(2R)-2-hydroxy-2-(4-hydroxy-4-methylpentyl)succinic acid | 52547-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-hydroxy-2-(4-hydroxy-4-methylpentyl)succinic acid
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-2-(4-hydroxy-4-methylpentyl)succinic acid；2-(4-Hydroxy-4-methylbutyl)-aepfelsaeure；(2R)-2-hydroxy-2-(4-hydroxy-4-methylpentyl)butanedioic acid
• CAS: 52547-73-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: DRPYBSMJJNICPG-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-hydroxy-2-(4-hydroxy-4-methylpentyl)succinic acid 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(R)-dimethyl 2-hydroxy-2-(4-hydroxy-4-methylpentyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Scalable Formal Synthesis of the Enantiopure Side-Chain Diester of Homoharringtonine

  摘要：

  通过 10 步线性化学反应（每一步的平均收率为 91%），以廉价的 L-天冬氨酸为原料，制备出了对映体纯度为 38%的高哈林鸟嘌呤（HHT）侧链二酯。每一步的实验操作都非常方便、经济，而且易于推广。5 克 L-天门冬氨酸可在一周内轻松制备出约 7-10 克 HHT 侧链二酯。

  DOI：

  10.3184/174751915x14189228913336
• 作为产物：
  描述：

  高三尖杉酯碱 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2R)-2-hydroxy-2-(4-hydroxy-4-methylpentyl)succinic acid
  参考文献：
  名称：

  来自 Cephalotaxus harringtonia var. 的酯型三尖杉生物碱。核果

  摘要：

  从 Cephalotaxus harringtonia var. 的叶子和茎中分离出三种生物碱，新三尖杉酯碱、高三尖杉酯碱和 3'S-羟基新三尖杉酯碱。核果。它们的结构是通过光谱方法建立的，包括二维核磁共振和 CD 光谱，并使用 P-388 白血病细胞评估它们的抗白血病活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(96)00574-2

文献信息

• [EN] DIOXOLANONE INTERMEDIATE USEFUL IN THE SYNTHESIS OF HOMOHARRINGTONINE<br/>[FR] INTERMÉDIAIRE DE DIOXOLANONE UTILE DANS LA SYNTHÈSE DE L'HOMOHARRINGTONINE
  申请人：INDENA SPA

  公开号：WO2018019549A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The invention discloses 2-((2R,4R)-4-(4-(benzyloxy)-4-methylpent-2-yn-1-yl)-2-(tert-butyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acetic acid of formula (XIX), a process for its preparation and processes for its conversion into enantiomerically pure (R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-6,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid of formula (I), a molecule useful for the synthesis of Homoharringtonine.

  该发明公开了式（XIX）的2-((2R,4R)-4-(4-(苄氧基)-4-甲基戊-2-炔-1-基)-2-(叔丁基)-5-氧代-1,3-二氧杂环戊-4-基)乙酸，其制备方法以及将其转化为式（I）的对映纯(R)-2-(2-甲氧基-2-氧代乙基)-6,6-二甲基四氢-2H-吡喃-2-羧酸的方法，该分子可用于合成吉非替林。
• Enantioselective Synthesis of α-Alkylmalates as the Pharmacophoric Group of Several Natural Alkaloids and Glycosides
  作者：Serry A. A. El Bialy、Holger Braun、Lutz F. Tietze

  DOI：10.1002/ejoc.200500065

  日期：2005.7

  A general enantioselective synthesis of α-alkylmalates found in Cephalotaxus and Orchidaceae species is described. This preparation is based upon Seebach’s procedure for the alkylation of D-malic acid with self-regeneration of stereogenic centers. Reaction of the dioxolanone 8a with LiHMDS and allyl halides as well as benzyl bromide gave 10 and 14, respectively, which could be transformed into enantiopure

  描述了在 Cephalotaxus 和 Orchidaceae 物种中发现的 α-烷基苹果酸酯的一般对映选择性合成。这种制备基于 Seebach 的 D-苹果酸烷基化程序，具有立体中心的自我再生。二氧戊环酮 8a 与 LiHMDS 和烯丙基卤化物以及苄基溴的反应分别得到 10 和 14，它们可以转化为对映纯的α-烷基苹果酸酯 13、15、18 和 19。此外，还制备了 20 型对映纯呋喃. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Cephalotaxanes, their method of preparation and their use in treatment of cancers, leukemias, parasites including those resistant to usual chemotherapeutic agents and as reversal agents
  申请人：——

  公开号：US20040006064A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention concerns a compound of formula (I) 1 wherein: W represents O or NH, Q represents an unbranched or branched, saturated or unsaturated or aromatic, cyclic or acyclic or heterocyclic hydrocarbon radical containing 1 to 30 carbon atoms including or not heteroatom(s), R 1 is H, OH, or R 1 , R 2 form together —O—, R 3 ═R 4 ═OMe or R 3 and R 4 form together —OCH 2 O—, R is H, C 1 -C 30 alkyl or O-protecting group and R 6 represents an unbranched or branched, saturated or unsaturated or aromatic, cyclic or acyclic or heterocyclic hydrocarboned radical containing 1 to 30 carbon atoms including or not heteroatom(s), or R and R 6 form together —CMe 2 -, n is 0 to 8, R 5 is H, OH, OMe, O—(C 1 -C 30 )-alkyl, O-aryl-(C 1 -C 30 )-alkyl, O-(C 2 -C 30 )-alkenyl, O—(C 3 -C 30 )-cycloalkyl or O-aryl, the dotted line is null or forms a double bond depending on the meaning of R 1 . It also concerns their methods of preparation and their use in treatment of cancers, leukemias, parasites and as reversal agents of harringtonines.

  本发明涉及一种式（I）的化合物： 其中： W代表O或NH， Q代表1-30个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和或芳香、环状或非环状或杂环烃基，包括或不包括杂原子， R1为H、OH或R1， R2形成-O-， R3═R4═OMe或R3和R4形成-OCH2O-， R为H、C1-C30烷基或O-保护基， R6代表1-30个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和或芳香、环状或非环状或杂环烃基，包括或不包括杂原子，或R和R6形成-CMe2-， n为0-8， R5为H、OH、OMe、O-(C1-C30)-烷基、O-芳基-(C1-C30)-烷基、O-(C2-C30)-烯基、O-(C3-C30)-环烷基或O-芳基， 虚线为空或形成双键，取决于R1的含义。 本发明还涉及它们的制备方法，以及它们在治疗癌症、白血病、寄生虫和作为哈林顿霉素的逆转剂中的用途。
• DIOXOLANONE INTERMEDIATE USEFUL IN THE SYNTHESIS OF HOMOHARRINGTONINE
  申请人：INDENA S.p.A.

  公开号：EP3275875A1

  公开（公告）日：2018-01-31

  The invention discloses 2-((2R,4R)-4-(4-(benzyloxy)- 4-methylpent-2-yn-1-yl)-2-(tert-butyl) -5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acetic acid of formula (XIX), a process for its preparation and processes for its conversion into enantiomerically pure (R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-6,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid of formula (I), a molecule useful for the synthesis of Homoharringtonine.

  本发明公开了式(XIX)的2-((2R,4R)-4-(4-(苄氧基)-4-甲基戊-2-炔-1-基)-2-(叔丁基)-5-氧代-1,3-二氧戊环-4-基)乙酸、一种制备方法和将其转化为式（I）的对映体纯的(R)-2-(2-甲氧基-2-氧代乙基)-6,6-二甲基四氢-2H-吡喃-2-羧酸的方法，该分子可用于合成高卤素宁。
• Construction of Chiral Tertiary Alcohol Stereocenters via the [2,3]- Meisenheimer Rearrangement: Enantioselective Synthesis of the Side-Chain Acids of Homoharringtonine and Harringtonine
  作者：Hua Yang、Moran Sun、Shuguang Zhao、Ming Zhu、Yangla Xie、Changling Niu、Chunlin Li

  DOI：10.1021/jo302203g

  日期：2013.1.18

  For the first time, the [2,3]-Meisenheimer rearrangement has been developed into a general strategy for the construction of chiral tertiary alcohols. The effectiveness and practicality of this methodology are illustrated by the successful synthesis of (R)-20 and (R)-30, the side chain acids of homoharringtonine and harringtonine, respectively.