去氧核糖核酸（DNA）的解离常数，以及与核糖核酸（RNA）的反应性。
• Chloroquine coupled nucleic acids and methods for their synthesis
  申请人：Kosak M. Kenneth

  公开号：US20060040879A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  This invention discloses compositions and methods for preparing chloroquine-coupled nucleic acid compositions. The prior art has shown that chloroquines given as free drug in high enough concentration, enhances the release of various agents from cellular endosomes into the cytoplasm. The purpose of these compositions is to provide a controlled amount of chloroquine at the same site where the nucleic acid needs to be released, thereby reducing the overall dosage needed. The compositions comprise a chloroquine substance coupled to a nucleic acid directly or through a variety of pharmaceutical carrier substances. The carrier substances include polysaccharides, synthetic polymers, proteins, micelles and other substances for carrying and releasing the chloroquine compositions in the body for therapeutic effect. The compositions can also include a biocleavable linkage for carrying and releasing nucleic acids for therapeutic or other medical uses. The invention also discloses nucleic acid carrier compositions that are coupled to targeting molecules for targeting the delivery of nucleic acids to their site of action.

  本发明披露了制备氯喹偶联核酸组合物的组成和方法。先前的研究表明，以足够高的浓度给予氯喹作为自由药物，可以增强细胞内体内各种物质从内体泡中释放到细胞质中。这些组合物的目的是在核酸需要释放的同一位置提供受控量的氯喹，从而降低所需的总剂量。该组合物包括直接或通过各种药物载体物质偶联的氯喹物质和核酸。载体物质包括多糖、合成聚合物、蛋白质、胶束和其他用于在体内携带和释放氯喹组合物以达到治疗效果的物质。该组合物还可以包括生物可降解连接来携带和释放用于治疗或其他医疗用途的核酸。本发明还披露了偶联到靶向分子的核酸载体组合物，用于将核酸传递到其作用位置。
• Nucleic acid carrier compositions and methods for their synthesis
  申请人：Kosak M. Kenneth

  公开号：US20050153913A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  This invention discloses compositions and methods for preparing pharmaceutical nucleic acid carriers. The compositions comprise a carrier substance coupled to a nucleic acid intercalator whereby the intercalator is coupled by intercalation to the nucleic acid. The compositions can also include a biocleavable linkage for carrying and releasing nucleic acids for therapeutic or other medical uses. The invention also discloses nucleic acid carrier compositions that are coupled to targeting molecules for targeting the delivery of nucleic acids to their site of action.

  本发明公开了制备药物核酸载体的组合物和方法。这些组合物包括与核酸插层物耦合的载体物质，其中插层物通过插层与核酸耦合。这些组合物还可以包括生物可裂解连接，用于携带和释放核酸，以用于治疗或其他医疗用途。本发明还公开了与靶向分子偶联的核酸载体组合物，用于将核酸靶向递送至其作用位点。
• HEINDEL, NED D.;CHOUDHURI, MRIDULA D.
  作者：HEINDEL, NED D.、CHOUDHURI, MRIDULA D.

  DOI：——

  日期：——