(+/-)-threo-9,10-dibromo-octadecanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-threo-9,10-dibromo-octadecanoic acid
• 英文别名: (+/-)-threo-9,10-Dibrom-octadecansaeure；(9R,10R)-9,10-dibromooctadecanoic acid
• 化学式: C₁₈H₃₄Br₂O₂
• 分子量: 442.275
• InChiKey: UXHXSKUOVZUHBJ-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-threo-9,10-dibromo-octadecanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到硬脂酸
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective debromination and selective reduction of vic-dibromides with nickel boride

  摘要：

  报告了在常温下用硼化物镍对沧二溴化物进行立体选择性脱溴反应的简单程序。此外，还报道了脱溴同时还原沧二溴化物以得到二氢化产物的一锅反应。α，β-二溴酮也可以转化为相应的醇。

  DOI：

  10.1139/v06-125
• 作为产物：
  描述：

  油酸 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (+/-)-threo-9,10-dibromo-octadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  保留双键保护-溴化-阴极脱溴中的构型

  摘要：

  双键可以通过用PyrHBr 3溴来适度保护; 通过在-1.4 V上进行阴极还原可实现脱保护。总产率为68％至99％，双键的构型至少保留96％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92506-7

文献信息

• Electrophilic bromination of micelle-associated alkenes as a probe of micelle structure
  作者：R. Bruce. Lennox、Robert A. McClelland

  DOI：10.1021/ja00273a035

  日期：1986.6
• Maruyama; Suzuki, Proceedings of the Imperial Academy (Tokyo), 1931, vol. 7, p. 379
  作者：Maruyama、Suzuki

  DOI：——

  日期：——
• Notes - Unsaturated Fatty Acids. IV. Preparation of Oleic-1-C¹⁴ Acid
  作者：Judd Nevenzel、David Howton

  DOI：10.1021/jo01354a026

  日期：1957.3
• Inoue; Suzuki, Proceedings of the Imperial Academy (Tokyo), vol. 7, p. 262
  作者：Inoue、Suzuki

  DOI：——

  日期：——
• Nicolet, Journal of the American Chemical Society, 1921, vol. 43, p. 2124
  作者：Nicolet

  DOI：——

  日期：——