(2S,4S)-1-[2-[(4-ethoxycarbonylbicyclo[2.2.2]oct-1-yl)amino]acetyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carboxamide benzenesulfonate | 1060678-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-1-[2-[(4-ethoxycarbonylbicyclo[2.2.2]oct-1-yl)amino]acetyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carboxamide benzenesulfonate
• 英文别名: (2S,4S)-1-[2-[(4-Ethoxycarbonylbicyclo[2.2.2]-oct-1-yl)amino]acetyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carboxamide benzenesulfonate；benzenesulfonic acid;ethyl 4-[[2-[(2S,4S)-2-carbamoyl-4-fluoropyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl]amino]bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate
• CAS: 1060678-45-6
• 化学式: C₆H₆O₃S*C₁₈H₂₈FN₃O₄
• 分子量: 527.614
• InChiKey: SDHVPSHWVMDQKG-CNJXJALPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-1-[2-[(4-ethoxycarbonylbicyclo[2.2.2]oct-1-yl)amino]acetyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carboxamide benzenesulfonate 在 三氟乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到Bisegliptin
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING AMINOACETYLPYRROLIDINECARBONITRILE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2123636B1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-1-[2-[(4-ethoxycarbonyl-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)amino]acetyl]-4-fluoro-pyrrolidine-2-carboxamide 、 苯磺酸 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(2S,4S)-1-[2-[(4-ethoxycarbonylbicyclo[2.2.2]oct-1-yl)amino]acetyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carboxamide benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING AMINOACETYLPYRROLIDINECARBONITRILE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2123636B1

文献信息

• Method for producing aminoacetylpyrrolidinecarbonitrile derivative
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US08143427B2

  公开（公告）日：2012-03-27

  It is to provide a method for efficiently producing an aminoacetylpyrrolidinecarbonitrile derivative which is useful as a DPP-IV inhibitor. It is a method for producing an aminoacetylpyrrolidinecarbonitrile derivative represented by the formula (2): (in the formula, A and R1 are as defined in the following), comprising allowing an acid to act on an aminoacetylpyrrolidinecarboxamide derivative represented by the formula (1): (in the formula, A represents CH2, CHF or CF2; and R1 represents a secondary amino group which may be substituted), and then allowing a dehydrating agent to act thereon.

  本发明提供了一种有效生产作为DPP-IV抑制剂有用的氨基乙酰吡咯烷腈衍生物的方法。该方法包括让酸作用于由式（1）表示的氨基乙酰吡咯烷甲酰衍生物（其中，A和R1如下所定义），然后让脱水剂作用于该衍生物，从而生产由式（2）表示的氨基乙酰吡咯烷腈衍生物。 （式中，A代表CH2、CHF或CF2；R1代表可被取代的二级氨基基团）
• US8143427B2
  申请人：——

  公开号：US8143427B2

  公开（公告）日：2012-03-27