[5-(4,6-dimethyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-4-methylpyrimidin-2-yl]-[3-(1-methylpiperidin-4-yl)propyl]amine | 952494-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: [5-(4,6-dimethyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-4-methylpyrimidin-2-yl]-[3-(1-methylpiperidin-4-yl)propyl]amine
• 英文别名: 5-(4,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-4-methyl-N-[3-(1-methyl-4-piperidinyl)propyl]-2-pyrimidinamine；toreforant；5-(4,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-4-methyl-N-[3-(1-methylpiperidin-4-yl)propyl]pyrimidin-2-amine
• CAS: 952494-46-1
• 化学式: C₂₃H₃₂N₆
• 分子量: 392.547
• InChiKey: FCRFVPZAXGJLPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

因此，Toreforant 是一种有效且选择性的组胺 H4（H4R）受体拮抗剂，在人体中的Ki值为8.4纳摩尔。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(4,6-dimethyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-4-methylpyrimidin-2-yl]-[3-(1-methylpiperidin-4-yl)propyl]amine 在 磷酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到5-(4,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-4-methyl-N-[3-(1-methyl-4-piperidinyl)propyl]-2-pyrimidinamine phosphate
  参考文献：
  名称：

  US2014/256942

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  -β-Cyanovinylpyridin 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 95.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 197.0h， 生成 [5-(4,6-dimethyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-4-methylpyrimidin-2-yl]-[3-(1-methylpiperidin-4-yl)propyl]amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-[3-(1-METHYL-PIPERIDIN-4-YL)-PROPYLAMINO]-PYRIMIDINE-5-CARBOXYLIC ACIDS AND AMIDES AND METHODS OF MAKING THE SAME
  [FR] ACIDES 2-[3-(1-MÉTHYL-PIPÉRIDIN-4-YL)-PROPYLAMINO]-PYRIMIDINE-5-CARBOXYLIQUES ET AMIDES ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION

  摘要：

  本发明涉及用于制备某些苯并咪唑-2-基嘧啶的中间体及其制备方法。具体而言，本发明涉及各种2-[3-(1-甲基哌啶-4-基)-丙基氨基]-嘧啶-5-羧酸和酰胺作为制备化合物的有用中间体，包括[5-(4,6-二甲基-1H-苯并咪唑-2-基)-4-甲基-嘧啶-2-基]-[3-(1-甲基哌啶-4-基)-丙基]-胺。

  公开号：

  WO2017076888A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-(4,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-4-methyl-N-[3-(1-methyl-4-piperidinyl)propyl]-2-pyrimidinamine 2,3-dihydroxybutanedioate 在 水 作用下， 以 [5-(4,6-dimethyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-4-methylpyrimidin-2-yl]-[3-(1-methylpiperidin-4-yl)propyl]amine 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 以to provide 5-(4,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-4-methyl-N-[3-(1-methyl-4-piperidinyl)-propyl]-2-pyrimidinamine 2,3-dihydroxybutanedioate hydrate (1:0.5:4), Compound 3.S的产率得到5-(4,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-4-methyl-N-[3-(1-methyl-4-piperidinyl)-propyl]-2-pyrimidinamine 2,3-dihydroxybutanedioate hydrate
  参考文献：
  名称：

  BENZOIMIDAZOL-2-YL PYRIMIDINE MODULATORS OF THE HISTAMINE H4 RECEPTOR

  摘要：

  苯并咪唑-2-基嘧啶，其纯化方法，以及用于治疗由H4受体活性介导的疾病状态，障碍和病况的药物组合物和方法，包括过敏，哮喘，自身免疫疾病和瘙痒。

  公开号：

  US20160159775A1

文献信息

• Benzoimidazol-2-yl pyrimidines and pyrazines as modulators of the histamine H4 receptor
  申请人：Edwards P. James

  公开号：US20070244126A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Benzoimidazol-2-yl pyrimidines and pyrazines, pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by H 4 receptor activity, including allergy, asthma, autoimmune diseases, and pruritis.

  苯并咪唑-2-基嘧啶和吡啶，药物组合物以及治疗由H4受体活性介导的疾病状态、紊乱和病况的方法，包括过敏、哮喘、自身免疫疾病和瘙痒症。
• [EN] DIAMINO-PYRIDINE, PYRIMIDINE, AND PYRIDAZINE MODULATORS OF THE HISTAMINE H4 RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS DE DIAMINO-PYRIDINE, PYRIMIDINE ET PYRIDAZINE DU RÉCEPTEUR DE L'HISTAMINE H4
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009152325A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Diamino-pyridine, pyrimidine and pyridazine compounds which may be used as H4 receptor modulators, and in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by H4 receptor activity, such as allergy, asthma, autoimmune diseases, and pruritis.

  二氨基吡啶、嘧啶和吡啉类化合物可用作H4受体调节剂，用于药物组合物和治疗H4受体活性介导的疾病状态、疾病和症状的方法，如过敏、哮喘、自身免疫疾病和瘙痒症。
• SUBSTITUTED 2-[3-(1-METHYL-PIPERIDIN-4-YL)-PROPYLAMINO]-PYRIMIDINE-5-CARBOXYLIC ACIDS AND AMIDES AND METHODS OF MAKING THE SAME
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20170121309A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention relates to certain intermediates useful in the preparation of certain benzoimidazol-2-yl pyrimidines and processes for preparing them. In particular, the present invention relates to various 2-[3-(1-methyl-piperidin-4-yl)-propylamino]-pyrimidine-5-carboxylic acids and amides as useful intermediates in the preparation of compounds including

  本发明涉及某些中间体，用于制备某些苯并咪唑-2-基嘧啶和其制备方法。具体而言，本发明涉及各种2-[3-(1-甲基哌啶-4-基)-丙基氨基]-嘧啶-5-羧酸和酰胺作为制备化合物的有用中间体。
• Process for the preparation of benzoimidazol-2-yl pyrimidine derivatives
  申请人：Cesco-Cancian Sergio

  公开号：US20100029942A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention is directed to benzoimidazol-2-yl pyrimidine derivatives useful as histamine H 4 receptor modulators and processes for the preparation of such compounds.

  本发明涉及苯并咪唑-2-基嘧啶衍生物，可用作组胺H4受体调节剂，以及制备这种化合物的方法。
• Diamino-pyridine, pyrimidine, and pyrazine modulators of the histamine H4 receptor
  申请人：Cai Hui

  公开号：US20110092474A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Diamino-pyridine, pyrimidine and pyridazine compounds which may be used as H 4 receptor modulators, and in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by H 4 receptor activity, such as allergy, asthma, autoimmune diseases, and pruritis.

  Diamino-pyridine，嘧啶和吡啶嗪化合物可用作H4受体调节剂，以及用于治疗由H4受体活性介导的疾病状态，紊乱和条件的制药组合物和方法，例如过敏，哮喘，自身免疫疾病和瘙痒症。