4-(2-chloroethoxy)-3,4-methylenedioxybenzophenone | 259149-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-chloroethoxy)-3,4-methylenedioxybenzophenone
• 英文别名: 1,3-Benzodioxol-5-yl[4-(2-chloroethoxy)phenyl]methanone；1,3-benzodioxol-5-yl-[4-(2-chloroethoxy)phenyl]methanone
• CAS: 259149-65-0
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₄
• 分子量: 304.73
• InChiKey: ADWQOWZXSUGBIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙酮 、 4-(2-chloroethoxy)-3,4-methylenedioxybenzophenone 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-1-[4-(2-chloroethoxy)phenyl]-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-phenyl-1-butene 、 (Z)-1-[4-(2-chloroethoxy)phenyl]-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  他莫昔芬的潜在致癌代谢产物：3,4-二羟基他莫昔芬-邻醌的合成和反应性。

  摘要：

  尽管他莫昔芬被批准用于治疗激素依赖型乳腺癌以及预防高危女性乳腺癌，但对动物模型的多项研究表明，他莫昔芬具有致癌作用，而在人类中，他莫昔芬与肝癌相关。子宫内膜癌的风险增加。他莫昔芬致癌的一种潜在机制可能涉及他莫昔芬代谢为3,4-二羟基他莫昔芬，然后氧化为高反应性邻苯二酚，该邻苯二酚有可能在体内烷基化和/或氧化细胞大分子。在此处提出的研究中，我们合成了3,4-二羟基他莫昔芬，化学和酶法制备了其邻醌，并研究了邻醌与GSH和脱氧核苷的反应性。3的E（反式）和Z（顺式）异构体 使用简洁的合成途径（四个步骤）合成了4-dihydroxytamoxifen。该方法基于关键的4-（2-氯乙氧基）-3,4-亚甲基二氧基二苯甲酮与丙苯酮之间的McMurry反应，然后选择性除去（E，Z）-1- [4- [2- （N，N-二甲基氨基）乙氧基]苯基] -1-（3，4-亚甲基二氧基苯基）-2-苯基-1-丁烯与BCl（3）。活化的氧化银或酪氨酸酶氧化3

  DOI：

  10.1021/tx990145n
• 作为产物：
  描述：

  己二酸,聚合2,2-二甲基-1,3-丙二醇和2,5-呋喃二酮,苯酸酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯化亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 104.0h， 生成 4-(2-chloroethoxy)-3,4-methylenedioxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  他莫昔芬的潜在致癌代谢产物：3,4-二羟基他莫昔芬-邻醌的合成和反应性。

  摘要：

  尽管他莫昔芬被批准用于治疗激素依赖型乳腺癌以及预防高危女性乳腺癌，但对动物模型的多项研究表明，他莫昔芬具有致癌作用，而在人类中，他莫昔芬与肝癌相关。子宫内膜癌的风险增加。他莫昔芬致癌的一种潜在机制可能涉及他莫昔芬代谢为3,4-二羟基他莫昔芬，然后氧化为高反应性邻苯二酚，该邻苯二酚有可能在体内烷基化和/或氧化细胞大分子。在此处提出的研究中，我们合成了3,4-二羟基他莫昔芬，化学和酶法制备了其邻醌，并研究了邻醌与GSH和脱氧核苷的反应性。3的E（反式）和Z（顺式）异构体 使用简洁的合成途径（四个步骤）合成了4-dihydroxytamoxifen。该方法基于关键的4-（2-氯乙氧基）-3,4-亚甲基二氧基二苯甲酮与丙苯酮之间的McMurry反应，然后选择性除去（E，Z）-1- [4- [2- （N，N-二甲基氨基）乙氧基]苯基] -1-（3，4-亚甲基二氧基苯基）-2-苯基-1-丁烯与BCl（3）。活化的氧化银或酪氨酸酶氧化3

  DOI：

  10.1021/tx990145n

文献信息

• Synthesis and Reactivity of a Potential Carcinogenic Metabolite of Tamoxifen:  3,4-Dihydroxytamoxifen-<i>o</i>-quinone
  作者：Fagen Zhang、Peter W. Fan、Xuemei Liu、Lixin Shen、Richard B. van Breemen、Judy L. Bolton

  DOI：10.1021/tx990145n

  日期：2000.1.1

  several studies in animal models have shown that tamoxifen is heptocarcinogenic, and in humans, tamoxifen has been associated with an increased risk of endometrial cancer. One potential mechanism of tamoxifen carcinogenesis could involve metabolism of tamoxifen to 3,4-dihydroxytamoxifen followed by oxidation to a highly reactive o-quinone which has the potential to alkylate and/or oxidize cellular macromolecules

  尽管他莫昔芬被批准用于治疗激素依赖型乳腺癌以及预防高危女性乳腺癌，但对动物模型的多项研究表明，他莫昔芬具有致癌作用，而在人类中，他莫昔芬与肝癌相关。子宫内膜癌的风险增加。他莫昔芬致癌的一种潜在机制可能涉及他莫昔芬代谢为3,4-二羟基他莫昔芬，然后氧化为高反应性邻苯二酚，该邻苯二酚有可能在体内烷基化和/或氧化细胞大分子。在此处提出的研究中，我们合成了3,4-二羟基他莫昔芬，化学和酶法制备了其邻醌，并研究了邻醌与GSH和脱氧核苷的反应性。3的E（反式）和Z（顺式）异构体 使用简洁的合成途径（四个步骤）合成了4-dihydroxytamoxifen。该方法基于关键的4-（2-氯乙氧基）-3,4-亚甲基二氧基二苯甲酮与丙苯酮之间的McMurry反应，然后选择性除去（E，Z）-1- [4- [2- （N，N-二甲基氨基）乙氧基]苯基] -1-（3，4-亚甲基二氧基苯基）-2-苯基-1-丁烯与BCl（3）。活化的氧化银或酪氨酸酶氧化3