p-methylphenylpropadienyl ether | 109139-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-methylphenylpropadienyl ether
• CAS: 109139-30-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: OWUZNMJAFZQOHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 p-methylphenylpropadienyl ether 在 nickel(II) triflate 、 C₄₅H₆₈N₄O₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过[2+2]环加成和顺序转化催化不对称合成螺环丁基羟吲哚及其他化合物

  摘要：

  具有结构多样性的小分子集合的有效不对称合成对于药物发现非常重要。在此，三种不同类型的手性环状化合物可通过对映选择性催化和顺序转化获得。高度区域选择性和对映选择性的[2 + 2]（环加成Ë）与内部C -alkenyloxindoles的C键N- allenamides与达到Ñ，Ñ '二氧化物/镍（OTF）2作为催化剂。在温和的条件下获得了各种光学活性的螺环丁基羟吲哚衍生物。此外，在N-的末端 C C 键上出现正式的 [4+2] 环加成产物在催化量的 Cu(OTf) 2的帮助下，通过立体有择顺序转化得到二氢吡喃稠合吲哚的烯丙酰胺。相比之下，在空气下进行转化导致通过与水有关的脱保护和重排过程形成 γ-内酯。进行了实验研究和 DFT 计算以探索反应机理。

  DOI：

  10.1039/d1sc02681j
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 p-methylphenylpropadienyl ether
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的艾伦与氧化膦的氢膦酰化：获得手性烯丙基氧化膦

  摘要：

  通过钯催化的丙二烯与氧化膦的不对称氢膦酰化，证明了一种高效、通用和原子经济的手性烯丙基氧化膦方案。以高产率（高达 99%）和对映选择性（高达 99% ee）获得了一系列具有多种官能团的手性烯丙基氧化膦。

  DOI：

  10.1002/anie.202112285

文献信息

• Palladium-Catalyzed Four-Component Cascade Reaction for the Synthesis of Highly Functionalized Acyclic <i>O</i>,<i>O</i>-Acetals
  作者：Wenfang Xiong、Donghao Yan、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03808

  日期：2018.2.2

  A palladium-catalyzed four-component cascade reaction of carbon dioxide, amines, allenyl ethers, and aryl iodides has been developed for the first time. The novel reaction allows simultaneous construction of three different new bonds (C–N, C–O, and C–C) in a single step, affording an efficient method for the synthesis of a variety of highly functionalized acyclic O,O-acetals. Excellent chemo- and regioselectivity

  首次开发了钯催化的二氧化碳，胺，烯丙基醚和芳基碘化物的四组分级联反应。这种新颖的反应可以在一个步骤中同时构建三个不同的新键（C–N，C–O和C–C），为合成各种高度官能化的无环O，O-缩醛提供了一种有效的方法。该方法具有出色的化学和区域选择性，广泛的底物范围以及良好的官能团耐受性。
• 一种利用联烯基醚、胺和二氧化碳合成氨基甲酸烯丙酯的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN106278946A

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明涉及一种利用联烯基醚、胺和二氧化碳合成氨基甲酸烯丙酯的方法。该方法是在反应釜中，加入联烯基醚、胺和溶剂，加入银盐为催化剂、碱为促进剂，通入二氧化碳，在25℃～80℃搅拌反应6～24小时；反应结束后冷却至室温，反应液经过滤后减压蒸除溶剂得粗产物，再经柱层析提纯得到系列氨基甲酸烯丙酯化合物。本发明氨基甲酸烯丙酯的合成方法操作安全简单，反应原子经济，反应条件温和，功能团适应性好，底物适应性广，环境友好，有利于工业生产，在有机合成、农药、医药及天然产物合成中具有良好的应用前景。
• Microwave Promoted Rapid Isomerisation of Propargyl Ethers into Allenyl Ethers
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Rahdar Emami

  DOI：10.1080/00397919708005453

  日期：1997.12

  Abstract: Aryl or alkyl propargyl ethers have been isomerized efficiently with good to excellent yield into corresponding allenyl ethers in the presence of potassium tert-butoxide under the microwave irradiation.

  摘要： 在叔丁醇钾存在下，在微波辐射下，芳基或烷基炔丙基醚可以高效异构化为相应的丙二烯基醚，收率良好至极好。
• A Pd−H/Isothiourea Cooperative Catalysis Approach to <i>anti</i> ‐Aldol Motifs: Enantioselective α‐Alkylation of Esters with Oxyallenes**
  作者：Hua‐Chen Lin、Gary J. Knox、Colin M. Pearson、Chao Yang、Veronica Carta、Thomas N. Snaddon

  DOI：10.1002/anie.202201753

  日期：2022.6.20

  Cooperation between isothiourea and Pd catalysts enables the preparation of anti-aldol products via enantioselective alkylation of esters with oxyallenes. Key to the successful development of this method was the recognition that Pd−H intermediates could be leveraged within this cooperative framework giving access to oxygen-substituted π(allyl)Pd intermediates. Preliminary deuterium-tracking experiments

  异硫脲和 Pd 催化剂之间的合作使得通过酯与氧丙二烯的对映选择性烷基化制备抗醛醇产物成为可能。该方法成功开发的关键是认识到可以在这种合作框架内利用 Pd-H 中间体，从而获得氧取代的 π(烯丙基)Pd 中间体。初步的氘跟踪实验支持所提出的反应途径。
• Photocatalytic Metal Hydride Hydrogen Atom Transfer Mediated Allene Functionalization by Cobalt and Titanium Dual Catalysis
  作者：Huaipu Yan、Qian Liao、Yuqing Chen、Gagik G. Gurzadyan、Binghui Lu、Chao Wu、Lei Shi

  DOI：10.1002/anie.202302483

  日期：2023.6.12

  Reported is on the photo Co metal hydride hydrogen atom transfer (MHAT) reaction for chemoselective allene functionalization by using Co-porphines as catalysts and the Hantzsch ester as an H atom and electron donor. The merger of Co MHAT and Ti catalysis under photoredox conditions enabled successful carbonyl allylation, providing access to valuable β-functionalized homoallylic alcohols with exceptional

  报道了通过使用 Co-卟啉作为催化剂和 Hantzsch 酯作为 H 原子和电子供体，用于化学选择性丙二烯功能化的照片 Co 金属氢化物氢原子转移 (MHAT) 反应。在光氧化还原条件下，Co MHAT 和 Ti 催化的结合使羰基烯丙基化反应成功，为获得具有特殊区域选择性和非对映选择性的有价值的 β-官能化高烯丙醇提供了途径。