12-oxohexadecanoic acid | 2177-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-oxohexadecanoic acid
• 英文别名: 12-Keto-hexadecansaeure；12-Keto-hexadecylsaeure
• CAS: 2177-95-9
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃
• 分子量: 270.412
• InChiKey: QHUIAVKMVKXGAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  404.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-oxohexadecanoic acid 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 硬脂酸
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1953, vol. 72, p. 84,86

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  12-Oxo-hexadecanenitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 12-oxohexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Zakharkin, L. I.; Guseva, V. V.; Churilova, I. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 1632 - 1634

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A General Approach to Intermolecular Olefin Hydroacylation through Light‐Induced HAT Initiation: An Efficient Synthesis of Long‐Chain Aliphatic Ketones and Functionalized Fatty Acids
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/chem.202004946

  日期：2021.3

  hydroacylation protocol applies to a wide array of substrates bearing numerous functional groups and many complex structural units. The reaction proves to be scalable (up to 5 g). Different functionalized fatty acids, petrochemicals and naturally occurring alkanes can be synthesized with this protocol. A radical chain mechanism is implicated in the process.

  本文介绍了一种通过使用光诱导氢原子转移（HAT）引发对未活化底物进行分子间自由基加氢酰化的操作简单，对环境无害且有效的方法。使用可商购和廉价的光引发剂（Ph 2 CO和NHPI）使该方法具有吸引力。烯烃加氢酰化方案适用于多种带有许多官能团和许多复杂结构单元的底物。该反应证明是可扩展的（最大5 g）。可以使用该方案合成不同的官能化脂肪酸，石化产品和天然存在的烷烃。自由基链机制与该过程有关。
• Mitrofanova,T.K. et al., Doklady Chemistry, 1965, vol. 160, p. 35 - 38
  作者：Mitrofanova,T.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• GULACAR, FAZIL O.;BUCHS, ARMAND;SUSINI, ALBERTO, J. CHROMATOGR., 479,(1989) N, C. 61-72
  作者：GULACAR, FAZIL O.、BUCHS, ARMAND、SUSINI, ALBERTO

  DOI：——

  日期：——
• ZAXARKIN, L. I.;GUSEVA, V. V.;CHURILOVA, I. M., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 9, 1866-1869
  作者：ZAXARKIN, L. I.、GUSEVA, V. V.、CHURILOVA, I. M.

  DOI：——

  日期：——
• Zakharkin, L. I.; Guseva, V. V.; Churilova, I. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 1632 - 1634
  作者：Zakharkin, L. I.、Guseva, V. V.、Churilova, I. M.

  DOI：——

  日期：——