3-azidomethyl-5-nitrobenzoic acid methyl ester | 167215-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-azidomethyl-5-nitrobenzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-Azidomethyl-5-nitrobenzoate；methyl 3-(azidomethyl)-5-nitrobenzoate
• CAS: 167215-64-7
• 化学式: C₉H₈N₄O₄
• 分子量: 236.187
• InChiKey: INWWYKVQSKEZKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidomethyl-5-nitrobenzoic acid methyl ester 在 1,3-丙二硫醇 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[(5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonyl)aminomethyl]-5-(6-maleimidocaproylamino)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  C和N末端蛋白质标记和蛋白质固定化的通用构件。

  摘要：

  表达的蛋白质连接（EPL）和基于马来酰亚胺基团的生物结合（MIC-结合）为蛋白质修饰提供了强大的工具。鉴于定点修饰的蛋白质对于研究蛋白质功能的重要性，开发了一种灵活的方法，可利用EPL和MIC-缀合将标签和报告基团引入蛋白质的C末端。我们描述了具有荧光标记或不同功能基团的通用构件的固相合成。该通用构件允许将不同的标签灵活地掺入蛋白质中，并通过EPL或MIC-缀合技术用于将荧光标记物引入Rab和Ras GTPases的C末端。此外，合成了经过适当修饰的结构单元，以将叠氮化物掺入蛋白质中。借助Staudinger连接，将叠氮化物官能化的Ras蛋白固定在经过膦烷修饰的表面上，从而为蛋白的固定提供了高度化学选择性的连接方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.006
• 作为产物：
  描述：

  3-methanesulfonyloxymethyl-5-nitrobenzoic acid methyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3-azidomethyl-5-nitrobenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  C和N末端蛋白质标记和蛋白质固定化的通用构件。

  摘要：

  表达的蛋白质连接（EPL）和基于马来酰亚胺基团的生物结合（MIC-结合）为蛋白质修饰提供了强大的工具。鉴于定点修饰的蛋白质对于研究蛋白质功能的重要性，开发了一种灵活的方法，可利用EPL和MIC-缀合将标签和报告基团引入蛋白质的C末端。我们描述了具有荧光标记或不同功能基团的通用构件的固相合成。该通用构件允许将不同的标签灵活地掺入蛋白质中，并通过EPL或MIC-缀合技术用于将荧光标记物引入Rab和Ras GTPases的C末端。此外，合成了经过适当修饰的结构单元，以将叠氮化物掺入蛋白质中。借助Staudinger连接，将叠氮化物官能化的Ras蛋白固定在经过膦烷修饰的表面上，从而为蛋白的固定提供了高度化学选择性的连接方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.006

文献信息

• Radiolabeled platelet GPIIb/IIIa receptor antagonists as imaging agents
  申请人：The Dupont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05879657A1

  公开（公告）日：1999-03-09

  This invention provides novel radiopharmaceuticals that are radiolabeled cyclic compounds containing carbocyclic or heterocyclic ring systems which act as antagonists of the platelet glycoprotein IIb/IIIa complex; to methods of using said radiopharmaceuticals as imaging agents for the diagnosis of arterial and venous thrombi; to novel reagents for the preparation of said radiopharmaceuticals; and to kits comprising said reagents.

  这项发明提供了新型放射性药物，这些药物是含有碳环或杂环环系统的放射性标记的环化合物，其作为血小板糖蛋白IIb/IIIa复合物的拮抗剂；用于将所述放射性药物作为影像剂用于诊断动脉和静脉血栓的方法；用于制备所述放射性药物的新型试剂；以及包含所述试剂的试剂盒。
• Synthesis of aromatic glycoconjugates. Building blocks for the construction of combinatorial glycopeptide libraries
  作者：Markus Nörrlinger、Thomas Ziegler

  DOI：10.3762/bjoc.10.256

  日期：——

  New aromatic glycoconjugate building blocks based on the trifunctional 3-aminomethyl-5-aminobenzoic acid backbone and sugars linked to the backbone by a malonyl moiety were prepared via peptide coupling. The orthogonally protected glycoconjugates, bearing an acetyl-protected glycoside, were converted into their corresponding acids which are suitable building blocks for combinatorial glycopeptide synthesis.

  基于三功能性3-氨基甲基-5-氨基苯甲酸骨架和糖分子通过马来酰基连接到骨架上的新芳香糖蛋白共轭建筑块通过肽偶联制备。带有乙酰保护的糖苷的正交保护的糖蛋白共轭物被转化为它们对应的酸，这些酸是用于组合糖肽合成的合适建筑块。
• Radiolabeled platelet GPIIb/IIIa receptor antagonists as imaging agents for the diagnosis of thromboembolic disorders
  申请人：Dupont Pharmaceuticals Company

  公开号：EP0995761A2

  公开（公告）日：2000-04-26

  This invention provides novel radiopharmaceuticals that are radiolabeled cyclic compounds containing carbocyclic or heterocyclic ring systems which act as antagonists of the platelet glycoprotein IIb/IIIa complex; to the methods of using said radiopharmaceuticals as imaging agents for the diagnosis of arterial and venous thrombi; to novel reagents for the preparation of said radiopharmaceuticals; and to kits comprising said reagents.

  本发明提供了新型放射性药物，它们是含有碳环或杂环环系统的放射性标记环状化合物，可作为血小板糖蛋白 IIb/IIIa 复合物的拮抗剂；提供了将所述放射性药物用作诊断动脉和静脉血栓的成像剂的方法；提供了制备所述放射性药物的新型试剂；以及提供了包含所述试剂的试剂盒。
• RADIOLABELED PLATELET GPIIb/IIIa RECEPTOR ANTAGONISTS AS IMAGING AGENTS FOR THE DIAGNOSIS OF THROMBOEMBOLIC DISORDERS
  申请人：Dupont Pharmaceuticals Company

  公开号：EP0692982B1

  公开（公告）日：2000-07-05
• EP0692982A4
  申请人：——

  公开号：EP0692982A4

  公开（公告）日：1998-03-11