(E)-1-chloro-3-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene | 56361-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-chloro-3-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
• 英文别名: (E)-2-chloro-4-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene；1-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]-3-chlorobenzene
• CAS: 56361-14-9
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂S
• 分子量: 278.759
• InChiKey: QFVFVFSRYDJTCX-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsulfonium iodide 、 (E)-1-chloro-3-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以64%的产率得到1-[2-(benzenesulfonyl)cyclopropyl]-3-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Naidu, M. S. R.; Bhaskar Reddy, D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 12, p. 1092 - 1094

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(苯基硫代甲基)磷酸酯 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-1-chloro-3-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过调节乙烯基砜的亲电性和空间位阻产生有效的 Nrf2 激活剂以保护神经

  摘要：

  氧化应激不断参与范围不断扩大的神经退行性疾病的发病机制。因此，将细胞氧化应激有效抑制为氧化还原稳态是治疗或至少延缓此类疾病进展的有希望且可行的策略。Nrf2的，细胞抗氧化反应机的主协调器，负责解毒和补偿有害氧化应激通过多种抗氧化生物分子的转录激活。在我们对披露干扰细胞氧化还原调节机制的小分子的持续兴趣的框架内，我们在此报告了 47 种带有乙烯基砜支架的小分子的合成、优化和生物学评估，所有这些都对 H 表现出强大的神经保护作用2 O 2介导的PC12细胞损伤。经过初步筛选，最有效的神经保护化合物9b和9c选择具有边缘细胞毒性的细胞进行后续研究。我们的结果表明，它们的神经保护作用归因于一组抗氧化基因和相应基因产物的上调。进一步的机制研究表明，Nrf2 对9b和9c的细胞性能是必不可少的，这是由于 Nrf2 基因的沉默大大抵消了它们的保护作用。总之，在这项工作中发现的9b和9c值得进一步开发，作

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104520

文献信息

• Electrosynthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones Directly from Cinnamic Acids and Sodium Sulfinates via Decarboxylative Sulfono Functionalization
  作者：Peng Qian、Meixiang Bi、Jihu Su、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00661

  日期：2016.6.3

  A variety of (E)-vinyl sulfones were constructed directly from cinnamic acids and sodium sulfinates with high regioselectivity at room temperature by virtue of an electrocatalytic oxidation. A radical intermediate was detected, and the corresponding mechanism was investigated.

  借助于电催化氧化，在室温下由肉桂酸和亚磺酸钠直接以高区域选择性直接构建了多种（E）-乙烯基砜。检测到自由基中间体，并研究了相应的机理。
• <i>E</i>-Selective synthesis of vinyl sulfones <i>via</i> silver-catalyzed sulfonylation of styrenes
  作者：Qingwen Gui、Kang Han、Zhuoliang Liu、Zhaohong Su、Xiaoli He、Hongmei Jiang、Bufan Tian、Yangyan Li

  DOI：10.1039/c8ob01502c

  日期：——

  An efficient and highly E-selective protocol for the synthesis of vinyl sulfones is described. This simple protocol demonstrates the first synthesis of vinyl sulfones via a silver-catalyzed C–S bond coupling reaction. In addition, the success of the reaction was found to be critically dependent on the use of TEMPO as the additive.

  描述了用于合成乙烯基砜的有效且高度E-选择性的方案。这个简单的协议说明了通过银催化的C–S键偶联反应首次合成乙烯基砜的方法。另外，发现反应的成功关键取决于使用TEMPO作为添加剂。
• Visible-light-induced decarboxylative sulfonylation of cinnamic acids with sodium sulfinates by using Merrifield resin supported Rose Bengal as a catalyst
  作者：Pinhua Li、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/c9ob00790c

  日期：——

  decarboxylative sulfonylation of cinnamic acids with sodium sulfinates for the synthesis of vinyl sulfones was developed. The reaction proceeded smoothly in the presence of Merrifield resin supported Rose Bengal ammonium salt as a photocatalyst and tert-butyl hydroperoxide (70% in water) as an oxidant in aqueous DMSO solution at room temperature under green LED (530-535 nm) irradiation under an air atmosphere

  开发了可见光诱导的肉桂酸与亚磺酸钠的脱羧磺酰化反应，用于合成乙烯基砜。在室温下，在绿色LED（530-535 nm）辐射下，在Merrifield树脂负载的Rose Bengal铵盐作为光催化剂和叔丁基氢过氧化氢（70％水溶液）作为氧化剂的DMSO水溶液中，该反应在室温下顺利进行。空气中，以高收率生产出所需的产品。值得注意的是，可以通过过滤容易地将负载的催化剂与反应混合物分离，并且可以将其循环至少六次而没有任何明显的活性损失。
• Aerobic Copper-Catalyzed Synthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones by Direct C–S Bond Oxidative Coupling
  作者：Xiao Liang、Mingteng Xiong、Heping Zhu、Kexin Shen、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01400

  日期：2019.9.6

  Copper-catalyzed aerobic oxidative C–S bond coupling reaction between thiophenols and aryl-substituted alkenes for (E)-vinyl sulfones synthesis is reported here. With air utilized as a green oxidant, this transformation not only produces various vinyl sulfones in moderate to good yields but also possesses a simple and ecofriendly system. To clarify the mechanism, kinetic experiments has been investigated

  在此报道了铜催化的硫酚与芳基取代的烯烃之间的需氧氧化C-S键偶联反应，用于合成（E）-乙烯基砜。通过将空气用作绿色氧化剂，这种转化不仅可以以中等到良好的产率生产出各种乙烯基砜，而且还具有简单而环保的体系。为了阐明机理，已经研究了动力学实验。
• Copper-catalyzed highly selective direct hydrosulfonylation of alkynes with arylsulfinic acids leading to vinyl sulfones
  作者：Wei Wei、Jinli Li、Daoshan Yang、Jiangwei Wen、Yueting Jiao、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1039/c3ob42522c

  日期：——

  Copper-catalyzed direct hydrosulfonylation of alkynes with arylsulfinic acids for the synthesis of (E)-vinyl sulfones has been developed with 100% atom efficiency.

  铜催化的炔烃与芳基亚砜酸直接进行烷基化反应，用于合成(E)-乙烯基亚砜，原子效率达到100%。