octadecanoyl azide | 77165-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: octadecanoyl azide
• 英文别名: stearic acid azide；Stearoyl azide
• CAS: 77165-65-2
• 化学式: C₁₈H₃₅N₃O
• 分子量: 309.495
• InChiKey: KOLNYBXPJGLVEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octadecanoyl azide 反应 0.5h， 生成 sym-diheptadecylurea
  参考文献：
  名称：

  Holden, David A., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 574 - 579

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸 在 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到octadecanoyl azide
  参考文献：
  名称：

  使用双（2-甲氧基乙基）氨基三氟化硫直接，轻松地从羧酸合成酰基叠氮化物和腈

  摘要：

  描述了一种温和，有效和实用的方法，用于使用双（2-甲氧基乙基）氨基三氟化硫从羧酸一步合成酰基叠氮化物。通过包含磷试剂，该反应易于扩展至相应腈的合成。该方法可用于高产率地合成旋光腈，并且与氟代膦酸酯相容。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.119

文献信息

• Photochemistry of reactive surface-active compounds in adsorbed monolayers
  作者：David A. Holden、Joseph W. Taylor、Diane Clausen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90279-0

  日期：1987.1

  1-diazo-2-oxoheptadecane, for example, the products of these two reactions are heptadecanoic acid and a surface-grafted long-chain ester. The latter can be removed as methyl heptadecanoate by ester exchange using methanolic HCl. Pronounced differences were observed between alumina, silica gel and fumed silica as supports, and were attributed to differences in the amount of adsorbed H2O and in the density of surface

  研究了长链重氮酮与叠氮化物在无机固体上吸附的单分子层中的反应，并将其与空气-水界面中单分子层中的相应行为进行了比较。分离出的产物表明，光化学生成的中间体与共吸附水和固体表面的羟基均发生反应。例如，在1-重氮-2-氧杂十七烷的情况下，这两个反应的产物是十七烷酸和表面接枝的长链酯。后者可以通过使用甲醇的HCl进行酯交换而以十六烷酸甲酯的形式除去。在氧化铝，硅胶和气相二氧化硅作为载体之间观察到明显的差异，这归因于H 2吸附量的差异并在表面形成羟基密度的羟基。
• Direct and facile synthesis of acyl azides from carboxylic acids using the trichloroisocyanuric acid–triphenylphosphine system
  作者：Batool Akhlaghinia、Hamed Rouhi-Saadabad

  DOI：10.1139/cjc-2011-0493

  日期：2013.3

  A mild, efficient, and practical method for the one-step synthesis of acyl azides from carboxylic acids using a safe and inexpensive mixed reagent, trichloroisocyanuric acid–triphenylphosphine, is described.

  一种温和、高效、实用的方法，可通过使用安全且廉价的混合试剂三氯异氰尿酸-三苯基膦，从羧酸一步合成酰胺基化合物。
• Synthesis of Polymerizable Double-Chain Glycolipids derived from Tris. Polymerization in aqueous Media. Preliminary Investigation of their Colloidal Behavior
  作者：Ange Polidori、Olivier Braun、Nathalie Mora、Bernard Pucci*

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00413-9

  日期：1997.4

  A series of mono and double tailed hydro and perfluorocarbon surfactant derived from Tris(hydroxymethyl)aminomethane and bearing an acryloyl moiety on the hydrophilic head have been prepared. The bicodal surfactants dispersed in water by ultrasonication formed vesicles which precipitated after UV irradiation. We describe a new method to stabilize these vesicular dispersions during the polymerization

  制备了一系列衍生自三（羟甲基）氨基甲烷并在亲水头上带有丙烯酰基部分的单尾和双尾氢和全氟化碳表面活性剂。通过超声处理分散在水中的双水合表面活性剂形成囊泡，该囊泡在紫外线照射后沉淀。我们描述了一种通过添加单壳两亲物来稳定聚合过程中稳定这些水泡分散体的新方法。©1997由Elsevier Science Ltd发布。
• Sensitized photolysis of stearic acid azide
  作者：A. V. Budruev、A. V. Oleinik

  DOI：10.1134/s0018143911060087

  日期：2011.11

  IR-spectroscopic study of the sensitized photolysis of stearic acid azide in a solution of benzene, it was found that the introduction of Michler’s ketone into the system decreased the efficiency of isocyanate formation by a factor of about 10. It was hypothesized that the azide photolysis in the presence of Michler’s ketone can be explained by the formation of a complex of the acyl azide with the ketone in a triplet

  在硬脂酸叠氮化物在苯溶液中敏化光解的红外光谱研究中，发现将Michler's酮引入系统会使异氰酸酯形成的效率降低约10倍。 Michler's酮存在下的叠氮化物光解可以解释为酰基叠氮化物与处于三重态激发态的酮的络合物的形成，电子密度从酰基叠氮化物基团的位移以及其降解与三重态的形成。不能重新排列成异氰酸酯的酰基尼丁烯。
• Reduction of Azides with Zinc Borohydride
  作者：Brindaban C. Ranu、Arunkanti Sarkar、Rupak Chakraborty

  DOI：10.1021/jo00094a021

  日期：1994.7

  Zinc borohydride in 1,2-dimethoxyethane provides an efficient procedure for the reduction of organic azides. Aroyl, acyl, and arylsulfonyl azides readily undergo reduction at room temperature to produce amides and sulfonamides in excellent yields; however, substitution with electron-withdrawing groups in the aroyl azides leads to the corresponding benzyl alcohols. Reduction of aryl and alkyl azides has also been achieved in high yields, under some modified conditions.